螺[3H-1,3-苯并噻唑-2,1'-环戊烷] | 183-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 螺[3H-1,3-苯并噻唑-2,1'-环戊烷]
• 英文名称: 2,3-dihydrospiro
• 英文别名: 3H-spiro[1,3-benzothiazoline-2,1’-cyclopentane]；2,3-dihydro-1,3-benzothiazole-2-spiro-1'-cyclopentane；spiro[benzothiazoline-2,1′-cyclopentane]；3H-spiro{benzothiazole-2,1'-cyclopentane}；3H-spiro[benzothiazole-2,1'-cyclopentane]；3H-Spiro(benzothiazol-2,1'-cyclopentan)；3H-spiro[1,3-benzothiazole-2,1'-cyclopentane]；spiro[3H-1,3-benzothiazole-2,1'-cyclopentane]
• CAS: 183-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• mdl: MFCD01935547
• 分子量: 191.297
• InChiKey: VOYZBGVSNIQACE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  126-129 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934200090
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[3H-1,3-苯并噻唑-2,1'-环戊烷] 反应 6.0h， 生成 N-环戊烯-1-基-N,S-二乙酰基-2-氨基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  N-1-Alkenyl-N,S-Diacyl-2-Aminobenzenethiols (Enamides) by Ring-Opening of 2,3-Dihydro-1,3-benzothiazoles with Aliphatic Carboxylic Anhydrides

  摘要：

  通过用脂肪族酸酐处理 2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 1 或 N-酰基桤木衍生物 2，可以很好地获得酰胺 3 和 4。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27475
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2,3-dihydrospiro 在 溴丁基-镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-Spiro[1,3-benzothiazole-2,1'-cyclopentane]-3-ylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Babudri, Francesco; Di Nunno, Leonardo; Florio, Saverio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1273 - 1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Free Synthesis and Safener Activity of Sulfonylurea Benzothiazolines
  作者：Ying Fu、Jing-Yi Wang、Dong Zhang、Yu-Feng Chen、Shuang Gao、Li-Xia Zhao、Fei Ye

  DOI：10.3390/molecules22101601

  日期：——

  A series of novel sulfonylurea benzothiazolines was designed by splicing active groups and bioisosterism. A solvent-free synthetic route was developed for the sulfonylurea benzothiazoline derivatives via the cyclization and carbamylation. All compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS. The biological activity tests indicated the compounds could protect maize against the injury caused

  通过剪接活性基团和生物等排结构设计了一系列新型磺酰脲类苯并噻唑啉。开发了磺酰脲类苯并噻唑啉衍生物通过环化和氨基甲酰化的无溶剂合成路线。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 进行表征。生物活性试验表明，这些化合物在一定程度上可以保护玉米免受氯磺隆的伤害。分子对接结果表明，新化合物与氯磺隆竞争结合除草剂靶酶活性位点，达到解毒作用。
• Solvent‐Free Synthesis of Benzothiazolines in the Presence of Alumina
  作者：Mitsuo Kodomari、Akihito Satoh、Ryo Nakano、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1080/00397910701490048

  日期：2007.9.1

  Abstract o‐Aminothiophenol reacted with ketones and β‐keto esters in the presence of alumina under mild and solvent‐free conditions to afford the corresponding benzothiazolines in high yields. Alumina can be reused for subsequent reactions without any loss of the activity.

  摘要 在温和无溶剂条件下，邻氨基苯硫酚与酮和β-酮​​酯在氧化铝存在下反应，以高产率得到相应的苯并噻唑啉。氧化铝可以重新用于后续反应而不会损失任何活性。
• Rearrangement of N-acylspirocycloalkylbenzothiazolines. A new example of nitrogen→carbon acyl migration.
  作者：Gaetano Liso、Giuseppe Trapani、Antonia Reho、Andrea Latrofa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90399-5

  日期：1981.1

  In boiling dimethyl sulfoxide (DMSO) the title compounds 1 rearrange to ω(benzothiazolyl)alkyl,aryl(or alkyl)ketones 3.

  在沸腾的二甲基亚砜（DMSO）中，标题化合物1重排为ω（苯并噻唑基）烷基，芳基（或烷基）酮3。
• o-Aminothiophenol in Reactions with Carbonyl Compounds and Isocyanides: A Word of Caution
  作者：Mikhail Krasavin、Sergey Tsirulnikov、Dmitry Dmitriev

  DOI：10.1055/s-0030-1258500

  日期：2010.8

  The reaction of o-aminothiophenol with carbonyl compounds and t-BuNC was revisited and shown to provide 1-[1,3-benzothiazol-3(2H)-yl]methanimines (not described hitherto) and not the earlier reported 4H-benzo[1,4]thiazine. To isolate the latter using this reaction a due amount of caution and structure scrutiny is warranted. The basis for assignment of the products to both structural classes is provided.

  我们重新研究了邻氨基苯硫酚与羰基化合物和 t-BuNC 的反应，结果表明这种反应生成了 1-[1,3-苯并噻唑-3(2H)-基]甲亚胺（迄今为止尚未描述过），而不是早先报告的 4H-苯并[1,4]噻嗪。要利用该反应分离出后者，必须谨慎行事，并对其结构进行仔细研究。本文提供了将产物归入这两种结构类别的依据。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B7, 1.20.3.2, page 70 - 79
  作者：

  DOI：——

  日期：——