2-氨基苯并噻唑 | 136-95-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基苯并噻唑
• 中文别名: 铈(III)离子载体；2-苯基噻唑胺；苯并[d]噻唑-2-胺；普拉克索杂质(苯并[d]噻唑-2-胺)；2-胺苯并噻唑；2-苯并噻唑胺；2-氨基苯骈噻唑
• 英文名称: 2-amino-benzthiazole
• 英文别名: 2-aminobenzothiazole；benzo[d]thiazol-2-amine；1,3-benzothiazol-2-amine；2-aminobenzo[d]thiazole；2-amino-1,3-benzothiazole；2-benzothiazolamin
• CAS: 136-95-8
• 化学式: C₇H₆N₂S
• mdl: MFCD00005785
• 分子量: 150.204
• InChiKey: UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C (lit.)
• 沸点：
  190-195 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.2162 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于乙醇、氯仿、乙醚。
• 物理描述：
  2-aminobenzothiazole is an odorless gray to white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  PLATES FROM WATER
• 分解：
  DANGEROUS, WHEN HEATED TO DECOMPOSITION, IT EMITS HIGHLY TOXIC FUMES.
• 稳定性/保质期：
  具有刺激性，吸入、口服或与皮肤接触都可能造成危害。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2934200090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  DL1050000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330

SDS

2-氨基苯并噻唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Aminobenzothiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氨基苯并噻唑
百分比： >97.0%(LC)(T)
CAS编码： 136-95-8
分子式： C7H6N2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 130°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精, 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:200 mg/kg
ivn-mus LD50:126 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 2500 ug/plate (-S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DL1050000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
叶状体结晶。熔点132℃，易溶于乙醇、乙醚和氯仿，溶于浓盐酸，极难溶于水。蒸馏时不分解。

用途
用作染料中间体，用于生产阳离子紫3RL和阳离子紫2RL等，并作为其他有机合成的原料。还可用作医药中间体，以及在有机合成中应用。

生产方法
由苯基硫脲与氯化硫反应得到。具体步骤为：先将无水氯仿吸入搪玻璃锅中，在搅拌下加入苯基硫脲，逐步升温至60-63℃蒸出含水氯仿并冷却至40℃；随后在气相温度不高于40℃的情况下加入氯化硫，于61-64℃回流反应10小时。反应完成后，将其排入含有一定水量和活性炭的蒸馏锅中，并用直接蒸汽蒸馏回收氯仿，直至液相温度为98℃并维持15分钟。回收完毕后加水稀释，加冰冷却，再加液碱调节pH值至4.1，过滤、搅拌后冷却，抽滤、压滤和烘干（温度不超过80℃），最终得成品，熔点128-130℃，收率74.4%。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-小鼠LD50: 1000 毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD50: 200 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性
库房通风、低温干燥

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环的流动加氢重氮

  摘要：

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。

  DOI：

  10.3390/molecules24101996
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 (1R,4S)-1,3,3-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-[1,2]oxaziridine] 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到2-氨基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  利用多功能试剂支架将杂原子快速转移至芳基金属

  摘要：

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。

  DOI：

  10.1038/nchem.2672
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 4-甲氧基苯甲醛 在 2-氨基苯并噻唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–C和C–N键形成新颖的3-（（苯并[d]噻唑-2-基氨基）（苯基）甲基）-4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一的合成方法在水里

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单，有效且环保的方案，用于合成新型3-（（苯并[d]噻唑-2-基氨基）（4-甲氧基苯基）甲基）-4-羟基-1-甲基喹啉-2（ 1 H）-one衍生物采用一锅式C - C和C - N键的形成策略，由4-羟基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一，2-氨基苯并噻唑和芳香醛在水性溶剂中反应形成无需使用任何金属催化剂。该方案的几个优点包括：操作简单，反应时间短，反应条件温和，所有反应物的有效利用，官能团耐受性强，使用水作为环境友好的溶剂和非色谱纯化程序。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04173-0

文献信息

• Structures of Addition Products of Acetylenedicarboxylic Acid Esters with Various Dinucleophiles. An application of C, H-spin-coupling constants
  作者：Ulrich Vögeli、Wolfgang von Philipsborn、Kuppuswamy Nagarajan、Mohan D. Nair

  DOI：10.1002/hlca.19780610207

  日期：1978.3.8

  Heterocyclic compounds obtained by addition of acetylenedicarboxylic acid esters to thioureas, cyclic amidines and o-difunctionalized aromatic systems have been studied by 13C-NMR. In particular, C, H-spin-coupling constants over two and three bonds were used to differentiate between the various constitutional isomers and to establish the configuration of trisubstituted exocyclic C, C-double bonds

  通过13 C-NMR研究了通过将乙炔二羧酸酯加到硫脲，环am和邻双官能化的芳族体系中得到的杂环化合物。特别地，在两个和三个键上的C，H-自旋偶联常数用于区分各种结构异构体并建立三取代的外环C，C-双键的构型。邻位顺式和反式C，H-spin偶联的构型意义和诊断价值在本系列中再次得到证明。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• Direct Hydroxylation and Amination of Arenes via Deprotonative Cupration
  作者：Noriyuki Tezuka、Kohei Shimojo、Keiichi Hirano、Shinsuke Komagawa、Kengo Yoshida、Chao Wang、Kazunori Miyamoto、Tatsuo Saito、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.6b03855

  日期：2016.7.27

  Deprotonative directed ortho cupration of aromatic/heteroaromatic C-H bond and subsequent oxidation with t-BuOOH furnished functionalized phenols in high yields with high regio- and chemoselectivity. DFT calculations revealed that this hydroxylation reaction proceeds via a copper (I → III → I) redox mechanism. Application of this reaction to aromatic C-H amination using BnONH2 efficiently afforded

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。
• 一种腙类化合物及其中间体，及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110092784A

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种腙类衍生物(I)、其中间体、制备方法、药物组合物和应用。本发明的腙类化合物对cIAP1蛋白的泛素化活性具有很好的抑制作用，并在细胞水平促进致癌蛋白c‑MYC的降解，抑制肿瘤细胞的生长，具有广阔的药物开发前景。

表征谱图