2-(1,3-苯并噻唑-2-基)胍 | 2582-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)胍
• 中文别名: N-1,3-苯并噻唑-2-基胍
• 英文名称: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)guanidine
• 英文别名: benzothiazolyl-2-guanidine；2-guanidinobenzothiazole；2-benzothiazolyl guanidine；N-benzothiazol-2-yl-guanidine；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)guanidine
• CAS: 2582-07-2
• 化学式: C₈H₈N₄S
• mdl: MFCD00022863
• 分子量: 192.244
• InChiKey: QMHWARSFUCGBJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.00 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基)胍 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N³-Benzothiazol-2-yl-N⁵-phenyl-[1,2,4]thiadiazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Heterocyclization Using Diethyl Azodicarboxylate

  摘要：

  氨基硫脲、亚氨基硫脲、硫酰胺、O-甲基-1-芳基-2-硫异丁脲和1-芳基-异双硫脲与二乙基二噻吡啶二羧酸酯（DEAD，二乙基二氮二羧酸酯）的反应通过氧化环状S-N键形成生成了相应的噻二唑。类似地，2-苯基-5-(1-甲基硫半肼基)-3(2H)-吡啶嗪酮与DEAD的氧化环化反应生成了4-甲基-7-苯基-4H-吡啶嗪[4,5-e][1,3,4]-噻二嗪-8(7H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27081
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)胍
  参考文献：
  名称：

  Sethi, Kalyan K.; Verma, Saurabh M.; Prasanthi, Naru, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 774 - 777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonylguanidine Derivatives as Potential Antimelanoma Agents
  作者：Tom Baladi、Nedra Hamouda‐Tekaya、Leticia Christina Pires Gonçalves、Stéphane Rocchi、Cyril Ronco、Rachid Benhida

  DOI：10.1002/cmdc.202000218

  日期：2020.7.3

  Sulfonylguanidines are interesting bioactive compounds with a broad range of applications in the treatment of different pathologies. 2‐Aminobenzazole‐based structures are well employed in the development of new anticancer drugs. Two series of novel N‐benzazol‐2‐yl‐N′‐sulfonyl guanidine derivatives were synthesized with the sulfonylguanidine in either an extra‐ or intracyclic frame. They were evaluated for their antiproliferative

  磺酰胍是令人感兴趣的生物活性化合物，在治疗不同病理方面具有广泛的应用。基于2-氨基苯并唑的结构在开发新的抗癌药物中得到了很好的利用。两个新的N-苯并唑-2-基-N'系列磺酰基胍衍生物是在环外或环内构架与磺酰基胍合成的。评估了它们对恶性黑色素瘤肿瘤细胞的抗增殖活性，从而确定了结构-活性关系。此外，对最佳类似物进行了NCI-60筛选，以研究其对其他癌细胞系的功效。然后验证了该有前途的化合物的稳定性。在合成过程中，还发现了磺酰胍对磺酰胺功能的意外新的脱酰胺基作用。
• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• Microwave-Assisted Synthesis of<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzoxazoles,<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazoles, and<i>s</i>-Triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Wai-Keung Chui、Anton V. Dolzhenko、Anna V. Dolzhenko

  DOI：10.1055/s-2006-926290

  日期：——

  2-Amino-4-oxo-derivatives of s-triazino[2,1-b][1,3]benz­oxazoles, s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles, and s-triazino[1,2-a]benzimidazoles were synthesized by carbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines, 2-benzothiazolylguanidines, and 2-benzimidazolylguanidines with phenyl isocyanate under microwave irradiation (180 °C, 15 minutes). Using phenyl isothiocyanate instead of phenyl isocyanate under the same conditions led to the successful­ ring closure via thiocarbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines. However, the formation of 2-imino-4-phenylimino­-s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles from 2-benzo­thiazolylguanidines was observed instead under microwave irradi­ation conditions.

  通过在微波辐照下（180 °C，15分钟）将2-苯并噁唑基胍、2-苯并噻唑基胍和2-苯并咪唑基胍与苯基异氰酸酯进行羰基化反应，合成了2-氨基-4-氧代s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噁唑衍生物、s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物和s-triazino[1,2-a]苯并咪唑衍生物。在相同条件下，使用苯基异硫氰酸酯代替苯基异氰酸酯时，成功地实现了2-苯并噁唑基胍的环合闭合反应，形成硫羰基化产物。然而，在微波辐照条件下，从2-苯并噻唑基胍观察到了2-亚氨基-4-苯亚氨基s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑的形成。
• Fused 1,3,5-triazines
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04499269A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which X is O, S or N--R.sub.7, each Y, which may be the same or different, is H, OH, alkyl C1-C8, alkoxy C1-C8 or halogen, n is an integer from 1 to 4 inclusive, R and R.sub.1, which may be the same or different, are each H; alkanoyl C2-C8 or a group R.sub.4 in which R.sub.4 is alkyl C1-C8 optionally substituted by phenyl; or is cycloalkyl C5 or C6; or is a group of formula XVI, ##STR2## in which W and Z, which may be the same or different, are each H, OH, alkoxy C1-C8, phenyl-alkoxy C7 to C10, alkyl C1-C8, halogen, --NR.sub.2 R.sub.3, --COOR.sub.2, NO.sub.2, alkanoyloxy C2-C8, or --OCH.sub.2 CH.sub.2 NR.sub.2 R.sub.3, and R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7, which may be the same or different, are each H or alkyl C1-C8, provided that when X is N--R.sub.7 and R is H, then R.sub.1 is not (a) H when any Y groups are H, alkyl C1-C8, alkoxy C1-C8 or halogen, or (b) unsubstituted phenyl when all Y groups are H, and pharmaceutically acceptable salts thereof. There is also described the formulation and use of the compounds as pharmaceuticals, and processes for their production.

  描述了化合物的化学式I，其中X为O、S或N-R.sub.7，每个Y可能相同也可能不同，为H、OH、烷基C1-C8、烷氧基C1-C8或卤素，n为1到4的整数，R和R.sub.1可能相同也可能不同，分别为H、烷酰基C2-C8或基团R.sub.4，其中R.sub.4为烷基C1-C8，可选择地被苯基取代；或者为环烷基C5或C6；或者为化学式XVI的基团，其中W和Z可能相同也可能不同，分别为H、OH、烷氧基C1-C8、苯基-烷氧基C7到C10、烷基C1-C8、卤素、-NR.sub.2R.sub.3、-COOR.sub.2、NO.sub.2、烷酰氧基C2-C8或-OCH.sub.2CH.sub.2NR.sub.2R.sub.3，且R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7可能相同也可能不同，分别为H或烷基C1-C8，只要当X为N-R.sub.7且R为H时，R.sub.1不是(a) H，当任何Y基团为H、烷基C1-C8、烷氧基C1-C8或卤素时，或者(b) 未取代的苯基，当所有Y基团为H时，以及其药用盐。还描述了这些化合物的配方和用途作为药物，以及它们的生产工艺。
• Boosting the catalytic performance of zinc linked amino acid complex as an eco‐friendly for synthesis of novel pyrimidines in aqueous medium
  作者：Eman A. Ahmed、Ahmed M.M. Soliman、Ali M. Ali、Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El‐Remaily

  DOI：10.1002/aoc.6197

  日期：2021.5

  advantages of this protocol. Furthermore, the green aspects of this synthetic protocol were further investigated by examining the reusability of Zn(l‐proline)2 complex throughout five consecutive cycles without a significant loss of catalytic activity. This new procedure has presented remarkable advantages in terms of safety, simplicity, stability, mild conditions, a short reaction time, excellent yields

  锌连接的氨基酸配合物Zn（l-脯氨酸）2被认为是合成新型嘧啶衍生物5a-q的绿色催化剂。嘧啶5a-q是通过两种途径制备的：第一种是胍3a -c与芳族醛1和苯乙酮2的单锅反应。第二个是胍3 a–c与不同查耳酮4 a–j的反应在水性介质中。该协议的主要优点是操作简单，反应时间短，效率高（97％）。此外，通过检查Zn（l-脯氨酸）2配合物在五个连续循环中的可重复使用性，而没有明显降低催化活性，对该合成方案的绿色方面进行了进一步研究。该新方法在不使用任何有机溶剂的情况下，在安全性，简便性，稳定性，温和条件，较短的反应时间，优异的收率和高纯度方面显示出显着的优势。

表征谱图