methyl 11-aminoundecanoate | 28691-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-aminoundecanoate
• 英文别名: 11-aminoundecanoic acid methyl ester
• CAS: 28691-27-2
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: QVGONMHQKGSFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-aminoundecanoate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 11-aminoundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇与二硫化碳的反应

  摘要：

  在与二硫化碳缩合时，在氨基和羟基之间具有五个或更多亚甲基单元的 ω-氨基醇可得到良好的 1,3-二-(ω-羟烷基)硫脲。这些对称二取代的硫脲氧化得到相应的 1,3-二-(ω-羟基烷基)脲。

  DOI：

  10.1139/v58-018
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 盐酸 、 三(乙酰丙酮酸)钌(III) 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 30.0~200.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 methyl 11-aminoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  来自烯烃和羰基化合物的伯胺：使用均相 Ru 催化剂对肟进行高选择性氢化

  摘要：

  尽管脂肪族伯胺已实现大规模生产，但其高效生产仍然是一个重大挑战。特别是当考虑从烯烃开始的整个生产路线时，目前的策略在至少一个反应步骤中存在较差的区域选择性或化学选择性。这项工作提出了一种通过相应的醛肟合成脂肪伯胺的有效且选择性的方案。这些很容易由羟胺和相应的醛缩合产生。这种简单的缩合可以用分离的醛或用来自烯烃加氢甲酰化的粗反应溶液进行。它可以通过沉淀直接分离醛肟，然后作为最终还原的中间体。在新开发的醛肟还原方案中，来自几种不同醛肟的所需伯胺的收率高达 90%。钌/三磷催化剂体系的活性超过7500 h -1，明显快于其他胺化方案，并且在几分钟内实现完全转化。我们的方法允许通过加氢甲酰化、缩合、还原顺序从不饱和、可再生油脂化学品 10-十一烯酸甲酯合成聚酰胺-12 前体（12-氨基十二烷酸甲酯），合成规模高达 6 g，总体选择性高达 68%。

  DOI：

  10.1039/d4cy00368c

文献信息

• Divergent Process for C₁₀, C₁₁and C₁₂ω-Amino Acid and α,ω-Dicarboxylic Acid Monomers of Polyamides from Castor Oil as a Renewable Resource
  作者：Moo-Hyun Koh、Hyeon-Jeong Kim、Na-Ra Shin、Hyun-Su Kim、Dong-Won Yoo、Young-Gyu Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1873

  日期：2012.6.20

  Polyamides have great potentials for diverse applications and the present production of their monomers mostly relies on resources from fossil fuel. Starting from undecylenic acid, a natural resource, we have developed both divergent and efficient processes for $C_10}$, $C_11}$ and $C_12}$ $\omega}$-amino acid and $\alpha},\omega}$-dicarboxylic acid monomers of the polyamides.

  聚酰胺在多种应用领域具有巨大潜力，其单体当前的生产主要依赖于化石燃料资源。我们从天然资源十一碳烯酸出发，开发了针对聚酰胺的$C_10}$、$C_11}$和$C_12}$的$\omega}$-氨基酸及$\alpha},\omega}$-二羧酸单体的既多样化又高效的生产工艺。
• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• An enzymatic approach to bifunctional chelating agents
  作者：Paolo Minazzi、Luciano Lattuada、Ivan G. Menegotto、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.1039/c4ob00810c

  日期：——

  Three novel BFCAs are obtained through an original protocol involving an enzymatic hydrolysis as the key step.

  通过一个以酶解作为关键步骤的原创协议，获得了三种新型的双功能纤维素衍生物。
• Tandem Catalytic Acrylonitrile Cross-Metathesis and Hydrogenation of Nitriles with Ruthenium Catalysts: Direct Access to Linear α,ω-Aminoesters from Renewables
  作者：Xiaowei Miao、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Jean-Luc Dubois、Jean-Luc Couturier

  DOI：10.1002/cssc.201200086

  日期：2012.8

  Fraternité, Solidarité & complémentarité en Catalyse: Tandem alkene cross‐metathesis of acrylonitrile with long‐chain alkene and hydrogenation catalysis is performed by using a single ruthenium‐alkylidene catalyst precursor. The protocol allows the catalytic transformation of unsaturated fatty acids, derivatives of plant oils, into α,ω‐aminoesters. A key step involves the reduction of nitrile‐ester

  催化，立体和催化：丙烯腈与长链烯烃的双烯烃交叉复分解和加氢催化反应是通过使用单一的钌-亚烷基催化剂前体进行的。该协议允许将植物油的衍生物不饱和脂肪酸催化转化为α，ω-氨基酯。关键步骤包括在温和条件下，将烯烃复分解催化剂残留物还原为腈的中间体，将其转变为氨基酯（聚酰胺的前体）。
• Olefin cross-metathesis as a valuable tool for the preparation of renewable polyesters and polyamides from unsaturated fatty acid esters and carbamates
  作者：Matthias Winkler、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c4gc00273c

  日期：——

  Olefin cross-metathesis of unsaturated fatty acid methyl ester (FAME) derived benzyl carbamates with methyl acrylate is described. The obtained by-product, an α,β-unsaturated ester, was further modified via thia-Michael addition reactions in order to synthesize branched AA-type or AB-type monomers for the preparation of polyesters, which are tuneable by oxidation. Cross-metathesis of fatty acid derived

  描述了不饱和脂肪酸甲酯（FAME）衍生的苄基氨基甲酸酯与丙烯酸甲酯的烯烃交叉复分解。将获得的副产物α，β-不饱和酯通过以下方法进一步改性为了合成支链的AA型或AB型单体以制备聚酯，可通过氧化调节Thia-Michael加成反应。脂肪酸衍生的氨基甲酸酯的交叉复分解用作制备线性AB型单体的新方法，可用于制备可再生聚酰胺PA11，PA12和PA15。必要的脂肪酸氨基甲酸酯是通过应用催化的Lossen重排程序制备的。提出的合成策略具有生物来源的单体制备聚酰胺的生产潜力。所有制备的聚合物均通过NMR，SEC和DSC分析进行了全面表征。另外，测定了所制备的长链聚酰胺PA15的杨氏模量。