abieta-8,11,13-triene-15,18-diol | 65894-41-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: abieta-8,11,13-triene-15,18-diol
• 英文别名: Daturabietatriene；2-[(4bS,8R,8aR)-8-(hydroxymethyl)-4b,8-dimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 65894-41-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: FKCPLBHSZGVMNG-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abieta-8,11,13-triene-15,18-diol 在 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (+)-8,11,13-abietatrien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  15-羟基脱氢松香酸衍生物的新途径：在一些生物活性的松果烷和去甲环烷类萜类化合物的首次合成中的应用

  摘要：

  据报道，从枞酸（11）通过abieta-8,13（15）-dien-18-oic acid（12）合成15-羟基脱氢松香酸衍生物的新途径。利用这一点，生物活性萜烯的第一合成3，6，9和10，以及天然二醇4和内酯7 - 8达到了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.037
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 selenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 abieta-8,11,13-triene-15,18-diol
  参考文献：
  名称：

  三环萜类衍生物作为新型PTP1B抑制剂的设计和合成，具有改进的药理特性和体内抗高血糖功效。

  摘要：

  在各种基础和临床研究中，蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的过表达诱导胰岛素抵抗。在我们以前的工作中，已经报道了具有PTP1B抑制活性的合成齐墩果酸（OA）衍生物C10a。但是，C10a具有一些药理缺陷和细胞毒性。在本文中，基于C10a的结构使用了基于结构的药物设计方法来完善较小的三环核心。合成了一系列三环衍生物，化合物15、28和34表现出最大的PTP1B酶促抑制能力。在具有胰岛素抵抗性的人肝癌HepG2细胞中，具有中等PTP1B抑制作用和较好药物特性的化合物25可以显着增加胰岛素刺激的葡萄糖摄取，并显示出改善胰岛素抵抗的作用。而且，图25显示了在烟酰胺-链脲佐菌素诱导的T2D中改善的体内抗高血糖潜能。我们的研究表明，这些具有改善的分子结构和抗高血糖活性的三环衍生物可用于治疗T2D。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1690481

文献信息

• 15-羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831347A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种15‑羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法，所述方法包括将化合物1转化为化合物5，将化合物5转化为化合物8的步骤。本发明制备化合物8的方法，通过工艺路线的不断筛选，解决了现有合成路线在溴化氢加成这步，当放大投料量时反应杂质明显增多，导致产品无法从冰醋酸溶液中析出的问题。并且，本发明方法每步收率都较高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• 8,11,13-罗汉松科-13-醇及其中间体的制备 方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831348B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了制备化合物9所示8,11,13‑罗汉松科‑13‑醇，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物的方法，所述方法包括以下步骤：h、在氧化剂和酸的存在下，以化合物8为原料制备得到化合物9；其中，氧化剂选自双氧水或过氧化叔丁醇，酸选自H2SO4、对甲基苯磺酸。本发明的制备化合物9的方法，方法简便，收率高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• Design and synthesis of tricyclic terpenoid derivatives as novel PTP1B inhibitors with improved pharmacological property and <i>in vivo</i> antihyperglycaemic efficacy
  作者：Lingling Yang、Feng Chen、Cheng Gao、Jiabao Chen、Junyan Li、Siyan Liu、Yuanyuan Zhang、Zhouyu Wang、Shan Qian

  DOI：10.1080/14756366.2019.1690481

  日期：2020.1.1

  In our previous work, a synthetic oleanolic acid (OA) derivative C10a with PTP1B inhibitory activity has been reported. However, C10a has some pharmacological defects and cytotoxicity. Herein, a structure-based drug design approach was used based on the structure of C10a to elaborate the smaller tricyclic core. A series of tricyclic derivatives were synthesised and the compounds 15, 28 and 34 exhibited

  在各种基础和临床研究中，蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的过表达诱导胰岛素抵抗。在我们以前的工作中，已经报道了具有PTP1B抑制活性的合成齐墩果酸（OA）衍生物C10a。但是，C10a具有一些药理缺陷和细胞毒性。在本文中，基于C10a的结构使用了基于结构的药物设计方法来完善较小的三环核心。合成了一系列三环衍生物，化合物15、28和34表现出最大的PTP1B酶促抑制能力。在具有胰岛素抵抗性的人肝癌HepG2细胞中，具有中等PTP1B抑制作用和较好药物特性的化合物25可以显着增加胰岛素刺激的葡萄糖摄取，并显示出改善胰岛素抵抗的作用。而且，图25显示了在烟酰胺-链脲佐菌素诱导的T2D中改善的体内抗高血糖潜能。我们的研究表明，这些具有改善的分子结构和抗高血糖活性的三环衍生物可用于治疗T2D。
• New route to 15-hydroxydehydroabietic acid derivatives: application to the first synthesis of some bioactive abietane and nor-abietane type terpenoids
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、J.J. Guardia、M. Lachkar、A. Dahdouh、A. Lara、I. Messouri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.037

  日期：2006.4

  A new route to 15-hydroxydehydroabietic acid derivatives from abietic acid (11), via abieta-8,13(15)-dien-18-oic acid (12), is reported. Utilizing this, the first synthesis of bioactive terpenes 3, 6, 9 and 10, as well as natural diol 4 and lactones 7–8 was achieved.

  据报道，从枞酸（11）通过abieta-8,13（15）-dien-18-oic acid（12）合成15-羟基脱氢松香酸衍生物的新途径。利用这一点，生物活性萜烯的第一合成3，6，9和10，以及天然二醇4和内酯7 - 8达到了。