(4-hydroxy-1-benzaldehydo)-2-aminobenzothiazole | 16779-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (4-hydroxy-1-benzaldehydo)-2-aminobenzothiazole
• 英文别名: N-(4-hydroxy)benzylidine 2-aminobenzothiazole；N-(p-hydroxybenzylidene)-2-aminobenzothiazole；4-((benzo[d]thiazol-2-ylimino)methyl)phenol；p-hydroxybenzylidene-2-aminobenzothiazole；4-((benzothiazol-2-ylimino)methyl)phenol；4-(benzothiazol-2-yliminomethyl)phenol；4-(1,3-Benzothiazol-2-yliminomethyl)phenol
• CAS: 16779-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: QUOYEPXINAMZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  458.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-1-benzaldehydo)-2-aminobenzothiazole 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(p-hydroxybenzylamino)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Awad, A.; El-Cheikh, F.; Mourad, R., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 2, p. 176 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-hydroxy-1-benzaldehydo)-2-aminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  基于3-羟基吡啶-4-酮和苯甲醛的部分苯并噻唑衍生物的合成及其对β-淀粉样蛋白聚集抑制作用的实验方法和分子动力学模拟评价

  摘要：

  一些基于(苯并[ d ]噻唑-2-基)-1-苯基甲胺衍生物的新型抑制剂被设计用于减少阿尔茨海默病的聚集过程。这些结构似乎模仿了二苯乙烯样支架，而苯并噻唑部分“锁定”了硫黄素 T 结合位点。其他抑制剂是基于2-((苯并[ d ]噻唑-2-基亚氨基)甲基)-5-(苄氧基)-1-甲基吡啶-4(H)-酮衍生物设计的。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301113

文献信息

• A novel approach towards design, synthesis and evaluation of some Schiff base analogues of 2-aminopyridine and 2-aminobezothiazole against hepatocellular carcinoma
  作者：Shinu Chacko、Subir Samanta

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.01.108

  日期：2017.5

  Hepatocellular carcinoma is the most common primary malignancy of the liver with poor prognosis. In this study novel, Schiff's bases of 2-aminopyridine (SSSC-26 to 31) and 2-aminobenzothiazole (SSSC-32 to 37) were designed, synthesised and evaluated for antioxidant potential using DPPH method, and anti-hepatocellular carcinoma property using diethylnitrosamine (DEN) induced hepatocellular carcinoma

  肝细胞癌是最常见的原发性肝恶性肿瘤。在本研究小说中，设计，合成并用DPPH方法合成2-氨基吡啶（SSSC-26至31）和2-氨基苯并噻唑（SSSC-32至37）的席夫碱，并使用二乙基亚硝胺评估其抗氧化潜力，并评估其对肝细胞癌的治疗作用。 （DEN）诱导的肝细胞癌大鼠模型。药物动力学研究，五项原则和毒性研究表明，所有铅均具有出色的内在质量和口服活性所必需的足够结构特征。还使用Schrodinger软件套件v8.5进行了所有化合物到检查点激酶1和血管内皮生长因子受体2的配体结合口袋中的分子对接研究，并显示了良好的Glide评分。基于对接得分和ADMET概况合成其他化合物。进行了1,1-二苯基-2-吡啶并肼（DPPH）的清除研究，结果表明SSSC-29（IC50-63.60）和SSSC-33（IC50-60.32）与之相比具有良好的抗氧化潜能抗坏血酸（IC50-55.27）。SSSC-33进一步评估了大鼠对二乙基亚硝胺（200mg
• Ultrasound-Assisted One-pot Synthesis of Bis-azetidinones in the Presence of Zeolite
  作者：Venkateshwarlu Jetti、Praveen Chidurala、Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Chowdam Ramakrishna

  DOI：10.1002/jhet.1922

  日期：2014.8

  the sustainable chemical research industry. In this work, an attempt was made to synthesize bis-azetidin-2-ones () by Staudinger reaction ([2 + 2] ketene-imine cycloaddition reaction) in the presence of zeolite by using both conventional and under ultrasound irradiation. The synthesized compounds have been elucidated on the basis of their elemental analysis and spectral data (IR, 1H NMR, 13C NMR, and

  声化学方法是可持续化学研究行业的一项创新任务。在这项工作中，尝试合成双氮杂环丁烷-2-酮（通过使用常规和超声辐射在沸石存在下通过施陶丁格反应（[2 + 2]烯酮-亚胺环加成反应））。已根据其元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了合成的化合物，以评估其在超声波下的性能。观察到，通过声化学方法在1-2小时内完全转化为氮杂环丁烷-2-酮，而在常规方法下在15-46小时内完全转化为氮杂环丁烷-2-酮。最后，已经观察到，与常规方法相比，使用声化学方法合成2-氮杂环丁酮是一种节能且环保的技术。
• Benzothiazole analogues: Synthesis, characterization, MO calculations with PM6 and DFT, in silico studies and in vitro antimalarial as DHFR inhibitors and antimicrobial activities
  作者：Sampark S. Thakkar、Parth Thakor、Arabinda Ray、Hiren Doshi、Vasudev R. Thakkar

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.057

  日期：2017.10

  Benzothiazole analogues are of interest due to their potential activity against malarial and microbial infections. In search of suitable antimicrobial and antimalarial agents, we report here the synthesis, characterization and biological activities of benzothiazole analogues (J 1-J 10). The molecules were characterized by IR, Mass, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. The in vitro antimicrobial

  苯并噻唑类似物因其抗疟疾和微生物感染的潜在活性而备受关注。为了寻找合适的抗微生物剂和抗疟疾剂，我们在这里报告了苯并噻唑类似物（J 1-J 10）的合成，表征和生物学活性。通过IR，质量，1 H NMR，13 C NMR和元素分析来表征分子。的体外抗微生物活性进行了研究抗致病性菌株; 通过DFT和PM6分子轨道计算对结果进行了解释。研究了该分子对粟酒裂殖酵母细胞的体外细胞毒性和遗传毒性。体外研究了抗疟活性。进一步评估了活性化合物J 1，J 2，J 3，J 5和J 6对受体Pf-DHFR的酶抑制作用，进行了计算和体外研究，以检查其作为二氢叶酸铅还原酶抑制剂的候选资格。
• ¹H NMR, IR and UV/VIS Spectroscopic Studies of Some Schiff Bases Derived from 2-Aminobenzothiazole and 2-Amino-3-Hydroxypyridine
  作者：Raafat M. Issa、Abdalla M. Khedr、Helen Rizk

  DOI：10.1002/jccs.200800131

  日期：2008.8

  benzaldehyde and 4-dimethylaminobenzaldehyde, and five Schiff bases la-Ie are prepared. Also, two Schiff bases IIa and IIb are prepared by condensation of 2-amino-3-hydroxypyridine with 2-hydroxy-l-naphthaldehyde and 2-hydroxybenzaldehyde. The 1 H NMR, IR and UV/Vis spectra of these seven Schiff bases are investigated. The signals of the 1 H NMR spectra as well as the important bands in the IR spectra

  通过将2-氨基苯并噻唑与2-羟基-1-萘醛、2-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、苯甲醛和4-二甲氨基苯甲醛缩合，制备了五种席夫碱la-Ie。此外，通过 2-氨基-3-羟基吡啶与 2-羟基-1-萘醛和 2-羟基苯甲醛的缩合制备两种席夫碱 IIa 和 IIb。研究了这七种席夫碱的 1 H NMR、IR 和 UV/Vis 光谱。结合分子结构考虑和讨论了 1 H NMR 光谱的信号以及 IR 光谱中的重要谱带。乙醇中的紫外/可见吸收带被分配给相应的电子跃迁，并研究了席夫碱 Ib 和 IIb 在不同极性有机溶剂中的电子吸收光谱。在含有 5% (v/v) 甲醇的不同 pH 值的缓冲溶液中研究了 2-氨基-3-羟基吡啶席夫碱 IIa 和 IIb 的紫外/可见吸收光谱，并将结果用于测定 pKa 和酚羟基的电离ΔG*。在不同极性的有机溶剂中研究了 IIa 和 IIb 的荧光光谱。所获得的光谱结果通过使用席夫碱
• Design of New Cognition Enhancers:  From Computer Prediction to Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Athina A. Geronikaki、John C. Dearden、Dmitrii Filimonov、Irina Galaeva、Taissia L. Garibova、Tatiana Gloriozova、Valentina Krajneva、Alexey Lagunin、Fliur Z. Macaev、Guenadij Molodavkin、Vladimir V. Poroikov、Serghei I. Pogrebnoi、Felix Shepeli、Tatiana A. Voronina、Maria Tsitlakidou、Liudmila Vlad

  DOI：10.1021/jm031086k

  日期：2004.5.1

  To discover new cognition enhancers, a set of virtually designed synthesizable compounds from different chemical series was investigated using two computer-aided approaches. One of the approaches is prediction of biological activity spectra for substances (PASS) and the second is prediction of toxicity, mutagenicity, and carcinogenicity (DEREK). To increase the probability of finding new chemical entities, we investigated a heterogeneous set of highly diverse chemicals including different types of heterocycles: five-membered (thiophenes, thiazoles, imidazoles, oxazoles, pyrroles), six-membered (pyridines, pyrimidines), seven-membered (diazepines, triazepines), fused five+six-membered heterocycles (indoles, benzothiazoles, purines, indolizines, neutral, mesoionic, and cationic azolopyridines). A database including 5494 structures of compounds was created. On the basis of the PASS and DEREK prediction results, eight compounds with the highest probability of cognition-enhancing effect were selected. The cognition-enhancing activity testing showed that all of the selected compounds had a pronounced antiamnesic effect and were found to reduce significantly scopolamine-induced amnesia of passive avoidance reflex (PAR). The action of compounds at doses of 1 and 10 mg/kg caused a statistically significant increase in latent time of reflex and in the number of animals, which did not enter the dark chamber when testing the PAR. Therefore, on the basis of computer prediction, new cognition-enhancing agents were discovered within the chemical series, in which this activity was not known previously.