1-[(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-phenylmethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]ethanol | 551944-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-phenylmethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]ethanol
• CAS: 551944-32-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂
• 分子量: 364.528
• InChiKey: SUQUMKHUKSDHHG-GOIOJQMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-phenylmethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]ethanol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 生成 1-[(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-phenylmethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  二聚罗汉果酸的发现和开发导致了肝脏X受体的强效激动剂，在小鼠和仓鼠中具有提高HDL胆固醇的活性。

  摘要：

  肝X受体是调节胆固醇代谢的核受体。它们被氧固醇激活，导致ABCA1基因转录增加，促进胆固醇外流和HDL形成。我们已经确定了罗汉果酸酐为LXRalpha和β受体的1nM激动剂。在功能上，与HEK-293细胞中的天然配体之一22-（R）-羟基胆固醇相比，该激动剂的LXR受体活化剂高8-10倍。酰亚胺类似物使仓鼠的HDL水平提高了26％，LDL降低了10.6％，甘油三酸酯提高了51％。已经描述了发现，合成，SAR和二聚体活性的细节。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.100
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 在 甲醇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1-[(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-phenylmethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  二聚罗汉果酸的发现和开发导致了肝脏X受体的强效激动剂，在小鼠和仓鼠中具有提高HDL胆固醇的活性。

  摘要：

  肝X受体是调节胆固醇代谢的核受体。它们被氧固醇激活，导致ABCA1基因转录增加，促进胆固醇外流和HDL形成。我们已经确定了罗汉果酸酐为LXRalpha和β受体的1nM激动剂。在功能上，与HEK-293细胞中的天然配体之一22-（R）-羟基胆固醇相比，该激动剂的LXR受体活化剂高8-10倍。酰亚胺类似物使仓鼠的HDL水平提高了26％，LDL降低了10.6％，甘油三酸酯提高了51％。已经描述了发现，合成，SAR和二聚体活性的细节。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.100