(4β,5α)-12-Hydroxy-N-[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]podocarpa-8,11,13-trien-16-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4β,5α)-12-Hydroxy-N-[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]podocarpa-8,11,13-trien-16-amide
• 英文别名: (1S,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-N-[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₂
• 分子量: 409.612
• InChiKey: AWFKUZKMHLKRBA-LRZFQQLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (4β,5α)-12-Hydroxy-N-[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]podocarpa-8,11,13-trien-16-amide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构活性关系的罗汉松作为肝X受体激动剂潜在治疗动脉粥样硬化。

  摘要：

  一系列荚果酰胺被鉴定为肝X受体α和β亚型的有效激动剂，它们是核激素受体超家族的成员，参与调节包括胆固醇代谢在内的各种代谢途径。我们最近报道了罗汉果酸酐和酰亚胺二聚体作为有效的LXR激动剂。通过平行的有机合成，我们迅速鉴定出一系列具有稳定结构的新罗汉果酸酯引线，例如金刚烷基-和苯基环己基甲基-罗汉果酸酯酰胺（14和18）。化合物18表现出LXRα/β50 / 20nM（结合亲和力）和33.7 / 35.3倍受体诱导。讨论了新的掌果类似物的合成，SAR和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.100

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship of podocarpic acid amides as liver X receptor agonists for potential treatment of atherosclerosis
  作者：Weiguo Liu、Steve Chen、James Dropinski、Lawrence Colwell、Michael Robins、Michael Szymonifka、Nancy Hayes、Neelam Sharma、Karen MacNaul、Melba Hernandez、Charlotte Burton、Carl P. Sparrow、John G. Menke、Sheo B. Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.100

  日期：2005.10

  series of podocarpic acid amides were identified as potent agonists for Liver X receptor alpha and beta subtypes, which are members of a nuclear hormone receptor superfamily that are involved in the regulation of a variety of metabolic pathways including cholesterol metabolism. We recently reported podocarpic acid anhydride and imide dimers as potent LXR agonists. Through parallel organic synthesis, we rapidly

  一系列荚果酰胺被鉴定为肝X受体α和β亚型的有效激动剂，它们是核激素受体超家族的成员，参与调节包括胆固醇代谢在内的各种代谢途径。我们最近报道了罗汉果酸酐和酰亚胺二聚体作为有效的LXR激动剂。通过平行的有机合成，我们迅速鉴定出一系列具有稳定结构的新罗汉果酸酯引线，例如金刚烷基-和苯基环己基甲基-罗汉果酸酯酰胺（14和18）。化合物18表现出LXRα/β50 / 20nM（结合亲和力）和33.7 / 35.3倍受体诱导。讨论了新的掌果类似物的合成，SAR和生物活性。