methyl 3-(1,3-benzothiazol-2-yl-amino)propionate | 104344-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1,3-benzothiazol-2-yl-amino)propionate
• 英文别名: N-2-Benzothiazolyl-I(2)-alanine methyl ester；methyl 3-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)propanoate
• CAS: 104344-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD12761708
• 分子量: 236.294
• InChiKey: TVCUNFAGFCLNES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1,3-benzothiazol-2-yl-amino)propionate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(3-(1,3-benzothiazol-2-yl-amino)propanoyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  某些新型苯并噻唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价

  摘要：

  由于已证明苯并噻唑是良好的抗菌剂，因此合成了一系列新的苯并噻唑衍生物的席夫碱。因此5- [2-（1,3-苯并噻唑-2-基-氨基）乙基] -4-氨基-3-巯基-（4H）-1,2,4-三唑5与合适的芳族醛缩合得到5 -[[2-（1,3-苯并噻唑-2-基-氨基）乙基] -4-（亚芳基氨基）-3-巯基-（4H）-1,2,4-三唑6a – g。根据元素分析和光谱数据阐明了合成化合物的结构。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.019
• 作为产物：
  描述：

  3-异硫氰基丙酸甲酯 在 溶剂黄146 、 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(1,3-benzothiazol-2-yl-amino)propionate
  参考文献：
  名称：

  使用三溴苄基三甲基铵将取代的芳基硫脲有效地转化为2-氨基苯并噻唑。

  摘要：

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo0349431

文献信息

• Synthesis and properties of esters of benzothiazolylamino(imino)propionic acids
  作者：R. F. Ambartsumova

  DOI：10.1007/bf02253042

  日期：1997.7
• Efficient Conversion of Substituted Aryl Thioureas to 2-Aminobenzothiazoles Using Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Alfonzo D. Jordan、Chi Luo、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jo0349431

  日期：2003.10.1

  The reaction of molecular bromine (Br2) with arylthioureas is known to produce 2-aminobenzothiazoles (Hugerschoff reaction). We show here that benzyltrimethylammonium tribromide (1, PhCH2NMe3Br3), a stable, crystalline organic ammonium tribromide (OATB), can be readily utilized as an alternative electrophilic bromine source. It is easier to control the stoichiometry of addition with an OATB, which

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。
• Synthesis and evaluation of some new benzothiazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Balram Soni、Mahendra Singh Ranawat、Rambabu Sharma、Anil Bhandari、Sanjay Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.019

  日期：2010.7

  As benzothiazole has proven to be good antimicrobial agent, a novel series of Schiff bases of benzothiazole derivatives were synthesized. Thus condensation of 5-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl-amino) ethyl]-4-amino-3-mercapto-(4H)-1,2,4-triazole 5 with appropriate aromatic aldehydes afforded 5-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl-amino)ethyl]-4-(arylideneamino)-3-mercapto-(4H)-1,2,4-triazoles 6a–g. Structures of the

  由于已证明苯并噻唑是良好的抗菌剂，因此合成了一系列新的苯并噻唑衍生物的席夫碱。因此5- [2-（1,3-苯并噻唑-2-基-氨基）乙基] -4-氨基-3-巯基-（4H）-1,2,4-三唑5与合适的芳族醛缩合得到5 -[[2-（1,3-苯并噻唑-2-基-氨基）乙基] -4-（亚芳基氨基）-3-巯基-（4H）-1,2,4-三唑6a – g。根据元素分析和光谱数据阐明了合成化合物的结构。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。