苯并噻唑-2-基-(2,6-二甲基-苯基)-胺 | 54708-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 苯并噻唑-2-基-(2,6-二甲基-苯基)-胺
• 英文名称: N-(2, 6-dimethylphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine；2-(2,6-dimethylphenyl)aminobenzothiazole；benzothiazol-2-yl-(2,6-dimethyl-phenyl)-amine；2-(2,6-Dimethylphenylamino)benzothiazol；N-(2,6-dimethylphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 54708-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00613406
• 分子量: 254.356
• InChiKey: BCQAXSNWOZRUNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  387.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-2-基-(2,6-二甲基-苯基)-胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 反应 20.0h， 以45%的产率得到2-(2,6-dimethylphenylimino)-3-(β-carbomethoxyethyl)benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基氨基苯并噻唑与丙烯酸甲酯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02323387
• 作为产物：
  描述：

  在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苯并噻唑-2-基-(2,6-二甲基-苯基)-胺
  参考文献：
  名称：

  使用二三溴化物试剂一锅法合成五个和六个成员的N，O，S-杂环

  摘要：

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP

  DOI：

  10.1021/cc100124q

文献信息

• Amidines and related compounds. 6. Structure-activity relations of antihypertensive and antisecretory agents related to clonidine
  作者：Timothy Jen、Helene Van Hoeven、William Groves、Richard A. McLean、Bernard Loev

  DOI：10.1021/jm00235a020

  日期：1975.1

  and antisecretory activities with various structural modifications of the antihypertensive agent clonidine (2-(2,6-dichlorophenylimino)imidazolidine) are described. Eleven chemical classes of compounds containing an "amidine" moiety were prepared in this study. The antihypertensive activity of these compounds was evaluated in metacorticoid hypertensive rats and unanesthetized neurogenic hypertensive

  描述了抗高血压和抗分泌活性与抗高血压药可乐定（2-（2,6-二氯苯基亚氨基）咪唑烷）的各种结构修饰的相关性。在这项研究中，制备了11个化学类别的含有“ am”部分的化合物。口服给药后，在肾上腺皮质类固醇高血压大鼠和未麻醉的神经源性高血压犬中评估了这些化合物的降压活性。通过测量pH和胃分泌物的量来评估瘘管大鼠的抗分泌活性。2-（2,6-二甲基苯基亚氨基）咪唑烷和2-（2,6-二氯苯基亚氨基）吡咯烷这两种化合物是具有最小降压活性的特别有效的抗分泌剂。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Isocyanide Insertion to Amine-Based Bisnucleophiles: Diverse Synthesis of Substituted 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Gao-Nan Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201300239

  日期：2013.5.3

  Cobalt catalysis: Synthesis of substituted 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles was achieved by using cobalt(II) acetate catalyzed isocyanide insertion to o‐diaminobenzene, 2‐aminobenzenethiol, and 2‐aminophenol derivatives in 1,4‐dioxane (see scheme). It was found that the reaction proceeded efficiently to give the desired products in up to 95 % isolated yields by

  钴催化：使用乙酸钴（II）催化异氰酸酯插入1,4-二恶烷中的邻-二氨基苯，2-氨基苯硫醇和2-氨基苯酚衍生物，可合成取代的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并恶唑（请参阅方案）。发现该反应有效地进行，通过一步形成CN和CS（O，N），以高达95％的分离产率得到所需的产物。
• 1,10-Phenanthroline-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Iodoanilines with Isothiocyanates in Water
  作者：Wu Zhang、Yun Yue、Dan Yu、Lei Song、Yang-Yang Xu、Yu-Jie Tian、Yu-Jun Guo

  DOI：10.1002/adsc.201200175

  日期：2012.8.13

  The 1,10-phenanthroline-catalyzed tandem reaction of 2-iodoaniline with isothiocyanate in water is described, which provides an environmentally benign, efficient and simple route for the preparation of 2-aminobenzothiazoles. The present tandem process shows broad substrate scope in the absence of transition metals and phase-transfer catalysts.

  描述了2-碘苯胺与异硫氰酸酯在水中的1,10-菲咯啉催化的串联反应，这为制备2-氨基苯并噻唑提供了环境友好，有效且简单的途径。在没有过渡金属和相转移催化剂的情况下，本发明的串联方法显示出广泛的底物范围。
• 10.1016/j.apcata.2024.119806
  作者：Selvaraj, Ramaraj、G, Govinda Rajulu、Arunachalam, Rajendran、Subramanian, Palani S.、Savitha Lakshmi、Mahalakshmi、Suresh, Eringathodi、Ganesh, Krithika、Rajeshwaran, Kasi、Karthik、S, Sandeep

  DOI：10.1016/j.apcata.2024.119806

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Five and Six Membered N, O, S-Heterocycles Using a Ditribromide Reagent
  作者：Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/cc100124q

  日期：2010.9.13

  In a one-pot procedure, bromine less brominating reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) has been utilized as an efficient desulfurizing agent for the construction of a library of heterocycles containing N, O, and S starting from aryl/alkyl isothiocyanates. In this approach, aryl/alkyl isothiocyanate reacts with o-phenylenediamine (o-PD), o-aminophenol, and o-aminothiophenol

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP