苯并噻唑-2-基叠氮化物 | 6635-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 苯并噻唑-2-基叠氮化物
• 英文名称: 2-azido-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-azidobenzo[d]thiazole；2-Azido-benzthiazol；2-Azidobenzothiazol
• CAS: 6635-39-8
• 化学式: C₇H₄N₄S
• 分子量: 176.202
• InChiKey: ACOBHADKZWDQNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-2-基叠氮化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以9%的产率得到bis(benzothiazolo)<3,2-b:3',2'-e><1,2,4,5>tetrazine
  参考文献：
  名称：

  2-Azido-1,3-thiazole 和 2-Azido-1,3-benzothiazole 的光化学反应性：烯醇醚 Aziridination 的程序

  摘要：

  直接照射 2-叠氮基-1,3-噻唑和 2-叠氮基-1,3-苯并噻唑在甲苯溶液中的叠氮-四唑互变异构体的混合物，产生由中间体氮烯产生的产物，后者反过来在2-叠氮基-1,3-噻唑生成聚合物，2-叠氮基-1,3-苯并噻唑二聚生成[1,3]苯并噻唑并[2',3':3,4] [1,2,4,5]四氮杂[6,1b][1,3]苯并噻唑收率低。当在丙烯酸甲酯或各种烯醇醚存在下进行辐照时，观察到双键的氮丙啶化，在烯醇醚的情况下具有良好的产率。其中，1-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanone 以完全非对映选择性进行氮丙啶化，得到 (1RS,3RS,6SR) 非对映异构体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800959
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到苯并噻唑-2-基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to Aryl Azides from Aryl Amines under Neutral Conditions

  摘要：

  多种取代的芳胺在t-BuOH溶液中，以t-BuONO和湿润的NaN3为试剂，高效转变成了芳基叠氮化合物，收率良好至优秀。含有吸电子和给电子基团的苯胺类化合物均观察到平稳的转化过程。反应条件下，酸敏感和碱敏感基团均能稳定存在。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869974
• 作为试剂：
  描述：

  12H-苯并[b]吩噻嗪 在 苯并噻唑-2-基叠氮化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-<12H-Benzophenothiazinyl-(12)>-12H-benzophenothiazin
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 12H-benzo[a]phenothiazine and 12H-benzo[b]phenoxazine with certain heterocyclic azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a035

文献信息

• Metal-Free Route for the Synthesis of 4-Acyl-1,2,3-Triazoles from Readily Available Building Blocks
  作者：Joice Thomas、Vince Goyvaerts、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/chem.201601928

  日期：2016.7.11

  describe a practical and efficient one‐pot multicomponent reaction for the synthesis of α‐ketotriazoles from readily available building blocks such as methyl ketones, N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal, and organic azides with 100 % regioselectivity. This reaction is enabled by the in situ formation of an enaminone intermediate followed by its 1,3‐dipolar cycloaddition reaction with an organic azide

  官能化的1,2,3-三唑杂环已为人们所知，由来已久，并且在从药物化学到材料科学的各种研究领域中都具有非凡的潜力。但是，对治疗重要的1取代的4酰基1H-1，2，3-三唑的研究范围很少，这可能是由于缺乏具有良好范围和实用性的合成方法所致。在这里，我们描述了一种实用且有效的单锅多组分反应，用于从易于获得的结构单元（如甲基酮，N，N）合成α-酮三唑‐二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，以及具有100％区域选择性的有机叠氮化物。此反应可通过原位形成烯胺酮中间体，然后与有机叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应来实现。我们有效地利用了开发的策略来衍生化各种杂环和天然产物，该协议很难或不可能通过其他方式实现。
• Development of benzothiazole ‘click-on’ fluorogenic dyes
  作者：Jianjun Qi、Ching-Hsuan Tung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.009

  日期：2011.1

  'Click-on' fluorogenic reaction: a non-fluorescent benzothiazole with an electron-deficient alkyne group at 2-position reacts with azide containing molecules could form fluorescent adducts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  “点击式”荧光反应：一种在2位带有缺电子炔基的非荧光苯并噻二唑化合物，可与含叠氮化物（azide）的分子反应生成荧光产物。 注：本段翻译内容基于2010年Elsevier Ltd.的版权作品，版权所有归作者所有。
• Design and the synthesis of <scp>1‐heteroaryl</scp> ‐1,2,3‐triazoles connected to coumarins via ether linker
  作者：Muthipeedika Nibin Joy、Nikolai Beliaev、Tetyana V. Beryozkina、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1002/jhet.4025

  日期：2020.8

  In this paper, we report an efficient and versatile methodology for the synthesis of a series of novel heteroaryl‐1,2,3‐triazoles connected to 4‐methylcoumarin (4‐methyl‐2H‐chromen‐2‐one) via oxymethylene linker. The desired molecules were accessed by both two‐step synthesis and the one‐pot copper catalyzed cycloaddition reaction of heteroaromatic azides with coumarin containing acetylenes. The developed

  在本文中，我们报告了一种高效且通用的方法，用于合成一系列通过甲醛连接基连接到4-甲基香豆素（4-甲基-2H-铬-2--2-酮）的杂芳基-1,2,3-三唑。通过两步合成以及杂芳族叠氮化物与含有乙炔的香豆素的一锅铜催化的环加成反应，均可获得所需的分子。已发现开发的方案既容易又有效，可以以高收率制备一系列新型杂芳基-1,2,3-三唑-香豆素共轭物。成功地通过克级合成1,3-二甲基-6-（4-[（[[4-甲基-2-氧代-2H-铬--7-基]氧基]一锅法证实了一锅法的实用性甲基] -1H-1,1,2,3-三唑-1-基）嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮。
• An Easy Access to Aryl Azides from Aryl Amines under Neutral Conditions<sup />
  作者：Jagattaran Das、Santoshkumar N. Patil、Riti Awasthi、C. Prasad Narasimhulu、Sanjay Trehan

  DOI：10.1055/s-2005-869974

  日期：——

  A variety of substituted aryl amines were transformed into aryl azides using t-BuONO and moist NaN3 in t-BuOH in good to excellent yields. Smooth transformation was observed with anilines, having electron withdrawing and donating groups. Both acid- and base-sensitive groups survived the reaction conditions.

  多种取代的芳胺在t-BuOH溶液中，以t-BuONO和湿润的NaN3为试剂，高效转变成了芳基叠氮化合物，收率良好至优秀。含有吸电子和给电子基团的苯胺类化合物均观察到平稳的转化过程。反应条件下，酸敏感和碱敏感基团均能稳定存在。
• Triazolbenzo[d]thiazoles: Efficient synthesis and biological evaluation as neuroprotective agents
  作者：Belem Avila、Aaron Roth、Heather Streets、Donard S. Dwyer、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.022

  日期：2012.9

  A number of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzo[d]thiazoles were synthesized utilizing a versatile Cu-catalyzed azide–alkyne click reaction (CuAAC) on tautomeric benzo[4,5]thiazolo[3,2-d]tetrazole (1) and 2-azidobenzo[d]thiazole (2) starting materials. Moreover, one of the resulting products of this investigation, triazolbenzo[d]thiazole 22, was found to possess significant neuroprotective activity in human

  利用互变异构苯并[4,5]噻唑啉上的多功能铜催化叠氮化物-炔点击反应（CuAAC）合成了许多（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯并[ d ]噻唑。 3,2- d ]四唑( 1 )和2-叠氮基苯并[ d ]噻唑( 2 )起始材料。此外，本研究的产物之一三唑苯并[ d ]噻唑22被发现对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 细胞具有显着的神经保护活性。

表征谱图