methyl 12-hydroxycallitrisate | 25356-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12-hydroxycallitrisate
• 英文别名: 12-Hydroxy-13-isopropyl-podocarpatrien-8,11,13-16-saeuremethylester；12-Hydroxy-13-isopropyl-podocarpatrien-(8.11.13)-saeure-(16)-methylester；Methyl-feruginol-17-oat；13-Isopropyl-podocarpsaeure-methylester；12-hydroxy-abieta-8,11,13-trien-19-oic acid methyl ester；methyl (1S,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 25356-78-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: LLPVUJKHELUZHR-NRSPTQNISA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-hydroxycallitrisate 在 lithium iodide 作用下， 以80%的产率得到lambertic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成的C19功能化的麦草醇和Sugiol类似物的生物学分析

  摘要：

  松果烷型二萜是重要的生物活性化合物，其表现出不同的药理特性。在这项研究中，报道了新的abinetene-二萜类（+）-4-表-液-类萜酸（8a）及其一些类似物的首次合成和生物学研究。该化合物是由容易获得的卡梯酸甲酯（7）生成的，后者是从摩洛哥Sandarac树脂中存在的卡梯酸获得的。进行了生物学评估，以确定这些分子中存在的不同官能团的作用，从而提供了基本的结构-活性关系（SAR）元素。尤其是，铁氧固醇和sugiol类似物化合物10-16的特征在于存在酚部分，C-7（酮）处的较高氧化态以及羟基，于C19为甲基酯或游离羧酸。针对一组六种人类实体瘤细胞系（HBL-100，A549，HeLa，T-47D，SW1573和WiDr），四种寄生虫对这些化合物的生物学特性进行了研究。利什曼原虫种类（L. donovani，L。infantum，L。Guyanensis和L. amazonensis）和两种

  DOI：

  10.3390/antibiotics10020184
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.62h， 生成 methyl 12-hydroxycallitrisate
  参考文献：
  名称：

  邻羟基芳基溴与异丙烯基硼频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 偶联及其应用：钾通道开放剂 (+)-Callitrisic Acid 的合成

  摘要：

  研究了邻羟基芳族溴化物 8 与异丙烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应。发现二氧六环中Pd-2(dba)(3)/PCy3的催化剂...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800070

文献信息

• Chemistry of the podocarpaceae—VIII
  作者：S.M. Bocks、R.C. Cambie、T. Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99366-4

  日期：1963.1

  Macrophyllic acid from the heartwood of Podocarpus macrophyllus has been shown to be the bisditerpenoid dicarboxylic acid (I, R  H) related to podototarin, and its di-O-methyl dimethyl ester synthesized from 16-hydroxytotarol. Podototarin (IV, R  CH3) has been prepared by a one-step enzymatic coupling of (+)-totarol and the coupling reaction extended to the preparation of the lithium aluminum hydride reduction

  从心材Macrophyllic酸罗汉松已被证明是bisditerpenoid二羧酸（我，- [R  ħ）有关podototarin，其二-O-甲基二甲基酯等合成从16羟基桃拓酚。Podototarin（IV，- [R  CH 3）已经被制备（+）的一步骤酶促偶联-桃拓酚以及在偶联反应扩展macrophyllic酸二甲酯的氢化铝锂还原产物的制备。
• Synthesis of Phenol Abietane Diterpenes Based on the Oxidative Radical Cyclization Utilizing the Mn(OAc)₃/Ac₂O System
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Lachkar、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1055/s-2007-985586

  日期：2007.9

  A new route to phenol abietane diterpenes from trans-communic acid is reported. The key step is the transformation of a β-ketoester into the corresponding O-acetylsalicilate, via a manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization carried out in AC 2 O. Utilizing this, the first synthesis of (-)-sugikurojin A has been achieved. The immunosuppressor 19-hydroxyferruginol has also been synthesized

  报道了从反式通信酸制备苯酚松香烷二萜的新途径。关键步骤是通过在 AC 2 O 中进行基于锰 (III) 的氧化自由基环化反应，将 β-酮酯转化为相应的 O-乙酰水杨酸酯。利用这一点，首次合成了 (-)-sugikurojin A 已经达到。还合成了免疫抑制剂 19-羟基铁黄醇。
• Biological Profiling of Semisynthetic C19-Functionalized Ferruginol and Sugiol Analogues
  作者：Miguel A. González-Cardenete、Fatima Rivas、Rachel Basset、Marco Stadler、Steffen Hering、José M. Padrón、Ramón J. Zaragozá、María Auxiliadora Dea-Ayuela

  DOI：10.3390/antibiotics10020184

  日期：——

  properties. In this study, the first synthesis and biological investigation of the new abietane-diterpenoid (+)-4-epi-liquiditerpenoid acid (8a) together with several of its analogs are reported. The compounds were generated from the readily available methyl callitrisate (7), which was obtained from callitrisic acid present in Moroccan Sandarac resin. A biological evaluation was conducted to determine the

  松果烷型二萜是重要的生物活性化合物，其表现出不同的药理特性。在这项研究中，报道了新的abinetene-二萜类（+）-4-表-液-类萜酸（8a）及其一些类似物的首次合成和生物学研究。该化合物是由容易获得的卡梯酸甲酯（7）生成的，后者是从摩洛哥Sandarac树脂中存在的卡梯酸获得的。进行了生物学评估，以确定这些分子中存在的不同官能团的作用，从而提供了基本的结构-活性关系（SAR）元素。尤其是，铁氧固醇和sugiol类似物化合物10-16的特征在于存在酚部分，C-7（酮）处的较高氧化态以及羟基，于C19为甲基酯或游离羧酸。针对一组六种人类实体瘤细胞系（HBL-100，A549，HeLa，T-47D，SW1573和WiDr），四种寄生虫对这些化合物的生物学特性进行了研究。利什曼原虫种类（L. donovani，L。infantum，L。Guyanensis和L. amazonensis）和两种
• Chuah,Y.S.; Ward,A.D., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1333 - 1336
  作者：Chuah,Y.S.、Ward,A.D.

  DOI：——

  日期：——
• A Suzuki-Miyaura Coupling of <i>ortho</i> -Hydroxyaryl Bromide with Isopropenylboronic Pinacol Ester: Synthesis of the Potassium-Channel Opener (+)-Callitrisic Acid
  作者：Xiongyu Wu、Malin Silverå Ejneby、Nina E Ottosson、Fredrik Elinder、Peter Konradsson

  DOI：10.1002/ejoc.201800070

  日期：2018.4.17

  A Suzuki-Miyaura coupling reaction of ortho-hydroxy-aromatic bromide 8 with isopropenylboronic acid pinacol ester has been investigated. It was found that the catalyst of Pd-2(dba)(3)/PCy3 in dioxa ...

  研究了邻羟基芳族溴化物 8 与异丙烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应。发现二氧六环中Pd-2(dba)(3)/PCy3的催化剂...