1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-10aα-phenanthren-6-ol | 15340-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-10aα-phenanthren-6-ol
• 英文别名: (+)-(5S,10S)-12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene；12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene；podocarpa-8,11,13-trien-12-ol；podocarpatrien-(C)-ol-(12)；(4aS)-6-Hydroxy-1.1.4ar-trimethyl-(10atH)-1.2.3.4.4a.9.10.10a-octahydro-phenanthren；trans-6-Hydroxy-1,1,12-trimethyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydro-phenanthren；(4bS,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4b,8,8-trimethylphena nthren-3-ol；(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-3-ol
• CAS: 15340-76-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: DVRNZIIXOYTWET-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-10aα-phenanthren-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 13-(acetoxymethyl)podocarpa-8,11,13-trien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Premnollal的合成

  摘要：

  通过以下合成证实了 premnollal 的修正结构。用乙氧基草酰氯和无水氯化铝处理衍生自 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-trien-18-oate 的 12-甲氧基podocarpa-8,11,13-triene (7)，得到 13-(ethoxyoxalyl) 衍生物，通过碱水解、脱羧和去甲基化作用转化为 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (9)。化合物9也由7通过去甲基化和甲酰化制备。用氢化铝锂还原 9，然后部分乙酰化，得到 13-乙酰氧基甲基衍生物，通过硝化和甲基化将其转化为 13-乙酰氧基甲基-12-甲氧基-11-硝基罗汉果-8,11,13-三烯。然后通过一系列反应将其转化为 11,12-二甲氧基podocarpa-8,11,13-triene-13-carbaldehyde (18)：催化氢化

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.290
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,1,4aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-10aα-phenanthren-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Takaki, Ken; Ohsugi, Masakatsu; Okada, Michikazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 741 - 745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Stepwise Cyclization of Polyprenoids Induced by Chiral and Achiral LBAs. A New Entry to (−)-Ambrox, (+)-Podocarpa-8,11,13-triene Diterpenoids, and (−)-Tetracyclic Polyprenoid of Sedimentary Origin
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideaki Ishibashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0124865

  日期：2002.4.1

  stepwise cyclization of polyprenoids induced by Lewis acid-assisted chiral Brønsted acids (chiral LBAs) and achiral LBAs is described. In particular, the absolute stereocontrol in the initial cyclization of polyprenoids to form an A-ring induced by chiral LBAs and the importance of the nucleophilicity of the internal terminator in polyprenoids for the relative stereocontrol in subsequent cyclization are

  描述了由路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（手性 LBA）和非手性 LBA 诱导的聚异戊二烯的对映选择性和非对映选择性逐步环化。特别是，证明了在聚异戊二烯初始环化以形成由手性 LBA 诱导的 A 环中的绝对立体控制，以及聚异戊二烯中内部终止子的亲核性对于后续环化中的相对立体控制的重要性。(-)-Ambrox 通过 (E,E)-高法呢基三乙基甲硅烷基醚与氯化锡 (IV) 配位的 (R)-2-(o-氟苄氧基)-2'-羟基-1,1' 的对映选择性环化反应合成-联萘 ((R)-BINOL-o-FBn) 和随后的非对映选择性环化与 CF(3)CO(2)H.SnCl(4) 作为关键步骤。保护 (E, E)-由三乙基甲硅烷基组成的高法呢醇增加了手性 LBA 诱导的环化的对映选择性以及随后环化中的化学产率和非对映选择性。(R)-BINOL-o-FBn.SnCl(4) 还诱导了具有芳基的均（聚异戊二烯基）芳烃的对映选择性环化。通过
• The synthesis and antibacterial activity of totarol derivatives. part 1: modifications of ring-C and pro-drugs
  作者：Gary B Evans、Richard H Furneaux、Michael B Gravestock、Gregory P Lynch、G.Kenneth Scott

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00162-5

  日期：1999.9

  pro-drugs derived from, the potent antibacterial diterpene totarol (1) were synthesized in order to elucidate the minimum structural requirements for antibacterial activity and to seek compounds with good bioavailability in vivo. These analogues varied in the structural features of their aromatic rings and the prodrugs were O-glycosylated derivatives. They were tested in vitro against three gram-positive

  为了阐明抗菌活性的最低结构要求，并寻找在体内具有良好生物利用度的化合物，合成了一系列有效的抗菌二萜酚（1）的类似物和潜在的前药。这些类似物的芳环结构特征各不相同，前药是O-糖基化衍生物。他们在体外针对三种革兰氏阳性细菌进行了测试：β-内酰胺酶阳性和高水平的耐庆大霉素的粪肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）；和革兰氏阴性多重耐药肺炎克雷伯菌。没有一个类似物比托他洛尔本身更有效，它在MIC值为7 microM时对这些革兰氏阳性细菌有效。根据结构-活性关系评估了结果，这表明酚部分对于有效的抗菌活性是必不可少的。在前药中，甲苯磺酰α-D-甘露吡喃糖苷（22）在体外被证明是最活跃的（MIC 18 microM）。在小鼠感染模型中评估了化合物1、22和totarolβ-乳糖苷（23）的体内抗菌活性，但发现它们无效。已显示化合物1和22对增殖的人类细胞培养物CH 2983，HeLa和MG
• Chemistry of the podocarpaceae—XIV
  作者：G.F. Burkinshaw、B.R. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97927-x

  日期：1967.1

  The per-acid oxidation of some phenols and their methyl ethers in the podocarpa-8,11,13-triene series has given both p-benzoquinones and 4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones. When reaction mixtures were heterogenous, oxidation also occurred at a Me group remote from the phenolic ring.

  罗汉松-8,11,13-三烯系列中某些酚及其甲基醚的过酸氧化作用既产生了对-苯醌和4-羟基环己-2,5-二烯酮。当反应混合物是异质的时，在远离酚环的Me基团处也会发生氧化。
• Synthesis of Trinorditerpenoid Derivatives and Evaluation of Antimicrobial and Cytotoxic Activity
  作者：R. Alonso、H. Gomis、A. Taddei、C. Sajo

  DOI：10.1007/s10600-005-0139-2

  日期：2005.5

  The synthesis of optically active trinorditerpenes was carried out, and their antimicrobial and antitumor activity was tested. The synthetic derivative 12-hydroxypodocarpa-8,11,13-triene (7) showed GI50 at 6.6 µM against breast cancer MDA-MB-435 (LC50 = 50.9 µM and log10 GI50 = −5.18). The 12-acetyloxypodocarpa-8,11,13-triene (8) showed GI50 at 12.1 µM against leukemia RPMI-8226 (LC50 = 76.1 µM and log10GI50 = −4.92).

  进行了光学活性三萜烯的合成，并测试了它们的抗菌和抗肿瘤活性。合成衍生物12-羟基波多卡-8,11,13-三烯（7）对乳腺癌MDA-MB-435的GI50为6.6 µM（LC50 = 50.9 µM，log10 GI50 = -5.18）。12-乙酰氧基波多卡-8,11,13-三烯（8）对白血病RPMI-8226的GI50为12.1 µM（LC50 = 76.1 µM，log10 GI50 = -4.92）。
• Bendall, Justin G.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1825 - 1844
  作者：Bendall, Justin G.、Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——