(9CI)-2-苯并噻唑硫脲 | 14294-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (9CI)-2-苯并噻唑硫脲
• 英文名称: 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiourea；1-(benzothiazol-2-yl)thiourea；benzothiazol-2-yl-thiourea；N--thiocarbamid；N-(Benzothiazol-2-yl)-thioharnstoff；N-(2-Benzothiazolyl)thioharnstoff；1,3-Benzothiazol-2-ylthiourea
• CAS: 14294-12-3
• 化学式: C₈H₇N₃S₂
• mdl: MFCD04556559
• 分子量: 209.296
• InChiKey: JCPDRSRFHBJDLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  25.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-2-苯并噻唑硫脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-benzothiazol-2-ylamino-5-benzylidene-thiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dhal; Achary; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, # 11, p. 931 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-苯甲酰基硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (9CI)-2-苯并噻唑硫脲
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮抗生素-具有改善的抗菌谱的杂环类似物。

  摘要：

  我们报告了天然二肽抗生素TAN 1057 A，B的新衍生物的合成和药理学评估，该衍生物在β-氨基酸侧链中或作为尿素功能的模拟物含有杂环。在该程序的过程中，我们确定了显示对更广泛的革兰氏阳性细菌具有活性的新型类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00578-x

文献信息

• OPIOID RECEPTOR MODULATORS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20170056377A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Disclosed is an in vitro screening method for identifying an antagonist-to-agonist allosteric modifier of a mu-opioid receptor and an in vivo method for confirming that a test compound is such a modifier of a mu-opioid receptor. Also disclosed is a method for treating an opioid receptor-associated condition using a compound of Formula (I) and a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种体外筛选方法，用于识别μ-阿片受体的拮抗剂-激动剂异位调节剂，并揭示了一种体内方法，用于确认测试化合物是否为μ-阿片受体的这种调节剂。还揭示了一种使用式（I）化合物和含有该化合物的药物组合物治疗阿片受体相关疾病的方法。
• 一种N-桥连接的含氮五元杂环化合物及其制 备与用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103450112B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明提供了一种N‑桥连接的含氮五元杂环化合物及其制备与用途，具体地，本发明提供了式(I)所示的一类化合物或者该化合物的光学异构体、顺反异构体或其药学上可接受的盐，以及该系列化合物的制备方法和作为一类非甾体雄激素受体调节剂在前列腺增生、前列腺癌、妇女多毛症、重度雄激素依赖性脱发、痤疮等疾病或症状药物治疗中的应用。
• Synthesis, characterization and studies on antioxidant and molecular docking of metal complexes of 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiourea
  作者：HARINATH YAPATI、SUBBA RAO DEVINENI、SURESH CHIRUMAMILLA、SESHAIAH KALLURU

  DOI：10.1007/s12039-015-0999-3

  日期：2016.1

  1-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiourea (btt) and its ternary metal (Cu(II), Co(II) and Ni(II)) complexes were synthesized. The structural characterization was carried out by micro analysis, IR, 1H-NMR, EPR, UV-Visible spectral analyses, molar conductance and thermal analysis studies. Spectral studies of complexes revealed that the metal complexes have distorted octahedral geometry. Molecular modelling study

  在本研究中，一种带有苯并噻唑配体，1-（苯并[d]噻唑-2-基）硫脲（btt）及其三元金属（Cu（II），Co（II）和Ni（II））的新型硫脲衍生物配合物被合成。通过微分析，IR，1 H-NMR，EPR，UV-可见光谱分析，摩尔电导和热分析研究进行结构表征。配合物的光谱研究表明，金属配合物扭曲了八面体的几何形状。进行分子建模研究以评估在3MNG结合口袋处对目标化合物的识别。对接结果表明，铜络合物选择性结合3MNG活性位点中的关键氨基酸残基。在体外通过自由基清除活性（DPPH，H 2 O 2和NO）和铁还原抗氧化能力（FRAP）方法测定了配体及其金属配合物的抗氧化活性。配体显示出适度的抗氧化活性，而金属配合物表现出比配体更好的抗氧化活性。四种方法的结果证明，铜配合物是所有测试化合物中最有效的抗氧化剂。 1-（苯并[ d ]噻唑-2-基）硫脲（btt）及其金属（II）配合物已经合成，并通过光
• Benzothiazole thiourea derivatives as anticancer agents: Design, synthesis, and biological screening
  作者：Fatemeh Eshkil、Hossein Eshghi、Amir. Sh. Saljooghi、Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh

  DOI：10.1134/s1068162017050065

  日期：2017.9

  In a systematic effort to identify a potent anticancer agent, we synthesized benzothiazole thiourea derivatives and examined their cytotoxic activity against five different human and animal cancer cell lines. Benzothiazolylthiocarbamides have been prepared in excellent yields by reaction of substituted 2-amino benzothiazoles with carbon disulfide and dimethyl sulfate followed by their ammonolysis. Cytotoxicity

  为了系统地确定一种有效的抗癌剂，我们合成了苯并噻唑硫脲衍生物，并检查了它们对五种不同的人和动物癌细胞系的细胞毒活性。通过取代的 2-氨基苯并噻唑与二硫化碳和硫酸二甲酯反应，然后进行氨解，苯并噻唑硫脲已以优异的产率制备。筛选了四种化合物对人乳腺癌细胞 (MCF-7)、人宫颈上皮癌 (HeLa)、人结肠癌细胞系 (HT-29)、人白血病细胞系 (K-562)、和小鼠神经母细胞瘤细胞系 (Neuro-2a) 使用顺铂作为 MTT 测定的参考。我们在此呈现的结果提供了苯并噻唑硫脲在癌细胞系中诱导细胞凋亡的实验证据。
• One-pot reactions in the synthesis of thiazolidinone derivatives by nano-Fe₃O₄–cysteine catalyst
  作者：Halimeh Hajighasemi、Naser Foroughifar、Alireza Khajeh-Amiri、Ebrahim Balali

  DOI：10.1080/17415993.2022.2089038

  日期：2022.11.2

  A simple and efficient one-pot approach for assembling some benzylidene-2-(benzo[d]thiazol-2-ylimino) thiazolidin-4-one derivatives utilizing Fe3O4–cysteine as an efficient catalyst via reaction between benzo[d]thiazol-2-amine, ammonium thiocyanate, chloroacetyl chloride, and aromatic aldehydes, in EtOH at 80°C, is reported. Minimize chemical waste, time-saving, simplify practical aspects besides the

  一种简单有效的一锅法组装一些亚苄基-2-(苯并[ d ]噻唑-2-基亚氨基)噻唑烷-4-酮衍生物，利用Fe 3 O 4 -半胱氨酸作为有效催化剂，通过苯并[ d ]之间的反应据报道，噻唑-2-胺、硫氰酸铵、氯乙酰氯和芳香醛，在 80°C 的 EtOH 中。除了良好的官能团耐受性和纳米催化剂易于分离之外，最大限度地减少化学废物、节省时间、简化实际方面是本方法的突出特点。合成化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 25923的体外抗菌筛选，对不同浓度的样品（200、100、50、25、12.5、5.25 和 3.12 µg/ml）进行表皮葡萄球菌ATCC 1446、蜡状芽孢杆菌ATCC 1247、大肠杆菌ATCC 1399 和铜绿假单胞菌ATCC 1430，并测量了最低最低抑菌浓度、最低杀菌浓度、区域抑菌量，并研究了生物膜的形成。