12-acetoxy-podocarpatrien-(8.11.13)-oic acid-(16) | 40061-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-acetoxy-podocarpatrien-(8.11.13)-oic acid-(16)
• 英文别名: 12-Acetoxy-podocarpatrien-(C)-saeure-(16)；12-Acetoxy-podocarpatrien-(8.11.13)-saeure-(16)；12-Acetoxy-podocarpa-8,11,13-trien-16-saeure；Acetylpodocarpinsaeure；(1S,4aS,10aR)-6-acetyloxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 40061-88-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: DLWNOOKHTLLVIX-QRQLOZEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-podocarpatrien-(8.11.13)-oic acid-(16) 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 BF₂*Et₂O 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 lead acetate 、 臭氧 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 13,14,15,16,17,19-hexanorlabdano-12,8β-lactone
  参考文献：
  名称：

  在气味的原理偕二甲基组的意义艾姆罗克斯® †

  摘要：

  非对映异构体18-norrambrox和19-norambrox（（6α）-和（6β）-dodecahydro-3a，6,9a-三甲基萘[2,1- b ]呋喃）和相应的18,19-dior -衍生物（dodecahydro-3a，9a-二甲基萘[2,1- b ]呋喃）已经合成并进行了感官评估。阈值数据和气味测定可提供对ambrox型龙涎香香料的结构-活性关系（SAR）的深入了解。作为一般的结论，轴向CH积累3个在三环基团醚1 - 12通向最强受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680726
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 12-acetoxy-podocarpatrien-(8.11.13)-oic acid-(16)
  参考文献：
  名称：

  在气味的原理偕二甲基组的意义艾姆罗克斯® †

  摘要：

  非对映异构体18-norrambrox和19-norambrox（（6α）-和（6β）-dodecahydro-3a，6,9a-三甲基萘[2,1- b ]呋喃）和相应的18,19-dior -衍生物（dodecahydro-3a，9a-二甲基萘[2,1- b ]呋喃）已经合成并进行了感官评估。阈值数据和气味测定可提供对ambrox型龙涎香香料的结构-活性关系（SAR）的深入了解。作为一般的结论，轴向CH积累3个在三环基团醚1 - 12通向最强受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680726

文献信息

• Therapeutic compounds for treating dyslipidemic conditions
  申请人：——

  公开号：US20030125357A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Compounds of Formula I 1 and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Z is selected from the group consisting of: (a) Formula Ia 2 and (b) Formula Ib 3 are novel LXR agonists and are useful in the treatment of dyslipidemic conditions particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  公式I1的化合物及其药用可接受的盐和酯，其中Z选自以下组合中的一种：(a) 公式Ia2 和 (b) 公式Ib3 是新型的LXR激动剂，并可用于治疗脂质代谢异常症状，特别是降低HDL胆固醇水平。
• Oxidative Decarboxylation of Podocarpic Acid Derivatives
  作者：Richard C. Cambie、Perry K. Davy、Lorna H. Mitchell、Clifton E. F. Rickard、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c97213

  日期：——

  The radical decarboxylation–sulfoxide cycloelimination of 2′-pyridylthio esters formed from a series of podocarpic acid derivatives gives Δ4(18) -alkenes in high yield. An exception is the 13-nitro acid (2) which affords a thiohydroxamic ester (28), the relative stability of which is attributed to inhibition of the radical chain reaction by the nitro group. The stereochemistry of the pyridyl sulfide (18) has been confirmed by X-ray crystallography.

  荚果酸系列形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应 由一系列荚果酸衍生物形成的 2′-吡啶硫酯 衍生物形成的 2′-吡啶硫代酯的自由基脱羧-亚砜环化反应，可得到高产率的Δ4(18)-烯。 一个例外是 13-硝基酸 (2)，它能生成硫代羟肟酯 (28)。 (28)，其相对稳定性归因于硝基对自由基链反应的抑制。 其相对稳定性是由于硝基抑制了自由基链反应。硫化吡啶（18）的立体化学结构已被证实。 硫化物 (18) 的立体化学已通过 X 射线晶体学得到证实。
• Stereoid cd-ring synthons from podocarpic acid by use of the barton radical decarboxylation reaction
  作者：E.Jane Cochrane、S.Warren Lazer、John T. Pinhey、John D. Whitby

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93437-9

  日期：——

  from O-acetylpodocarpic acid (6) and N-hydroxypyridine-2-thione underwent thermal decarboxylation to yield the 2-pyridylthio derivative (7). This compound was converted by m-chloroperbenzoic acid into a mixture of sulphoxides, which underwent elimination on mild heating to give the alkene (8) in high yield. This reaction sequence has been used in the production from podocarpic acid of compounds (4) and

  将衍生自O-乙酰基古朴酸（6）和N-羟基吡啶-2-硫酮的酯进行热脱羧，得到2-吡啶硫基衍生物（7）。该化合物转化由米氯过苯甲酸成亚砜的混合物，其后行消除上温和加热以得到高产率的烯烃（8）。该反应序列已用于由罗汉果酸生产化合物（4）和（5），其对于合成维生素D类似物和类固醇可能是有用的。
• Fetizon,M.; Moreau,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2721 - 2727
  作者：Fetizon,M.、Moreau,N.

  DOI：——

  日期：——
• Djerassi,C. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1147 - 1158
  作者：Djerassi,C. et al.

  DOI：——

  日期：——