2-isocyanatobenzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-isocyanatobenzothiazole
• 英文别名: 2-Isocyanato-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₈H₄N₂OS
• 分子量: 176.199
• InChiKey: LEUUBUNWWVJLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyanatobenzothiazole 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 1,1,2,2-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)hydrazine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.7h， 生成 methyl (2-methyl-1-(3-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)propyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  咪唑键合的N-杂芳族化合物通过C-N键形成的自由基级联反应的电化学合成

  摘要：

  我们已开发出一种通过杂芳基胺与束缚的内部炔烃的区域特异性电化学（3 + 2）环化反应制备各种咪唑并合的N-杂芳族化合物的统一策略。电合成采用新型的四芳基肼作为催化剂，具有广泛的底物范围，并且不需要过渡金属催化剂和氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201711876
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-羰酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-isocyanatobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Tetrahydropyrido[1,2-a]isoindolone Derivatives (Valmerins): Potent Cyclin-Dependent Kinase/Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors with Antiproliferative Activities and Antitumor Effects in Human Tumor Xenografts

  摘要：

  The development of CDK and GSK3 inhibitors has been regarded as a potential therapeutic approach, and a substantial number-of-diverse structures have been reported to inhibit CDKs and GSK-3 beta. in recent years. Only a few molecules have gone through or are currently undergoing clinical trials as CDK and GSK inhibitors. In this paper, we prepared valmerins, a new family containing the tetrahydropyrido[1,2-a]isoindone core. The fused heterocycle was prepared with a straightforward synthesis that was functionalized by a (het)arylurea. Twelve valmerins inhibited the CDK5 and GSK3 with an IC50 < 100 nM. A semiquantitative kinase scoring was realized, and a cellular screening was done. At the end of study, we investigated the in vivo potency of one valmerin. Mice exhibited good tolerance to our lead, which proved its efficacy and clearly blocked tumor growth. Valmerins appear also as good candidates: for further development as anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jm3008536
• 作为试剂：
  描述：

  光气 、 2-氨基苯并噻唑 在 2-isocyanatobenzothiazole 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield the desired product benzothiazol-2-yl isocyanate dimer as a yellow solid的产率得到2-isocyanatobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  1-Benzothiazolyl-5-pyridylcarbonyloxyimidazolidinones

  摘要：

  本发明公开了新的化合物，其化学式为：##STR1## 其中Z选自烷基、卤素、卤代烷基和烷氧基的群；p是0到2的整数；R.sup.1选自烷基、烯基、卤代烷基和##STR2## 其中R.sup.2和R.sup.3各自选自氢和烷基的群；X选自烷基和卤素的群；n是0到4的整数。本发明还公开了上述化合物的除草作用。

  公开号：

  US04045446A1

文献信息

• Synthesis, Structure–Activity Relationship Studies, and ADMET Properties of 3‐Aminocyclohex‐2‐en‐1‐ones as Chemokine Receptor 2 (CXCR2) Antagonists
  作者：Weiyang Dai、Wenmin Chen、Bikash Debnath、Yong Wu、Nouri Neamati

  DOI：10.1002/cmdc.201800027

  日期：2018.5.8

  Herein we describe the synthesis and structure–activity relationships of 3‐aminocyclohex‐2‐en‐1‐one derivatives as novel chemokine receptor 2 (CXCR2) antagonists. Thirteen out of 44 derivatives were found to inhibit CXCR2 downstream signaling in a Tango assay specific for CXCR2, with IC50 values less than 10 μm. In silico ADMET prediction suggests that all active compounds possess drug‐like properties

  在这里，我们描述了作为新型趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮衍生物的合成及其与构效关系。在针对CXCR2的探戈分析中，发现44种衍生物中的13种抑制CXCR2下游信号传导，IC 50值小于10μm。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有活性化合物都具有类似药物的特性。这些化合物均未显示出明显的细胞毒性，表明它们在炎症介导的疾病中的潜在应用。已经生成了结构-活性关系（SAR）图，以更好地了解它们的结合机制，以指导进一步优化这些新的CXCR2拮抗剂。
• LEADOPT: An automatic tool for structure-based lead optimization, and its application in structural optimizations of VEGFR2 and SYK inhibitors
  作者：Guo-Bo Li、Sen Ji、Ling-Ling Yang、Rong-Jie Zhang、Kai Chen、Lei Zhong、Shuang Ma、Sheng-Yong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.019

  日期：2015.3

  Lead optimization is one of the key steps in drug discovery, and currently it is carried out mostly based on experiences of medicinal chemists, which often suffers from low efficiency. In silico methods are thought to be useful in improving the efficiency of lead optimization. Here we describe a new in silico automatic tool for structure-based lead optimization, termed LEADOPT. The structural modifications

  铅优化是药物发现中的关键步骤之一，目前，它主要是根据药物化学家的经验进行的，而药物化学家通常效率低下。计算机方法被认为在提高引线优化效率方面很有用。在这里，我们描述了一种新的计算机技术基于结构的线索优化的自动工具，称为LEADOPT。LEADOPT中的结构修饰主要包括两个操作：片段生长和片段替换，它们仅限于在目标蛋白的活性口袋中进行，而配体的核心支架结构保持不变。新产生的分子的生物活性是通过配体效率而不是常用的评分功能估算的。使用SCADMET（一种预测药代动力学和毒性的程序）对十二种重要的药代动力学和毒性进行了评估。LEADOPT首先使用两个回顾性案例进行了评估，在这些案例中，其表现非常出色。然后将LEADOPT应用于VEGFR2抑制剂索拉非尼和SYK抑制剂R406的结构优化。尽管仅合成了几种化合物，但在酶和功能测定中，我们获得了一些比索拉非尼和R406更有效的化合物。所有这些都至少在某种程度上证实了LEADOPT的有效性。
• 1-Benzothiazolyl-5-hydroxyimidazolidinones
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04029491A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of alkyl, halogen, haloalkyl and alkoxy; n is an integer from 0 to 2; and R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and ##STR2## wherein R.sup.2 and R.sup.3 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl.

  本发明公开了新化合物的公式##STR1##其中X选自烷基，卤素，卤代烷基和烷氧基的群组；n是0到2的整数；R.sup.1选自烷基，烯基，卤代烷基和##STR2##其中R.sup.2和R.sup.3各自选自氢和烷基的群组。
• 1-Benzothiazolyl-5-amino-imidazolidinones
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04054574A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of alkyl, halogen, haloalkyl and alkoxy; n is an integer from 0 to 2; R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and ##STR2## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and R.sup.2 and R.sup.3 are each selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl and ##STR3## WHEREIN P IS THE INTEGER 0 OR 1; Y is selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkylthio, halogen, haloalkyl, nitro and cyano; and m is an integer from 0 to 3.

  这项发明披露了公式为## STR1 ##的新化合物，其中X选自烷基，卤素，卤代烷基和烷氧基组成的群体; n是从0到2的整数; R.sup.1选自烷基，烯烃基，卤代烷基和## STR2 ##其中R.sup.4和R.sup.5各自选自氢和烷基;而R.sup.2和R.sup.3各自选自氢，烷基，烯基，卤代烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，环烷基和## STR3 ##其中P是整数0或1; Y选自烷基，烷氧基，烷硫基，卤素，卤代烷基，硝基和氰基组成的群体; m是从0到3的整数。
• 1-Benzothiazolyl-5-acyloxyimidazolidinones
  申请人：Velsicol Chemical Corporation

  公开号：US04055569A1

  公开（公告）日：1977-10-25

  This invention discloses new compounds of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of alkyl, halogen, haloalkyl and alkoxy; n is an integer from 0 to 2; R.sup.1 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl and alkynyl; and R.sup.2 is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkynyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl and ##STR2## WHEREIN P IS AN INTEGER FROM 0 TO 2; Y is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, nitro and cyano; and m is an integer from 0 to 3.

  本发明公开了新化合物的公式 ##STR1## 其中X选择自烷基，卤素，卤代烷基和烷氧基组成的群体中；n是0到2的整数；R.sup.1选择自烷基，烯烃基，卤代烷基和炔基组成的群体中；R.sup.2选择自烷基，烯烃基，卤代烷基，炔基，烷氧基烷基，环烷基和 ##STR2## 其中P是0到2的整数；Y选择自烷基，烯烃基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷硫基，硝基和氰基组成的群体中；m是0到3的整数。