罗汉松酸 | 5947-49-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 罗汉松酸
• 英文名称: podocarpic acid
• 英文别名: (1S,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 5947-49-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: VJILEYKNALCDDV-OIISXLGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-196 °C (lit.)
• 比旋光度：
  20546 +165° (c = 4 in abs ethanol)
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 100 mg/mL（364.50 mM）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品运输编号：
  HAZARD
• 海关编码：
  2916209090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Podocarpic acid 是一种天然产物，能激活 TRPA1，具有多种功效。

体外研究

Podocarpic acid anhydride 在 HEK-293 细胞中作为 LXRalpha 和 beta 受体的激动剂，其作用为 1 nM，并显示出比自然配体 22-(R)-羟基胆固醇高出 8-10 倍的活性。

体内研究

Podocarpic acid 在秀丽隐杆线虫（C. elegans）中激活 SKN-1，类似于已知 Nrf2 激活剂 α-硫辛酸（LA）。Podocarpic acid 或 LA 引起的 SKN-1 活化也需要 TRPodocarpic acid-1 的参与。在 glod-4; gst-4p::gfp 动物中，TRPodocarpic acid-1 精神突变体 knockdown 会降低 gst-4 表达至野生型水平。补充 Podocarpic acid 和 LA 可产生显著的钙离子（Ca²⁺）通量，并且当存在 Ca²⁺ 不可渗透的 TRPodocarpic acid-1E1018A 离子通道时，这种通量会显著减少，表明 TRPodocarpic acid-1 激活对于这些药物的功能至关重要。最后，补充 Podocarpic acid 和 LA 可缓解 glod-4 动物的生化表型，使高内源性 MG 和 GO 回归至接近野生型水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗汉松酸 在 锌 作用下， 生成 1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  145.烷基菲的合成。第I部分，1、2-，3-和4-甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001125
• 作为产物：
  描述：

  methyl podocarpate 在 aluminum tri-bromide 、 乙硫醇 作用下， 反应 5.5h， 以98%的产率得到罗汉松酸
  参考文献：
  名称：

  Hard acid and soft nucleophile systems. 3. Dealkylation of esters with aluminum halide-thiol and aluminum halide-sulfide systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a004

文献信息

• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• [EN] PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PKC ET DES COMBINAISONS DE CEUX-CI
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071282A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、试剂盒、用途和方法。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Methyl 13-Iodo-O-methylpodocarpate and Amides
  作者：Dao M. Nguyen、D. Howard Miles

  DOI：10.1080/00397910802499526

  日期：2009.7.21

  Abstract Copper iodide was utilized as a relatively inexpensive catalyst (versus palladium) for the high-yield synthesis of amide derivatives of podocarpic acid. The reaction involved the one-step cross-coupling reaction of methyl 13-iodo-O-methylpodocarpate with amides.

  摘要 碘化铜被用作一种相对便宜的催化剂（相对于钯），用于高产率合成罗汉果酸的酰胺衍生物。该反应涉及 13-碘-O-甲基罗汉果酸甲酯与酰胺的一步交叉偶联反应。
• FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140288025A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to fatty acid antiviral conjugates; compositions comprising an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate; and methods for treating or preventing a viral infection comprising the administration of an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate.

  这项发明涉及脂肪酸抗病毒共轭物；包含有效量脂肪酸抗病毒共轭物的组合物；以及治疗或预防病毒感染的方法，包括给予有效量脂肪酸抗病毒共轭物的管理。
• BIS-OCTAHYDROPHENANTHRENE CARBOXAMIDES AND PROTEIN CONJUGATES THEREOF
  申请人：Regeneron Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US20180334426A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of diseases and disorders associated with the liver X receptor, including bis-octahydrophenanthrene carboxamides and protein (e.g., antibody) drug conjugates thereof.

  本文件提供了用于治疗与肝脏X受体相关的疾病和失调的化合物、组合物和方法，包括双八氢菲醌羧酰胺及其蛋白（例如，抗体）药物偶联物。