methyl (1aR,3aS,4R,7aS,7bR,9aR)-1a,7a-dimethyl-9a-propan-2-yl-3a,4,5,6,7,7b,8,9-octahydro-3H-phenanthro[1,2-b]oxirene-4-carboxylate | 55154-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1aR,3aS,4R,7aS,7bR,9aR)-1a,7a-dimethyl-9a-propan-2-yl-3a,4,5,6,7,7b,8,9-octahydro-3H-phenanthro[1,2-b]oxirene-4-carboxylate
• 英文别名: (1aS,3aR,4R,7aR,7bR,9aS)-9a-Isopropyl-4,7a-dimethyl-1a,3,3a,4,5,6,7,7a,7b,8,9,9a-dodecahydro-1-oxa-cyclopropa[a]phenanthrene-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 13α,14α-epoxyabiet-7-en-18-oate
• CAS: 55154-40-0；55177-17-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: WAUFFQPSULZNPS-PWGVJFCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1aR,3aS,4R,7aS,7bR,9aR)-1a,7a-dimethyl-9a-propan-2-yl-3a,4,5,6,7,7b,8,9-octahydro-3H-phenanthro[1,2-b]oxirene-4-carboxylate 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以52%的产率得到methyl 7α,8α,13α,14α-diepoxy-abietan-18-oate
  参考文献：
  名称：

  松香酸甲酯与间氯过苯甲酸的反应

  摘要：

  松香酸甲酯在水的存在下与间氯过苯甲酸区域选择性反应，产生两种差向异构的13,14-单环氧化物的混合物。这些环氧化物进一步反应，得到1，2-和1，4-不饱和二醇的混合物。反应的总收率令人满意（70-80％）。讨论了这些和其他产品的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87456-1
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (1aR,3aS,4R,7aS,7bR,9aR)-1a,7a-dimethyl-9a-propan-2-yl-3a,4,5,6,7,7b,8,9-octahydro-3H-phenanthro[1,2-b]oxirene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  松香酸甲酯与间氯过苯甲酸的反应

  摘要：

  松香酸甲酯在水的存在下与间氯过苯甲酸区域选择性反应，产生两种差向异构的13,14-单环氧化物的混合物。这些环氧化物进一步反应，得到1，2-和1，4-不饱和二醇的混合物。反应的总收率令人满意（70-80％）。讨论了这些和其他产品的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87456-1

文献信息

• Reactions of abietic acid methyl ester with m-chloroperbenzoic acid
  作者：Serafin Valverde、Jose Cristobal Lopez、Rosa Ma Rabanal、Javier Escudero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87456-1

  日期：1986.1

  Abietic acid methyl ester reacts regioselectively with m-chloro-perbenzoic acid, in the presence of water to yield a mixture of the two epimeric 13,14-monoepoxides. These epoxides further react affording a mixture of 1,2- and 1, 4-unsaturated diols, The overall yield of the reaction is acceptably good (70–80%). The formation of these and other products are discussed.

  松香酸甲酯在水的存在下与间氯过苯甲酸区域选择性反应，产生两种差向异构的13,14-单环氧化物的混合物。这些环氧化物进一步反应，得到1，2-和1，4-不饱和二醇的混合物。反应的总收率令人满意（70-80％）。讨论了这些和其他产品的形成。