12-Cyano-dodecanoic acid methyl ester | 24573-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-Cyano-dodecanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-12-cyanododecanoate；methyl 12-cyanododecanoate
• CAS: 24573-17-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: WBJFSOACWOEXAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 月桂酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 CF₃-Thixantphos 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 12-Cyano-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of chelating diphosphine ligands in the nickel-catalysed hydrocyanation of alk-l-enes and ω-unsaturated fatty acid esters

  摘要：

  零价镍配合物用于烯烃和α,β-不饱和脂肪酸酯的氢氰化反应，生成相应的腈和氰酯，这些物质可作为有机合成中的有用起始材料。

  DOI：

  10.1039/a702811c

文献信息

• Cross-metathesis approach to produce precursors of nylon 12 and nylon 13 from microalgae
  作者：Godwin Ameh Abel、Kim Oliver Nguyen、Sridhar Viamajala、Sasidhar Varanasi、Kana Yamamoto

  DOI：10.1039/c4ra10980e

  日期：——

  A new route for the synthesis of nylon 12 and 13 precursors from methyl oleate, the main component of algal and vegetable lipids, is described. The method features use of cross-metathesis that enables synthesis of nylon precursors in fewer steps.

  一种从甲基油酸酯合成尼龙12和13前体的新途径被描述。该方法采用交叉烯烃转化反应，可以在更少的步骤中合成尼龙前体。
• Alpha-(omega-cyanoalkanoyl)-gamma-butyrolactone and method for producing the same
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0402063A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  Disclosed are α-(ω-Cyanoalkanoyl)-γ-butyrolactone represented by the formula: wherein n represents an integer of 7 to 11, and a method for producing the same, which comprises reacting ω-cyano fatty acid ester represented by the formula: NC-(CH₂)n-COOR      (II) wherein R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and n has the same meaning as in the above, with γ-butyrolactone in the presence of alkali metal alcoholate represented by the formula: R′OM      (III) wherein R′ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and M represents an alkali metal.

  所公开的α-(ω-氰基烷酰基)-γ-丁内酯由式表示： 其中 n 代表 7 至 11 的整数、 以及一种生产该物质的方法，其中包括使由式.NC-(CH₂)代表的ω-氰基脂肪酸酯反应： NC-(CH₂)n-COOR (II) 其中 R 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基，n 的含义与上文相同、 与γ-丁内酯在碱金属醇酸酯存在下进行反应，碱金属醇酸酯的代表式为 R′OM (III) 其中 R′代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基，M 代表碱金属。
• US5023351A
  申请人：——

  公开号：US5023351A

  公开（公告）日：1991-06-11
• US5099036A
  申请人：——

  公开号：US5099036A

  公开（公告）日：1992-03-24