Fmoc-甘氨酸 | 29022-11-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-甘氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-L-甘氨酸；芴甲氧羰基-甘氨酸；N-(9-芴甲氧羰基)甘氨酸；N-芴甲氧羰基-甘氨酸；N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]甘氨酸；Fmoc-氨基乙酸；Fmoc-Gly-OH
• 英文名称: N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycine
• 英文别名: Fmoc-Gly-OH；Fmoc-glycine；(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glycine；2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)acetic acid；Fmoc-Gly；Fmoc-L-Gly-OH；(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid；N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]glycine；N-fluorenylmethoxycarbonylglycine；Fmoc-glycine-OH；N-Fmoc-glycine；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glycine；Fmoc-L-glycine；Fmoc-NH-Gly-OH；N-Fmoc-Gly-OH；glycine；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 29022-11-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00037140
• 分子量: 297.31
• InChiKey: NDKDFTQNXLHCGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(lit.)
• 沸点：
  438.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1671 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• pKa：
  3.89±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242995
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并在 2 ºC 至 8 ºC 的温度下存储。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Gly-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-glycine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-glycine
别名
: C17H15NO4
分子式
: 297.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 174 - 178 °C
熔点/凝固点: 174 - 175 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-甘氨酸

Fmoc-甘氨酸是经过Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基（Fmoc）是一种碱敏感的保护基，可以在浓氨水或二氧六环-甲醇-4N NaOH（30：9：1）、哌啶、乙醇胺、环己胺、1,4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类50％二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下，通常使用Fmoc-Cl或Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。

应用

Fmoc-甘氨酸主要用于合成多肽，氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大影响。例如，Fmoc-甘氨酸可用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂。通过酰胺化反应，在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链。这些疏水长链能够阻挡水分分子，并且通过杂原子（N、O等或不饱和键）和含π电子的双苯环吸附于金属表面，从而在钢铁表面形成一道保护膜，达到防腐的目的。

制备

Fmoc-甘氨酸的合成步骤如下：

1. 将3.0g甘氨酸溶解在115ml 10％Na2CO3中，并冷却至-4～0℃。
2. 溶解11.2g Fmoc-Cl于35.0ml丙酮，滴加到上述体系中。
3. 滴加完毕后，在冰浴下搅拌30分钟，然后室温搅拌2小时。通过薄层色谱监控反应进程。
4. 反应完成后，倒入400ml水中，进行乙醚萃取两次。
5. 冷却并用浓盐酸调节pH至约2左右，析出白色固体。
6. 使用50ml乙酸乙酯萃取三次，并使用无水硫酸镁干燥。
7. 减压蒸馏除去溶剂后，用石油醚析出，得到11.5g Fmoc-甘氨酸。经高效液相色谱测得产品纯度为97.35％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 Fmoc-甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到S-triphenylmethane 2-[((S)-9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过光化学消除羰基硫 (COS) 进行自由基介导的氨基酸脱羧

  摘要：

  在此，我们提出了通过光化学活化羰基硫（COS）消除相应硫代酸进行氨基酸脱羧的第一个例子。该方法提供了一种温和的氨基酸脱羧方法，提供 N-烷基氨基衍生物。该方法与显示极性和疏水侧链的氨基酸兼容，并且能够耐受广泛使用的氨基酸保护基团。该反应与连续流动条件的相容性证明了该过程的可扩展性。

  DOI：

  10.3390/molecules29071465
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 tertiary amine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Fmoc-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups

  摘要：

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27873
• 作为试剂：
  描述：

  FMOC-beta-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 、 N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸 在 Fmoc-甘氨酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Galibert, Mathieu; Dumy, Pascal; Boturyn, Didier, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2576 - 2579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fmoc-Amox, A Suitable Reagent for the Introduction of Fmoc
  作者：Ashish Kumar、Anamika Sharma、Elvira Haimov、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00199

  日期：2017.10.20

  Synthesis of most peptides is achieved using solid-phase peptide synthesis employing the Fmoc/tert-butyl strategy. However, the introduction of Fmoc in N-unprotected amino acids seems to be challenging due to the formation of dipeptides and sometimes tripeptides as impurities and β-alanyl impurities when Fmoc-OSu is used as well. Herein, we report an efficient and successful method using Fmoc-Amox

  使用Fmoc /叔丁基策略的固相肽合成可以实现大多数肽的合成。但是，由于在使用Fmoc-OSu时会形成二肽，有时还会形成三肽作为杂质和β-丙氨酸杂质，因此在N-未保护的氨基酸中引入Fmoc似乎具有挑战性。在本文中，我们报告了一种有效且成功的方法，该方法使用Fmoc-Amox（一种基于肟的衍生物）来合成Fmoc-甘氨酸，而没有任何副反应的痕迹。Fmoc-Amox价格便宜，而且反应后可轻松去除Amox，从而提供纯净的Fmoc-Gly-OH，不含任何有害杂质或污染物，主要是二肽或Amox本身，分别由高效液相色谱和NMR显示。
• Synthesis and biological evaluation of leucine enkephalin turn mimetics
  作者：David Blomberg、Paul Kreye、Chris Fowler、Kay Brickmann、Jan Kihlberg

  DOI：10.1039/b515618a

  日期：——

  A cyclic Leu-enkephalin mimetic containing a 7-membered ring, and two linear analogues, has been prepared on solid phase. In the cyclic mimetic the intramolecular (1–4) hydrogen bond found in crystalline Leu-enkephalin has been replaced by an ethylene bridge. In addition, the amide bond between Tyr1 and Gly2 has been replaced by a methylene ether isostere and Gly3 has been deleted. The two linear analogues both contain the methylene ether isostere instead of the Tyr1-Gly2 amide bond and the shorter of the two lacks Gly3. The three compounds, and a β-turn mimetic analogous to the 7-membered turn mimetic but with Gly3 included, were evaluated for specific binding to μ- and δ-opioid receptors in rat brain membranes. With the exception of the β-turn mimetic the three other Leu-enkephalin analogues all bound with varying affinity to the μ- and δ-opioid receptors. From the results it could be concluded that Leu-enkephalin binds in a turn conformation to the opiate receptors, but that this conformation is not a (1–4) β-turn.

  一种含七元环的环状亮氨酸脑啡肽模拟物及两种线性类似物已通过固相合成制备。在环状模拟物中，结晶态亮氨酸脑啡肽中的分子内(1–4)氢键被乙烯桥取代。此外，酪氨酸1和甘氨酸2之间的酰胺键被甲撑醚同位素取代，且甘氨酸3被删除。两种线性类似物均含有甲撑醚同位素，而非酪氨酸1-甘氨酸2的酰胺键；其中较短者缺乏甘氨酸3。这三种化合物以及一种类似于七元环转折模拟物但包含甘氨酸3的β-转折模拟物，均在鼠脑膜中针对μ-和δ-阿片受体的特异性结合进行了评估。除β-转折模拟物外，其他三种亮氨酸脑啡肽类似物均以不同亲和力结合到μ-和δ-阿片受体。结果表明，亮氨酸脑啡肽以转折构象结合于阿片受体，但此构象并非(1–4)β-转折。
• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Characterization of N^α-Fmoc-protected dipeptide isomers by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MSⁿ): effect of protecting group on fragmentation of dipeptides
  作者：M. Ramesh、B. Raju、R. Srinivas、V. V. Sureshbabu、T. M. Vishwanatha、H. P. Hemantha

  DOI：10.1002/rcm.5076

  日期：2011.7.30

  and Y=CH(3)/H), have been characterized and differentiated by both positive and negative ion electrospray ionization ion-trap tandem mass spectrometry (ESI-IT-MS(n)). In contrast to the behavior of reported unprotected dipeptide isomers which mainly produce y(1)(+) and/or a(1)(+) ions, the protonated Fmoc-Xxx-Gly-OY, Fmoc-Ala-Xxx-OY and Fmoc-Xxx-Ala-OY yield significant b(1)(+) ions. These ions are formed

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M
• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。

表征谱图