N-phenethylbenzo[d]thiazol-2-amine | 439215-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-phenethylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 439215-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD02930354
• 分子量: 254.356
• InChiKey: ZONFDQCCZSBEFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydrogensulfide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到N-phenethylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺和氢硫化钠的铜催化合成2-氨基苯并噻唑†

  摘要：

  已经开发了一种有效的铜催化的合成多种2-氨基苯并噻唑的方法。该反应由碳二亚胺和氢硫化钠在三氟甲磺酸铜（II）存在下经由串联反应进行，以良好至理想的收率得到相应的2-氨基苯并噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra04047c

文献信息

• Copper‐catalyzed one‐pot coupling reactions of aldehydes (ketones), tosylhydrazide and 2‐amino(benzo)thiazoles: An efficient strategy for the synthesis of <i>N</i> ‐alkylated (benzo)thiazoles
  作者：Zengyang Xie、Ruijiao Chen、Mingfang Ma、Lingdong Kong、Jun Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/aoc.5124

  日期：2019.10

  An efficient and practical C–N bond formation methodology for the synthesis of N‐alkylated (benzo)thiazoles was developed, via the copper‐catalyzed one‐pot two‐step reactions of 2‐amino(benzo)thiazoles and aldehydes (ketones) with tosylhydrazide. This cross‐coupling reaction proceeded smoothly and tolerated a broad range of functional groups (46 examples). A variety of functionalized N‐alkylated (benzo)thiazoles

  通过2-氨基（苯并）噻唑与醛（酮）的铜催化一锅两步反应，开发了一种用于合成N烷基化（苯并）噻唑的有效，实用的CN键形成方法。甲苯磺酰肼。这种交叉偶联反应进行得很顺利，并能耐受各种官能团（46个例子）。以中等至高收率获得了各种功能化的N烷基化（苯并）噻唑。值得注意的是，通过该方案也可以实现克级的芬替尼（抗炎药）合成。
• Direct N-alkylation of amino-azoles with alcohols catalyzed by an iridium complex/base system
  作者：Feng Li、Haixia Shan、Lin Chen、Qikai Kang、Po Zou

  DOI：10.1039/c1cc14861c

  日期：——

  The direct and regioselective N-alkylation of amino-azoles to the corresponding 2-N-(alkylamino)azoles using various alcohols as alkylating agents with good to excellent yields has been accomplished by an iridium complex/base system.

  通过铱络合物/碱体系已经实现了使用各种醇作为烷基化剂以良好的至优异的产率将氨基唑直接和区域选择性地将N-烷基化为相应的2-N-（烷基氨基）唑。
• Switchable and Scalable Heteroarylation of Primary Amines with 2-Chlorobenzothiazoles under Transition-Metal-Free and Solvent-Free Conditions
  作者：Hua Cheng、Yan-Qiu Zhu、Peng-Fei Liu、Kai-Qiang Yang、Jin Yan、Wei Sang、Xiao-Sheng Tang、Rui Zhang、Cheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01019

  日期：2021.8.6

  which prevails in versatile natural products and biologically active compounds. Herein, a switchable and scalable C–N coupling protocol was developed for the synthesis of these compounds from 2-chlorobenzothiazoles and primary amines. Gratifyingly, this protocol was achieved under transition-metal-free and solvent-free conditions. Moreover, introducing an appropriate amount of NaH completely switched

  2-氨基苯并噻唑包含一个有价值的结构基序，它普遍存在于多功能天然产物和生物活性化合物中。在此，开发了一种可切换和可扩展的 C-N 偶联方案，用于从 2-氯苯并噻唑和伯胺合成这些化合物。令人欣慰的是，该协议是在无过渡金属和无溶剂条件下实现的。此外，引入适量的 NaH 将选择性从单杂芳基化完全转变为二杂芳基化，进一步的研究为这一新发现提供了基本原理。此外，代表性产物3a和4a 的克级合成通过应用操作简单且无需手套箱的程序来实现，这揭示了这项工作的实际实用性。最后，量化绿色指标的评估提供了证据，证明我们的协议在绿色化学和可持续性方面优于文献。
• Control of selectivity in the preparation of 2-substituted benzoazoles by adjusting the surface hydrophobicity in two solid-based sulfonic acid catalysts
  作者：Babak Karimi、Akbar Mobaraki、Hamid M. Mirzaei、Hojatollah Vali

  DOI：10.1039/d2ob02274e

  日期：——

  A series of metal-free tandem reactions for the synthesis of pharmaceutically important 2-substituted benzoazoles from isothiocyanates and 2-aminothiophenol under catalyst-free conditions in the presence of Et-PMO-Me-PrSO3H (1a) and SBA-15-PrSO3H (1b) as solid acids were carried out in a highly selective way under solvent free conditions. A significant selectivity changeover toward either 2-mercaptobenzoxazole

  在 Et-PMO-Me-PrSO 3 H ( 1a ) 和 SBA-15-存在下，在无催化剂条件下，从异硫氰酸酯和 2-氨基苯硫酚合成药学上重要的 2-取代苯并唑的一系列无金属串联反应PrSO 3 H ( 1b ) 作为固体酸在无溶剂条件下以高度选择性的方式进行。通过将使用的催化剂从相对疏水的材料1a改为更亲水的催化剂1b，可以实现对 2-巯基苯并恶唑或 2-氨基苯并唑衍生物的显着选择性转换. 这种简单的实验程序采用新颖的苯并唑选择性方法，并辅以绿色和可重复使用的催化剂，可被视为现有 2-取代苯并唑衍生物合成方法的替代方法。
• A green aerobic Fe(lll) catalyzed base-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles in water
  作者：Sankaran Radhika、Mary Baby Aleena、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.11.005

  日期：2022.12

  An Fe(III) catalyzed, efficient methodology for the synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives in water was established. This mild, base-free, one-pot strategy showcases the reaction of readily available 2-bromophenyl isothiocyanate with a broad range of substituted amines such as aliphatic, aromatic, primary, secondary and cyclic amines under air. Notably, the reaction afforded the corresponding

  建立了一种 Fe(III) 催化的高效方法，用于在水中合成 2-氨基苯并噻唑衍生物。这种温和、无碱、一锅法的策略展示了现成的 2-溴苯基异硫氰酸酯与各种取代胺（如脂肪族胺、芳香族胺、伯胺、仲胺和环胺）在空气中的反应。值得注意的是，该反应在绿色条件下以中等至优异的收率提供了相应的产品。发现本优化对于脂肪族胺底物是非常理想的。此外，该催化剂可以成功回收和再循环至少 5 次，而不会降低效率。