1,3-bis[(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-phenylmethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]propane-1,3-dione | 551944-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3-bis[(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-phenylmethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]propane-1,3-dione
• CAS: 551944-35-5
• 化学式: C₄₉H₅₆O₄
• 分子量: 708.981
• InChiKey: KUYDJQKQKYBSFB-ZOPNQOPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-phenylmethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]propane-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,3-bis[(1S,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二聚罗汉果酸的发现和开发导致了肝脏X受体的强效激动剂，在小鼠和仓鼠中具有提高HDL胆固醇的活性。

  摘要：

  肝X受体是调节胆固醇代谢的核受体。它们被氧固醇激活，导致ABCA1基因转录增加，促进胆固醇外流和HDL形成。我们已经确定了罗汉果酸酐为LXRalpha和β受体的1nM激动剂。在功能上，与HEK-293细胞中的天然配体之一22-（R）-羟基胆固醇相比，该激动剂的LXR受体活化剂高8-10倍。酰亚胺类似物使仓鼠的HDL水平提高了26％，LDL降低了10.6％，甘油三酸酯提高了51％。已经描述了发现，合成，SAR和二聚体活性的细节。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.100
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1,3-bis[(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-phenylmethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二聚罗汉果酸的发现和开发导致了肝脏X受体的强效激动剂，在小鼠和仓鼠中具有提高HDL胆固醇的活性。

  摘要：

  肝X受体是调节胆固醇代谢的核受体。它们被氧固醇激活，导致ABCA1基因转录增加，促进胆固醇外流和HDL形成。我们已经确定了罗汉果酸酐为LXRalpha和β受体的1nM激动剂。在功能上，与HEK-293细胞中的天然配体之一22-（R）-羟基胆固醇相比，该激动剂的LXR受体活化剂高8-10倍。酰亚胺类似物使仓鼠的HDL水平提高了26％，LDL降低了10.6％，甘油三酸酯提高了51％。已经描述了发现，合成，SAR和二聚体活性的细节。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.100

文献信息

• Discovery and development of dimeric podocarpic acid leads as potent agonists of liver X receptor with HDL cholesterol raising activity in mice and hamsters
  作者：Sheo B. Singh、John G. Ondeyka、Weiguo Liu、Steve Chen、Tom S. Chen、Xiaohua Li、Aileen Bouffard、James Dropinski、A. Brian Jones、Sherrie McCormick、Nancy Hayes、Jianhua Wang、Neelam Sharma、Karen MacNaul、Melba Hernandez、Yu-Sheng Chao、Joanne Baffic、My-Hanh Lam、Charlotte Burton、Carl P. Sparrow、John G. Menke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.100

  日期：2005.6

  identified podocarpic acid anhydride as a 1nM agonist of LXRalpha and beta receptors. Functionally this agonist was over 8-10-fold better activator of LXR receptors compared to one of the natural ligands, 22-(R)-hydroxy cholesterol, in HEK-293 cells. An imide analog increased the level of HDL by 26%, decreased LDL by 10.6%, and increased triglyceride by 51% in hamsters. Discovery, synthesis, SAR and

  肝X受体是调节胆固醇代谢的核受体。它们被氧固醇激活，导致ABCA1基因转录增加，促进胆固醇外流和HDL形成。我们已经确定了罗汉果酸酐为LXRalpha和β受体的1nM激动剂。在功能上，与HEK-293细胞中的天然配体之一22-（R）-羟基胆固醇相比，该激动剂的LXR受体活化剂高8-10倍。酰亚胺类似物使仓鼠的HDL水平提高了26％，LDL降低了10.6％，甘油三酸酯提高了51％。已经描述了发现，合成，SAR和二聚体活性的细节。