benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 183953-29-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 183953-29-9
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: GQMVOFUMWKGWCK-WAXWMDJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  136°C(lit.)
• 沸点：
  659.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-铂缀合物位置异构体的化学方法揭示了通过葡萄糖转运蛋白介导的 Vitroandin Vivo 摄取的特异性癌症靶向

  摘要：

  糖缀合是特定靶向癌症的有前途的策略。在这项研究中，我们研究了 d-葡萄糖取代位置对葡萄糖-铂偶联物 (Glc-Pts) 生物活性的影响。我们合成并表征了 Glc-Pt 的所有可能的位置异构体（C1α、C1β、C2、C3、C4 和 C6）。这里介绍的合成路线原则上可以扩展到制备具有不同活性成分的葡萄糖结合物，而不是铂。在体外和体内评价了化合物的生物活性。我们发现改变 d-葡萄糖的取代位置不仅会改变细胞摄取和细胞毒性特征，还会改变所得糖缀合物的 GLUT1 特异性，其中 GLUT1 是葡萄糖转运蛋白 1。与其他细胞相比，C1α 和 C2 取代的 Glc-Pts（1α 和 2）在癌细胞中的积累最有效，而 C3-Glc-Pt（3）的吸收效率最低。在 DU145 细胞中，化合物 1α 和 2 比化合物 3 更有效。C1-Glc-Pt 的α-和β-端基异构体在细胞摄取和活性谱方面也有显着差异。在非癌性

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06937
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-铂缀合物位置异构体的化学方法揭示了通过葡萄糖转运蛋白介导的 Vitroandin Vivo 摄取的特异性癌症靶向

  摘要：

  糖缀合是特定靶向癌症的有前途的策略。在这项研究中，我们研究了 d-葡萄糖取代位置对葡萄糖-铂偶联物 (Glc-Pts) 生物活性的影响。我们合成并表征了 Glc-Pt 的所有可能的位置异构体（C1α、C1β、C2、C3、C4 和 C6）。这里介绍的合成路线原则上可以扩展到制备具有不同活性成分的葡萄糖结合物，而不是铂。在体外和体内评价了化合物的生物活性。我们发现改变 d-葡萄糖的取代位置不仅会改变细胞摄取和细胞毒性特征，还会改变所得糖缀合物的 GLUT1 特异性，其中 GLUT1 是葡萄糖转运蛋白 1。与其他细胞相比，C1α 和 C2 取代的 Glc-Pts（1α 和 2）在癌细胞中的积累最有效，而 C3-Glc-Pt（3）的吸收效率最低。在 DU145 细胞中，化合物 1α 和 2 比化合物 3 更有效。C1-Glc-Pt 的α-和β-端基异构体在细胞摄取和活性谱方面也有显着差异。在非癌性

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06937

文献信息

• TANNIN INHIBITORS OF HIV
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130252909A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention provides a method to prevent or treat HIV-infection with synthetic tannins, and pharmaceutical compositions comprising synthetic tannins.

  这项发明提供了一种利用合成单宁预防或治疗HIV感染的方法，以及包含合成单宁的药物组合物。
• The regioselectivity of the reductive ring-cleavage of the acetal ring of 4,6-O-benzylidenehexopyranosides
  作者：Péter Fügedi、András Lipták、Pál Nánási、József Szejtli

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82220-x

  日期：1982.6

  1 AlH, and borane) was also studied and the best selectivity was found with AlH 2 Br. The donor ability of the solvent has significant effects on the product ratios and the reaction rates in some reductions.

  摘要考察了与LiAlH 4 -AlCl 3的苄基4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物的氢解开环反应，涉及到C-3取代基的大部分（H，OMe，OEt，OPr， OBzl）。在醚-二氯甲烷（2：1）中，4-苄基醚是主要产物，并且4-和6-苄基醚的比例强烈取决于C-3取代基的空间要求。还研究了用各种还原剂（AlH 2 Cl，AlH 2 Br，AlH 2 I，Bu 2 1 AlH和硼烷）进行的氢解开环，发现AlH 2 Br具有最佳的选择性。溶剂的供体能力对产物比率和反应速率有一些显着的影响。
• Klemer, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 218,222
  作者：Klemer

  DOI：——

  日期：——
• Novel Carbocyclic Ring Closure of Hex-5-enopyranosides
  作者：Sanjoy Kumar Das、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/anie.199704931

  日期：1997.3.14
• The First Total Syntheses of Enantiomerically Pure Naturally Occuring Ellagitannins Gemin D and its Regioisomer Hippomanin A
  作者：Karamali Khanbabaee、Kerstin Lötzerich、Markus Borges、Mathias Großer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199902)341:2<159::aid-prac159>3.0.co;2-6

  日期：1999.2

  The total syntheses of naturally occuring ellagitannins gemin D (1) and its regioisomer hippomanin A (2) are reported. In addition, the phase-transfer catalyzed benzylation reaction of the 2,3-glucopyranoside diols 3-7 is described. Our studies have illustrated the influence of the structure of 2,3-glucopyranoside diols on the regioselectivity of the phase-transfer catalyzed benzylation at their free 2,3-OH groups. We could show, that both phase-transfer catalyzed benzylations of 2,3-glucopyranoside diols using tetrabutylammonium hydrogensulfate (Bu4NHSO4) or using tetrabutylammonium iodide (Bu4NI) disfavour the formation of the corresponding 3-O-monobenzylated products and preferentially give the 2-O-monobenzylated products. However, the ratio of the generated 2- versus 3-O-mono- and 2,3-dibenzylated products from these reactions also strongly depends upon the nature of the starting materials. The glucopyranosides 3 and 4 are the first examples, which allow the completely regioselective monobenzyIation at the 2-OH positions by a phase-transfer catalyzed reaction.