benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 57783-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside；4,6-O-benzylidene-1,2,3-tri-O-benzyl-3-β-D-glucopyranoside；benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；1,2,3-Tri-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-b-D-glucopyranoside；(4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 57783-66-1
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: GQMVOFUMWKGWCK-IOUQCJCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到苄基2,3,6-三-O-苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  靶向葡萄糖转运蛋白-1的新型雷公藤内酯-葡萄糖缀合物的设计、合成及其选择性抗肿瘤作用

  摘要：

  设计并合成了雷公藤内酯-葡萄糖共轭物的六种位置异构体（TG1α、TG1β、TG2、TG3、TG4 和 TG6）。这些偶联物表现出更好的水溶性，并且在高表达葡萄糖转运蛋白 1 (Glut-1) 的肿瘤细胞和低表达 Glut-1 的非肿瘤细胞之间具有选择性细胞毒性，其中 TG2 由雷公藤甲素 (TPL) 和d-葡萄糖C2-OH对肿瘤细胞的细胞毒性最强，对非肿瘤细胞的毒性最低，因此相对治疗指数最高，是雷公藤甲素的5.7倍，因此具有最强的体外选择性抗肿瘤活性. TG2的细胞毒性与Glut-1功能高度相关。作为雷公藤内酯的前药，TG2可以像TPL一样促进RNA Pol II降解并诱导细胞凋亡。TG2在体内具有比TPL更强的剂量依赖性抗肿瘤作用，其抑瘤率高于90%时未发生不良反应，这与其在肿瘤组织中的选择性分布有关。TG2可作为治疗Glut-1高表达实体瘤的有前景的候选药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114463
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二乙氨基三氟化硫 (DAST)–三氟甲磺酸锡 (II)–四丁基高氯酸铵–三乙胺系统脱水糖基化

  摘要：

  通过使用由二乙氨基三氟化硫 (DAST)、三氟甲磺酸锡 (II)、四丁基高氯酸铵和三乙胺组成的缩合试剂系统，使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖进行脱水糖基化. 使用该系统，两种四糖，O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D -吡喃葡萄糖和 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2893

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MALARIAL AND PLASMODIUM FALCIPARUM HEXOSE TRANSPORTER AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR D'HEXOSE DE LA MALARIA ET DE PLASMODIUM FALCIPARUM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2021155748A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided are molecules capable of binding to binding pockets of Plasmodium falciparum hexose transporter (PfHT) or analogs thereof and complexes comprising the same. Also provided herein are inhibitors of PfHT, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors or the pharmaceutical compositions in the treatment of diseases associated with Plasmodium or PfHT or the killing or inhibiting the growth of Plasmodium. Provided are a set of structure coordinates of such binding pockets and method of using the set of structure coordinates to screen for and design compounds that are capable of binding to PfHT or analogs thereof.

  提供了能够结合到疟原虫己糖转运蛋白（PfHT）或其类似物的结合口袋的分子，以及包含这些分子的复合物。此外，还提供了PfHT的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及在治疗与疟原虫或PfHT相关的疾病或杀死或抑制疟原虫生长中使用这些抑制剂或药物组合物的方法。提供了这些结合口袋的结构坐标集合，并提供了使用这些结构坐标集合来筛选和设计能够结合到PfHT或其类似物的化合物的方法。
• Oxidative esterification of primary alcohols with TEMPO/CaCl 2 /Oxone under hydrous conditions
  作者：Sven Hackbusch、Andreas H. Franz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.066

  日期：2016.6

  Symmetric esters are important compounds in the chemical industry, which creates demand for simple and efficient synthetic routes. Oxidative esterification is a promising method to achieve these aims. Here, we show that TEMPO/CaCl2/Oxone forms a convenient catalytic system for the synthesis of the aforementioned symmetric esters from primary alcohols in a biphasic dichloromethane–water solvent mixture. The

  对称酯是化学工业中的重要化合物，这对简单有效的合成路线产生了需求。氧化酯化是实现这些目标的一种有前途的方法。在这里，我们表明TEMPO / CaCl 2 / Oxone形成了便捷的催化体系，用于在双相二氯甲烷-水溶剂混合物中由伯醇合成上述对称酯。反应方法的底物范围与先前公开的方法互补，并且末端氧化剂似乎起重要作用。另外，已表明该方法比醇官能团优先氧化硫醇，得到二硫键桥接的化合物。
• Synthesis of cellobiose, cellotriose, cellotetraose, and lactose
  作者：Ken'ichi Takeo、Kazuo Okushio、Katsumi Fukuyama、Takashi Kuge

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84014-2

  日期：1983.9

  presence of mercuric cyanide gave, in 86% yield after O -deacetylation followed by column chromatography, benzyl 2,3,6-tri- O -benzyl-β-cellobioside, which was catalytically hydrogenolyzed to afford cellobiose. In a similar way, methyl α-cellobioside, cellotriose, methyl α- and β-cellotriosides, cellotetraose, lactose, and methyl α-lactoside were synthesized with high stereospecificity and in good yield

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，
• Total synthesis of the mollu-series glycosyl ceramides α-d-Manp-(1→3)-β-d-Manp-(1→4)-β-d-Glcp-(1→1)-Cer and α-d-Manp-(1→3)-[β-d-Xylp-(1→2)]-β-d-Manp-(1→4)-β-d-Glcp-(1→1)-Cer
  作者：Masato Mori、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84167-s

  日期：1990.1

  Abstract The mollu-series glycosphingolipids, O-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-O-β- d -mannopyranosyl-(1→4)-O-β- d -glucopyranosyl - (1→1)-2-N-tetracosanoyl-(4E)-sphingenine and O-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-O-[β- d -xylopyranosyl-(1→2)]-O-β- d -mannopyranosyl-(1→4) -O-β- d -glucopyranosyl-(1→1)-2-N-tetracosanoyl-(4E)-sphingenine, were synthesized for the first time by using 2,3,4-tri-O-acetyl- d -xylopyranosyl

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-
• Sen, Asish K.; Banerji, Nilima, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 818 - 823
  作者：Sen, Asish K.、Banerji, Nilima

  DOI：——

  日期：——