（1Z）-1-（3-乙基-5-羟基-2（3H）-苯并噻唑基）-2-丙酮 | 1169755-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: （1Z）-1-（3-乙基-5-羟基-2（3H）-苯并噻唑基）-2-丙酮
• 英文名称: indy
• 英文别名: (1z)-1-(3-Ethyl-5-Hydroxy-1,3-Benzothiazol-2(3h)-Ylidene)propan-2-One；(1Z)-1-(3-ethyl-5-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-ylidene)propan-2-one
• CAS: 1169755-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: GCSZJMUFYOAHFY-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （1Z）-1-（3-乙基-5-羟基-2（3H）-苯并噻唑基）-2-丙酮 在 （1Z）-1-（3-乙基-5-羟基-2（3H）-苯并噻唑基）-2-丙酮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-3-ethyl-2-(2-oxopropylidene)-2,3-dihydrobenzothiazol-5-yl(pyridin-3-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and preliminary biological evaluation of rivastigmine-INDY hybrids as multitarget ligands against Alzheimer's disease by targeting butyrylcholinesterase and DYRK1A/CLK1 kinases

  摘要：

  治疗阿尔茨海默病的前景看好的多靶点配体：BuChE 和 DYRK1A/CLK1 激酶的连续抑制。

  DOI：

  10.1039/d3md00708a
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-1-(5-乙酰氧基3-乙基-2(3H)-苯并噻唑基)-2-丙酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到（1Z）-1-（3-乙基-5-羟基-2（3H）-苯并噻唑基）-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CDC2-LIKE KINASES (CLKS) AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DES KINASES DE TYPE CDC2 (CLK) ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009085226A3
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 bis((Z)-3-ethyl-2-(2-oxopropylidene)-2,3-dihydrobenzothiazol-5-yl) carbonate 在 （1Z）-1-（3-乙基-5-羟基-2（3H）-苯并噻唑基）-2-丙酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36 mg的产率得到(Z)-3-ethyl-2-(2-oxopropylidene)-2,3-dihydrobenzothiazol-5-yl(pyridin-3-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and preliminary biological evaluation of rivastigmine-INDY hybrids as multitarget ligands against Alzheimer's disease by targeting butyrylcholinesterase and DYRK1A/CLK1 kinases

  摘要：

  治疗阿尔茨海默病的前景看好的多靶点配体：BuChE 和 DYRK1A/CLK1 激酶的连续抑制。

  DOI：

  10.1039/d3md00708a

文献信息

• [EN] DYRK1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE DYRK1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EXONHIT SA

  公开号：WO2013026806A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to novel thiazolo[5,4-ƒ]quinazoline compounds and methods that are useful in the amelioration, treatment or control of Down's syndrome or early Alzheimer's disease or in the amelioration, treatment or control of cancers, especially solid tumors. More specifically, the invention relates to DYRK1A and/or DYRK1B inhibitors and to methods for preparing such compounds.

  本发明涉及新型噻唑并[5,4-ƒ]喹噁唑化合物及其在改善、治疗或控制唐氏综合征或早期阿尔茨海默病或改善、治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤方面有用的方法。更具体地说，该发明涉及DYRK1A和/或DYRK1B抑制剂以及制备这类化合物的方法。
• Design, Synthesis, and In Vitro Biological Activities of a Bio-Oxidizable Prodrug to Deliver Both ChEs and DYRK1A Inhibitors for AD Therapy
  作者：Anaïs Barré、Rabah Azzouz、Vincent Gembus、Cyril Papamicaël、Vincent Levacher

  DOI：10.3390/molecules24071264

  日期：——

  prodrugs of potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, we envisioned a strategy involving the synthesis of a bio-oxidizable prodrug of both ChE and DYRK1A inhibitors. To this end, we fixed our interest on a known potent inhibitor of DYRK1A, namely INDY. The designed prodrug of both ChE and DYRK1A inhibitors was successfully synthesized, connecting both inhibitors by a carbonate link. This prodrug and its

  尽管有副作用，但胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂和 N-甲基-d-天冬氨酸 (NMDA) 受体拮抗剂美金刚一样，仍然是唯一获批用于治疗阿尔茨海默病患者的药物。在过去的几年中，双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 也被研究作为开发该病理新药的有希望的靶点。在这种情况下，并基于我们之前对强效乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂的生物可氧化前药的表征，我们设想了一种涉及合成 ChE 和 DYRK1A 抑制剂的生物可氧化前药的策略。为此，我们将兴趣集中在一种已知的 DYRK1A 强抑制剂，即 INDY。成功合成了设计的 ChE 和 DYRK1A 抑制剂的前药，通过碳酸酯键连接两种抑制剂。该前药及其相应药物随后被评估为 ChE 和 DYRK1A 抑制剂。值得注意的是，体外结果与起始假设一致，显示前药对 DYRK1A 和 ChE 的相对无活性，以及​​氧化形式对 ChE 的有效抑制。本报告还讨论了活性化合物对
• Metallchelate und ihre Verwendung in optischen Aufzeichnungsmedien mit hoher Speicherkapazität
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1710793A1

  公开（公告）日：2006-10-11

  Die Erfindung betrifft neue optische Aufzeichnungsmedien, welche bestimmte, neue Metallchelate enthalten und eine ausgezeichnete Aufnahme- und Wiedergabequalität insbesondere bei einer Wellenlänge von 300 bis 500 nm aufweisen. Verwendet werden Verbindungen der Formel Mm+(Xn)x(L1)(L2)y(L3)z (I), worin L1 und L2 unabhängig voneinander je für einen Liganden der Formel (II) stehen, wobei L1 und L2 über eine Direktbindung oder eine Verbrückung mit C2-C10Alkylen oder C2-C10Alkenylen zwischen zwei Radikalen L1 und L2 miteinander gebunden sein können; L3 unabhängig von L1 und L2 für einen weiteren Liganden der Formel (II) steht; M ein Übergangsmetall der Gruppen 6 bis 12 oder ein Element der Gruppe 13 ist, welches an mindestens einem von R1, R2, R3 und R4 gebunden ist und zusätzlich mit einem oder mehreren weiteren Liganden koordiniert sein kann und/oder gegebenenfalls zum Ausgleich einer überschüssigen Ladung mit einem oder mehreren weiteren Ionen innerhalb oder ausserhalb der Koordinationssphäre eine elektrostatische Wechselwirkung haben kann; m eine Zahl 1, 2 oder 3 ist; n eine Ladung -2, -1, +1 oder +2 ist; p eine Zahl 1 oder 2 ist; q, x, y und z unabhängig voneinander eine Zahl 0 oder 1 bedeuten, mit der Bedingung, dass die Summe der Ladungen von Mm+, (Xn)x, (L1), (L2)y und (L3)z gleich 0 ist; Q1 für CR6R7, Q2 für CR8R9, N-OR8, N-NR8R9, O, S oder NR8, und Q3 für CR10R11, C=O, S=O, O=S=O oder P(O)R12 stehen; und M an mindestens eins von R1, R2, R3 und R4 komplexiert ist. Für die genauen Definitionen von R1 bis R27 sei auf die Beschreibung verwiesen. Beansprucht sind auch die neuen Verbindungen der Formel (I) sowie deren Verwendung zur technischen Verbesserung von optischen Aufzeichnungsmitteln.

  本发明涉及一种新的光学记录介质，该介质含有某些新的金属螯合物，特别是在波长为 300 至 500 纳米时，具有极佳的记录和再现质量。 本发明使用了式 Mm+(Xn)x(L1)(L2)y(L3)z (I) 的化合物，其中 L1 和 L2 各自独立地代表式 Mm+(Xn)x(L1)(L2)y(L3)z (I) 的配体。 (II)，其中 L1 和 L2 可通过直接键或两个基 L1 和 L2 之间的 C2-C10 烯或 C2-C10 烯桥相互键合； L3 独立于 L1 和 L2 代表式 (II) 的另一种配体 M 是第 6 至 12 组的过渡金属或第 13 组的元素，与 R1、R2、R3 和 R4 中的至少一个成键，并可另外与一个或多个配位体配位，和/或可选择与配位圈内或配位圈外的一个或多个离子发生静电作用，以平衡过剩电荷； m 是数字 1、2 或 3；n 是电荷 -2、-1、+1 或 +2；p 是数字 1 或 2；q、x、y 和 z 相互独立地是数字 0 或 1，但 Mm+、(Xn)x、(L1)、(L2)y 和 (L3)z 的电荷之和为 0； Q1 为 CR6R7，Q2 为 CR8R9、N-OR8、N-NR8R9、O、S 或 NR8，以及 Q3 为 CR10R11、C=O、S=O、O=S=O 或 P(O)R12； 以及 M 与 R1、R2、R3 和 R4 中的至少一个络合。 关于 R1 至 R27 的确切定义，请参阅说明。 权利要求还包括式（I）的新化合物及其用于光学记录装置技术改进的用途。
• DYRK1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Diaxonhit

  公开号：EP2744797B1

  公开（公告）日：2015-09-09
• US20140275064A1
  申请人：——

  公开号：US20140275064A1

  公开（公告）日：2014-09-18