苯并噻唑-2-磺酰氟 | 878376-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 苯并噻唑-2-磺酰氟
• 英文名称: 1,3-benzothiazole-2-sulfonyl fluoride
• 英文别名: benzo[d]thiazole-2-sulfonyl fluoride；benzothiazole-2-sulfonyl fluoride；2-benzothiazolesulfonyl fluoride
• CAS: 878376-34-2
• 化学式: C₇H₄FNO₂S₂
• mdl: MFCD09265512
• 分子量: 217.245
• InChiKey: WNKAAUWKENUQEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  375.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-2-磺酰氟 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-苄基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2-基-磺酰胺的统一方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-取代和N,N-二取代苯并噻唑 (BT) 磺酰胺的统一方法。我们的 BT-磺酰胺方法从简单的市售构件（苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和伯胺和仲胺）开始，它们通过（a）S 氧化/S-N 偶联方法连接，（b）a S-N 偶联/S-氧化序列，或通过（c）S-氧化/S-F 键形成/SuFEx 方法。在不稳定的N-H键Ñ单烷基化BT-磺酰胺（对ķ一个（BTSO 2 N（ħ)Bn) = 3.34 ± 0.05) 进一步使我们能够开发一种简单的弱碱促进 N-烷基化方法和立体选择性微波促进 Fukuyama-Mitsunobu 反应。在 Chan-Lam 偶联反应的帮助下，获得了N-烷基-N-芳基 BT-磺酰胺。开发的方法进一步用于鬼臼毒素和几种氨基醇的立体和化学选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00317
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Selectfluor 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 苯并噻唑-2-磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2-基-磺酰胺的统一方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-取代和N,N-二取代苯并噻唑 (BT) 磺酰胺的统一方法。我们的 BT-磺酰胺方法从简单的市售构件（苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和伯胺和仲胺）开始，它们通过（a）S 氧化/S-N 偶联方法连接，（b）a S-N 偶联/S-氧化序列，或通过（c）S-氧化/S-F 键形成/SuFEx 方法。在不稳定的N-H键Ñ单烷基化BT-磺酰胺（对ķ一个（BTSO 2 N（ħ)Bn) = 3.34 ± 0.05) 进一步使我们能够开发一种简单的弱碱促进 N-烷基化方法和立体选择性微波促进 Fukuyama-Mitsunobu 反应。在 Chan-Lam 偶联反应的帮助下，获得了N-烷基-N-芳基 BT-磺酰胺。开发的方法进一步用于鬼臼毒素和几种氨基醇的立体和化学选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00317

文献信息

• Synthesis of the Privileged 8-Arylmenthol Class by Radical Arylation of Isopulegol
  作者：Steven W. M. Crossley、Ruben M. Martinez、Sebastián Guevara-Zuluaga、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01047

  日期：2016.6.3

  Friedel–Crafts reaction in the derivatization of the inexpensive monoterpene isopulegol. A variety of readily prepared aryl and heteroaryl sulfonates undergo a formal hydroarylation to form 8-arylmenthols, privileged scaffolds for asymmetric synthesis, as typified by 8-phenylmenthol. High stereoselectivity is observed in related systems. This use of HAT significantly extends the chiral pool from the inexpensive

  氢原子转移（HAT）避免了廉价的单萜异胡薄荷醇的衍生化中不利的Friedel-Crafts反应。各种易于制备的芳基和杂芳基磺酸盐经过正式的氢芳基化反应生成8-芳基薄荷醇，这是用于不对称合成的有优势的支架，以8-苯基薄荷醇为代表。在相关系统中观察到高立体选择性。HAT的这种使用极大地扩展了廉价的单萜异胡薄荷醇的手性库。
• A Convenient Preparation of Heteroaryl Sulfonamides and Sulfonyl Fluorides from Heteroaryl Thiols
  作者：Stephen W. Wright、Kelly N. Hallstrom

  DOI：10.1021/jo052164+

  日期：2006.2.1

  thiols may be oxidized to the sulfonyl chloride at low temperature (−25 °C) by using 3.3 equiv of aqueous sodium hypochlorite. The reaction is rapid, avoids the use of chlorine gas, and succeeds with substrates that have previously been found to afford little or none of the sulfonamide product with other procedures. The method allows the preparation of the sulfonyl fluorides, which are stable enough to

  杂芳族硫醇可通过使用3.3当量的次氯酸钠水溶液在低温（−25°C）下氧化为磺酰氯。该反应是快速的，避免了使用氯气，并且成功地使用了以前发现的底物，该底物在其他方法下几乎没有或根本没有提供磺酰胺产物。该方法允许制备磺酰氟，该磺酰氟足够稳定以被纯化和储存，从而使其成为潜在的有用的单体，可用于平行化学研究中。
• 一种磺酰氟类化合物的合成工艺
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN117658750A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明专利公开了一种磺酰氟类化合物的合成工艺；在氮气保护下，含巯基类化合物和溴化二甲基溴化锍在碱、氧化试剂、氟化试剂的作用下，发生氧化氟化反应生成磺酰氟类化合物；其中，碱为2,4,6‑三甲基吡啶，氧化剂为亚氯酸钠，氟化试剂为氟氢化钾，巯基类化合物为脂肪族硫醇，或含有芳环或杂环的硫酚；本发明的方法条件温和、原料简单易得、操作简单，具有较高的应用价值。
• PyFluor: A Low-Cost, Stable, and Selective Deoxyfluorination Reagent
  作者：Matthew K. Nielsen、Christian R. Ugaz、Wenping Li、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b06307

  日期：2015.8.5

  We report an inexpensive, thermally stable deoxyfluorination reagent that fluorinates a broad range Of alcohols without substantial formation of elimination side products. This combination of selectivity; safety, and economic viability enables,deoxyfluorination on preparatory scale. We employ the [F-18]-labeled reagent in the first example of a no-carrier-added deoxy-radiofluorination:
• Unified Approach to Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl-Sulfonamides
  作者：František Zálešák、Ondřej Kováč、Eliška Lachetová、Nikola Št’astná、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00317

  日期：2021.9.3

  unified approach to N-substituted and N,N-disubstituted benzothiazole (BT) sulfonamides. Our approach to BT-sulfonamides starts from simple commercially available building blocks (benzo[d]thiazole-2-thiol and primary and secondary amines) that are connected via (a) a S oxidation/S–N coupling approach, (b) a S–N coupling/S-oxidation sequence, or via (c) a S-oxidation/S–F bond formation/SuFEx approach. The

  在本文中，我们报告了N-取代和N,N-二取代苯并噻唑 (BT) 磺酰胺的统一方法。我们的 BT-磺酰胺方法从简单的市售构件（苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和伯胺和仲胺）开始，它们通过（a）S 氧化/S-N 偶联方法连接，（b）a S-N 偶联/S-氧化序列，或通过（c）S-氧化/S-F 键形成/SuFEx 方法。在不稳定的N-H键Ñ单烷基化BT-磺酰胺（对ķ一个（BTSO 2 N（ħ)Bn) = 3.34 ± 0.05) 进一步使我们能够开发一种简单的弱碱促进 N-烷基化方法和立体选择性微波促进 Fukuyama-Mitsunobu 反应。在 Chan-Lam 偶联反应的帮助下，获得了N-烷基-N-芳基 BT-磺酰胺。开发的方法进一步用于鬼臼毒素和几种氨基醇的立体和化学选择性转化。