苯并噻唑-2-磺酸钠 | 21465-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 苯并噻唑-2-磺酸钠
• 英文名称: sodium benzothiazole-2-sulfonate
• 英文别名: 2-Benzothiazolesulfonic acid, sodium salt；sodium;1,3-benzothiazole-2-sulfonate
• CAS: 21465-51-0
• 化学式: C₇H₄NO₃S₂*Na
• 分子量: 237.235
• InChiKey: QAUFTGCWOWNCBZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-2-磺酸钠 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-羟基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为氧亲核试剂：苯并噻唑-2-磺酰胺中的羟基取代磺酰胺†

  摘要：

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob26929e
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到苯并噻唑-2-磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  Kouge, Katsushige; Koizumi, Tatsuya; Ishibashi, Norio, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 7, p. 1941 - 1946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Methodology for the Conversion of Epoxides to Alkenes
  作者：Feng-Ling Wu、Benjamin P. Ross、Ross P. McGeary

  DOI：10.1002/ejoc.200901264

  日期：2010.4

  Epoxides have been transformed in good yields to alkenes by a process involving (i) ring-opening of the epoxide with 2-mercaptobenzothiazole, (ii) oxidation of the derived s-hydroxy thioethers to the corresponding sulfones, and (iii) thermal or base-promoted fragmentation of these sulfones to alkenes. The stereochemistry of the starting epoxide is transfer-red faithfully to the alkene product, because

  环氧化物已通过以下过程以良好的收率转化为烯烃，包括 (i) 环氧化物与 2-巯基苯并噻唑的开环，(ii) 衍生的 s-羟基硫醚氧化为相应的砜，以及 (iii) 热或碱- 促进这些砜碎裂成烯烃。由于 SN2 环氧化物开环反应和 s-烷氧基亚磺酸盐中间体的反周面 SO2 消除反应，起始环氧化物的立体化学忠实地转移到烯烃产物上。这种方法可能构成新的烯烃保护基策略的基础。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。
• Regio- and Chemoselective Double Allylic Substitution of Alkenyl vic-Diols
  作者：Bocheng Chen、Lucas Pagès、Raphaël Dollet、Cyrille Kouklovsky、Sébastien Prévost、Aurélien de la Torre

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00495

  日期：2024.3.29

  Double allylic substitution is an attractive approach to building molecular complexity from simple starting materials by creating two new bonds in one pot. However, this type of reaction has been doomed by chemoselectivity and regioselectivity issues. In this letter, we describe a new approach to introduce a-la-carte two new C–C, C–N, C–O, or C–S bonds in a chemo- and regioselective fashion. The reaction

  双烯丙基取代是一种有吸引力的方法，通过在一个锅中创建两个新键，从简单的起始材料构建分子复杂性。然而，这种类型的反应因化学选择性和区域选择性问题而注定失败。在这封信中，我们描述了一种新方法，以化学和区域选择性的方式引入两个新的 C-C、C-N、C-O 或 C-S键。该反应依赖于路易斯酸和钯的连续双重催化。范围非常广泛，并且通过使用仲醇作为第一亲核试剂，该反应可以是非对映选择性的。
• IGNATOV V. A.; LAZOVENKO A. N.; LEGKOVA T. N., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL. 1979, 22, HO 9, 1067-1070
  作者：IGNATOV V. A.、 LAZOVENKO A. N.、 LEGKOVA T. N.

  DOI：——

  日期：——
• US3974170A
  申请人：——

  公开号：US3974170A

  公开（公告）日：1976-08-10