9-Dec烯酸甲酯 | 25601-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-Dec烯酸甲酯
• 英文名称: 9-decenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl dec-9-enoate；methyl 9-decenoate；9-DAME；methyl decenoate
• CAS: 25601-41-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD00778388
• 分子量: 184.279
• InChiKey: SBIGSHCJXYGFMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.6 at pH7.8
• 表面张力：
  70.8mN/m at 7.8mg/L and 22℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1316

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Dec烯酸甲酯 在 potassium permanganate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 辛二酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING FUNCTIONALIZED INTERNAL OLEFINS AND USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'OLÉFINES INTERNES FONCTIONNALISÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014085393A9
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-Dec烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Solubility in CO2 and carbonation studies of epoxidized fatty acid diesters: towards novel precursors for polyurethane synthesis

  摘要：

  通过将二胺与由油酸甲酯制成的两种植物基双碳酸酯进行整体聚合，合成了新型线性聚氨酯。通过其环氧前体与二氧化碳反应获得了内部碳酸脂肪酸二酯（ICFAD）和末端碳酸脂肪酸二酯（TCFAD）。发现末端环氧脂肪酸二酯（TEFAD）在二氧化碳中的溶解度和反应性均高于内部环氧脂肪酸二酯（IEFAD）。通过将TCFAD和ICFAD与二胺聚合得到的聚氨酯表现出高达13,500 g·mol⁻¹的分子量和约−15 °C的玻璃转变温度。当使用二级二胺作为共单体时，没有观察到酰胺键的形成。

  DOI：

  10.1039/c0gc00371a
• 作为试剂：
  描述：

  油酸甲酯 、 、 、 十四烷 、 乙烯 在 乙烯基乙醚 正癸烯 、 9-Dec烯酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、151.39 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以yielded 18.5% 1-decene and methyl-9-decenoate with 99% selectivity 1-decene and methyl-9-decenoate的产率得到正癸烯
  参考文献：
  名称：

  Metathesis catalyst and process for use thereof

  摘要：

  本发明涉及一种含有第8族金属催化剂化合物，用于烯烃交换反应的催化剂。本发明还涉及一种制备α-烯烃的方法，包括将烯烃（例如乙烯）与含有三酰基甘油酯（通常为脂肪酸酯（如油酸甲酯））的进料油接触，使用含有第8族金属催化剂化合物。脂肪酸甲酯可以是生物柴油制备的脂肪酸甲酯。

  公开号：

  US08809563B2

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters
  作者：Munehiro Nakatani、Yuji Fukunaga、Hiroyuki Haraguchi、Makoto Taniguchi、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3535

  日期：1986.11

  Eight terminal acetylenic fatty acids from 5-hexynoic to 12-tridecynoic acids and their methyl, ethyl, and isopropyl esters were synthesized via o-nitrophenyl selenides. These acids and esters all showed inhibitory effect on lettuce seed germination and seedling growth. The effect was dependent on the number of carbon atoms in acetylenic chain. 8-Nonynoic acid showed potent activity, and its methyl ester was the most effective among the test compounds. In addition, the acids showed antifungal activity which increased as the number of carbon atoms increased.

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。
• Iodine(III)-Promoted Intermolecular Diamination of Alkenes
  作者：José A. Souto、Yolanda González、Alvaro Iglesias、Debora Zian、Anton Lishchynskyi、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/asia.201101025

  日期：2012.5

  A rapid and productive vicinal diamination of alkenes takes place in the presence of a hypervalent iodine(III) reagent and bissulfonimides as nitrogen sources. A total of more than 60 examples are presented. The reaction is characterized by its robustness and its wide substrate scope: it proceeds selectively with both terminal and internal alkenes and tolerates a range of functional groups.

  在高价碘（III）试剂和双磺酰亚胺作为氮源的情况下，烯烃的快速邻位氨化反应迅速进行。总共提供了60多个示例。该反应的特点是它的耐用性和广泛的底物范围：它与末端烯烃和内部烯烃都选择性进行，并能耐受一定范围的官能团。
• Cysteine-Targeted Insecticides against <i>A. gambiae</i> Acetylcholinesterase Are Neither Selective nor Reversible Inhibitors
  作者：Lukas Gorecki、Rudolf Andrys、Monika Schmidt、Tomas Kucera、Miroslav Psotka、Barbora Svobodova、Veronika Hrabcova、Vendula Hepnarova、Petr Bzonek、Daniel Jun、Kamil Kuca、Jan Korabecny、Kamil Musilek

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00477

  日期：2020.1.9

  have already been introduced. We have applied the olefin metathesis for the preparation of cysteine-targeted insecticides in high yields. The prepared compounds with either a succinimide or maleimide moiety were evaluated on Anopheles gambiae and human acetylcholinesterase with relatively high irreversible inhibition of both enzymes but poor selectivity. The concept of cysteine binding was not proved

  针对疟疾媒介冈比亚按蚊和其他蚊子的针对乙酰胆碱酯酶半胱氨酸的杀虫剂已经被引入。我们已经将烯烃复分解用于制备高产率的以半胱氨酸为目标的杀虫剂。在冈比亚按蚊和人乙酰胆碱酯酶上对制备的具有琥珀酰亚胺或马来酰亚胺部分的化合物进行了评估，两种酶均具有较高的不可逆抑制性，但选择性较差。半胱氨酸结合的概念没有通过几种方法得到证实，并且在水/缓冲液环境中观察到所选最有效/选择性化合物的稳定性差。因此，我们的发现不支持所制备的一系列琥珀酰亚胺或马来酰亚胺化合物的半胱氨酸靶向选择性杀虫剂的概念。
• The photochemistry of α-oximino ketones
  作者：Peter Yates、James Wong、Stewart Mclean

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92384-1

  日期：——

  the latter is methanol or on treatment with acetic anhydride in pyridine. It is proposed that the ester 18 arises, like oxime 14, via γ-H-abstraction by the O atom of the CO group of the α-oximino ketone 12, and that the primary photochemical processes under the conditions used are limited to geometrical isomerization about the CN bond and such γ-H-abstraction.

  用中压汞灯在甲醇中照射（E）-2-氧亚氨基环十二烷酮（12），得到（Z）-2-氧亚氨基环十二烷酮（13）。12-羟基双环[8.2.0]十二烷基十一酮肟（14），（2-氧代环癸烷）乙腈（17）和10-十一碳烯酸甲酯（18）。已表明腈17是由肟14在辐射甲醇或在吡啶中用乙酸酐处理时形成的。本发明提出，将酯18产生，就像肟14，通过γ- ħ -abstraction由CO基团的α-肟基酮中的O原子12，并且在所用条件下的主要光化学过程仅限于有关CN键的几何异构化和此类γ- H-吸收。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AN OMEGA-AMINO ACID OR ESTER STARTING FROM A MONOUNSATURATED FATTY ACID OR ESTER
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20110224454A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to a method for the synthesis of ω-amino alkanoic acids or esters thereof starting from unsaturated natural fatty acids passing through an ω-unsaturated nitrile intermediate compound.

  该发明涉及一种从非饱和天然脂肪酸开始，通过一种ω-非饱和腈中间化合物来合成ω-氨基烷酸或其酯的方法。