乙基1,3-苯并噻唑-2-基氨基甲酸酯 | 28953-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 乙基1,3-苯并噻唑-2-基氨基甲酸酯
• 英文名称: benzothiazol-2-yl-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(ethoxycarbonylamino)benzo[d]thiazole；ethyl (2-benzothiazolyl)aminoformate；2-carbethoxyaminobenzothiazole；Benzothiazol-2-yl-carbamidsaeure-aethylester；ethyl N-(1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 28953-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00796291
• 分子量: 222.268
• InChiKey: VBEIBBOLUSEKTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1,3-苯并噻唑-2-基氨基甲酸酯 生成 ethyl (6-nitro-1,3-benzo[d]thiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-amino-6-nitrobenzothiazole

  摘要：

  如果不使用未保护的2-氨基苯并噻唑，而是对其酰化产物进行硝化，然后分解酰基，就可以高选择性地得到2-氨基-6-硝基苯并噻唑。2-氨基-6-硝基苯并噻唑是制备有价值的偶氮染料的重要中间体。

  公开号：

  US04369324A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫脲 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 乙基1,3-苯并噻唑-2-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted benzo[d]thiazol-2-ylcarbamates as potential anticonvulsants

  摘要：

  A series of substituted benzo[d]thiazol-2-ylcarbamates 4a-g and 5a-g were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. The structures of the synthesized compounds were confirmed on the basis of their physical and spectral data. The compounds were evaluated for anticonvulsant activity using PTZ-induced convulsion and maximal electroshock models. The target compounds have shown significant activity in these models.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0434-y

文献信息

• (NHC)Cu-Catalyzed Mild C–H Amidation of (Hetero)arenes with Deprotectable Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Weilong Xie、Jung Hee Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.6b07486

  日期：2016.9.28

  mediates a direct C-H amidation of (hetero)arenes by using N-chlorocarbamates or their sodio derivatives as the practical amino sources. A facile stoichiometric reaction of reactive copper-aryl intermediates with the amidating reagent led us to isolate key copper arylcarbamate species with the formation of a C-N bond. The use of (t)BuONa base made this transformation catalytic under mild conditions. The

  芳基伯胺是合成、生物和材料科学中广泛存在的重要单元。在本文中，我们描述了 (NHC)Cu 系统的开发，该系统通过使用 N-氯代氨基甲酸酯或其钠衍生物作为实用的氨基源来介导（杂）芳烃的直接 CH 酰胺化。反应性铜-芳基中间体与酰胺化试剂的轻松化学计量反应使我们分离出关键的芳基氨基甲酸铜物种并形成 CN 键。(t)BuONa 碱的使用使这种转化在温和条件下具有催化作用。目前的 (NHC)Cu 催化的 CH 酰胺化在包括多氟苯、唑类和喹啉 N-氧化物在内的一系列芳烃上高效且选择性地大规模工作。
• Anti-ulcer urea compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04386211A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  The invention relates to certain urea derivatives of the formula R.sub.1 CH.sub.2 S(CH.sub.2).sub.2 NHCONHR.sub.2 where R.sub.1 are certain furanyls, imidazoles and thiazolyls and R.sub.2 are certain imidazoles and thiazolyls. These compounds are H-2 histamine receptor inhibitors and therefore useful in the treatment of ulcers.

  该发明涉及一些尿素衍生物，其化学式为R.sub.1 CH.sub.2 S(CH.sub.2).sub.2 NHCONHR.sub.2，其中R.sub.1为某些呋喃基、咪唑基和噻唑基，R.sub.2为某些咪唑基和噻唑基。这些化合物是H-2组胺受体抑制剂，因此在溃疡治疗中具有用途。
• Syntheses and structural studies on copper(II) complexes derived from ethyl(2-benzothiazolyl)aminoformate
  作者：Xu Shen、Hui-Nan Guan、Xiao-Ying Huang、Qiu-Tian Liu、Bei-Sheng Kang、Xiao-Lin Wu、Lian-Quan Gu、Jie Sun

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00417-8

  日期：1997.1

  Abstract The reaction of copper(II) acetate with ethyl(2-benzothiazolyl)aminoformate (HL) gave red crystals of [Cu2L4]2 (1). When complex 1 was treated with pyridine (Py) in chloroform/toluene, red crystals of CuL2(Py)2 (2), were deposited. Both complexes have been characterized by single-crystal X-ray diffraction methods, showing that the binuclear complex 1 has the copper atoms each located in a four-coordinate

  摘要乙酸铜（II）与（2-苯并噻唑基）氨基甲酸乙酯（HL）反应生成[Cu2L4] 2（1）的红色晶体。用吡啶（Py）在氯仿/甲苯中处理配合物1时，沉积了红色结晶CuL2（Py）2（2）。两种配合物均已通过单晶X射线衍射法表征，表明双核配合物1的铜原子均位于N4的四坐标方平面几何结构中，两个独立的分子处于不对称单元中。CuN（胺）和CuN（bta）（bta =苯并噻唑基）的平均键距分别为1.98和2.07A。络合物2为单核，且Cu原子也在正方形平面中。CuN（py）和CuN（amine）的键距分别为2.011（4）和1.997（4）A。
• Zinc promoted simple and convenient synthesis of carbamates: An easy access for amino group protection
  作者：J.S. Yadav、Gondi Sudershan Reddy、M.Muralidhar Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00464-x

  日期：1998.5

  Synthesis of alkyl, aryl, heterocyclic, carbohydrate and amino acid carbamates is described. The protection of the amino group in the presence of other functionality in amino acids demonstrates the importance of this method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nagano,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2626 - 2633
  作者：Nagano,M. et al.

  DOI：——

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