ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)aminoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)aminoacetate
• 英文别名: Ethyl benzo[d]thiazol-2-ylglycinate；ethyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD11452076
• 分子量: 236.294
• InChiKey: FFUXVJKMTZCZPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)aminoacetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-1,3-苯并噻唑-2-基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  在骨矿化和破骨细胞形成中具有抗吸收作用的新型双膦酸盐

  摘要：

  双膦酸盐，例如唑来膦酸，阿仑膦酸和利塞膦酸是临床上用于预防骨密度损失和骨质疏松症的一类药物。合成了新的PCP双膦酸酯，用于靶向人甲羟戊酸途径的关键酶人法呢基焦磷酸合酶（h FPPS）和人香叶基Geranylgeranyl焦磷酸合酶（h GGPPS），并且能够在多种细胞系（PC3，MG63， MC3T3，RAW 264.7，J774A.1，骨髓细胞及其与PC3的共配基涉及骨骼的体内稳态，骨骼形成和死亡。在16种化合物中，[1-羟基-2-（嘧啶-2-基氨基）乙烷-1,1-二基]双（膦酸）（10）在100μM浓度的结晶紫和细胞脱氢酶活性测定中可有效减少PC3和RAW 264.7细胞数量。在破骨细胞生成测定中，与唑来膦酸相似地减少了10个分化的破骨细胞数量。在纳摩尔浓度下，10在诱导MC3T3和鼠骨髓细胞中的矿化作用上比唑来膦酸更有效。此外，10显着抑制h FPPS的活性，IC 50为0.31μM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.044
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑类抗炎剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列1,3,4-恶二唑衍生物的自由基清除和抗炎特性。对蛋白质环氧合酶-1（PDB：1CQE）和环氧合酶-2（PDB：3LN1）进行分子对接模拟研究，以可视化其对抗炎重要性的结合亲和力和计算机模拟研究，筛选出它们对可观的ADME和可能的毒性。 。排名最高的分子；N -（（5-取代的1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）苯并[ d ]噻唑-2-胺（5a - 5j）由2-（苯并[ d ]噻唑-2-通过酸催化的脱水环化反应与芳基/杂芳基/脂肪族羧酸衍生物反应时得到的氨基（乙酰氨基）乙酰肼（4）。N -（（5-巯基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）苯并[ d ]噻唑-2-胺（5k）是通过酰肼衍生物4的碱催化缩合反应和二硫化碳合成的。根据元素分析，IR，1 H NMR，13对新合成的化合物进行表征和建立13 C NMR和质量研究。通过2,2'-二苯基-1-苦基肼基自由基清除试验方法评估了1

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1740-6

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidative Isocyanide Insertion to Amine-Based Bisnucleophiles: Diverse Synthesis of Substituted 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Gao-Nan Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201300239

  日期：2013.5.3

  Cobalt catalysis: Synthesis of substituted 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles was achieved by using cobalt(II) acetate catalyzed isocyanide insertion to o‐diaminobenzene, 2‐aminobenzenethiol, and 2‐aminophenol derivatives in 1,4‐dioxane (see scheme). It was found that the reaction proceeded efficiently to give the desired products in up to 95 % isolated yields by

  钴催化：使用乙酸钴（II）催化异氰酸酯插入1,4-二恶烷中的邻-二氨基苯，2-氨基苯硫醇和2-氨基苯酚衍生物，可合成取代的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和2-氨基苯并恶唑（请参阅方案）。发现该反应有效地进行，通过一步形成CN和CS（O，N），以高达95％的分离产率得到所需的产物。
• 一种N-芳基甘氨酸酯类衍生物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）（哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院）

  公开号：CN111333526B

  公开（公告）日：2023-02-28

  一种N‑芳基甘氨酸酯类衍生物的制备方法，本发明涉及一种N‑芳基甘氨酸酯类衍生物的制备方法。本发明的目的是为了解决现有方法合成N‑芳基甘氨酸酯类衍生物步骤繁琐且污染环境的问题，本发明在室温下，将芳基一级胺类化合物、重氮乙酸乙酯、反应助剂和光催化剂溶解在有机溶剂中，混合均匀，再置于蓝色LEDs灯下进行反应，然后减压蒸馏除去溶剂，再分离纯化，即完成；本发明解决了现有N‑芳基甘氨酸酯类衍生物合成需要高温、生物催化剂或金属有机框架等导致的耗能高、成本高且污染环境的问题，寻求到了一条绿色高效、条件温和、方法简单、操作方便且产率高的合成N‑芳基甘氨酸酯类衍生物的路线，本发明应用于有机合成领域。
• Carbene insertion to N–H bonds of 2-aminothiazole and 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives catalyzed by iron phthalocyanine
  作者：Lucie P. Cailler、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Aslan Yu. Tsivadze、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1142/s1088424619500354

  日期：2019.4

  Iron(III) phthalocyaninate decorated with crown ether substituents, [(15C5)₄PcFe]Cl, efficiently catalyzed the insertion of carbene derived from ethyl diazoacetate to six amines functionalized with thiazole, thiazoline and thiadiazole heterocycles. The reactions were carried out under practical conditions using EDA:amine stoechiometric ratio with 0.05 mol% catalyst loading. Turnover numbers up to 3360 have been achieved. The aminoacid derivatives bearing heterocyclic moieties were obtained under catalytic conditions for the first time with 36–69% yields in the case of single N–H insertion products and up to 77% in the case of double N–H insertion products.

  装饰有冠醚取代基的酞菁酸铁（III）[(15C5)4PcFe]Cl 能有效催化重氮乙酸乙酯中的碳烯烃插入到六个具有噻唑、噻唑啉和噻二唑杂环功能的胺中。反应是在实际条件下进行的，使用的催化剂载量为 0.05 摩尔%，EDA:胺的比例为 1:1。转化率高达 3360。在催化条件下首次获得了含有杂环分子的氨基酸衍生物，单 N-H 插入产物的产率为 36-69%，双 N-H 插入产物的产率高达 77%。
• New amino-alkyl-amide derivatives as CCR3 receptor ligands
  申请人：PAPPNE BEHR Agnes

  公开号：US20080280961A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to a compound of the general formula (I), as defined herein which is useful for the treatment of a pathology in a patient wherein a CCR3 receptor plays a role in the development of the pathology, and pharmaceutical preparations containing such compound. The invention is also directed to a process for preparing the compound of the general formula (I), and intermediate useful in the preparation.

  本发明涉及一种通式（I）所定义的化合物，该化合物可用于治疗患者中CC R3受体在病理发展中起作用的病理情况，并且包含含有该化合物的制药制剂。本发明还涉及一种制备通式（I）化合物的方法，以及在制备中有用的中间体。
• Amino-alkyl amide derivatives as CCR3 receptor ligands
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US08044078B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  The invention relates to a compound of the general formula (I), as defined herein which is useful for the treatment of a pathology in a patient wherein a CCR3 receptor plays a role in the development of the pathology, and pharmaceutical preparations containing such compound. The invention is also directed to a process for preparing the compound of the general formula (I), and intermediate useful in the preparation.

  本发明涉及一种通式（I）所定义的化合物，其对于治疗CCR3受体在病理发展中发挥作用的患者病理非常有用，并且还包括含有该化合物的制药制剂。本发明还涉及一种制备通式（I）所定义的化合物的方法，以及制备中间体的方法。