N-(1,3-苯并噻唑-2-基)甲烷磺酰胺 | 35607-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(1,3-苯并噻唑-2-基)甲烷磺酰胺
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)methane-1-sulfonamide
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)methanesulfonamide；N-methanesulfonyl-2-aminobenzo[d]thiazole；N-benzothiazol-2-yl-methanesulfonamide；2-N-Methylsulfonylimino-1,3-benzthiazol；Methanesulfonamide, N-2-benzothiazolyl-；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 35607-92-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00461793
• 分子量: 228.296
• InChiKey: IFAFHONNYUQKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-苯并噻唑-2-基)甲烷磺酰胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(4-(5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。

  公开号：

  WO2017018803A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫脲 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-(1,3-苯并噻唑-2-基)甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-基取代的磺酰胺衍生物的合成，抗增殖活性，SAR和激酶抑制研究

  摘要：

  从苯胺合成了一系列新颖的噻唑-2-基取代的1-磺酰胺衍生物。这涉及将磺酰氯与噻唑胺偶联以获得最终化合物7a – 7j和8a – 8j。通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-5-二苯基四唑溴化物（MTT）筛选所有合成的化合物对MCF-7，HeLa，A-549和Du-145癌细胞的抗癌活性分析。初步的生物测定表明，大多数化合物均表现出不同程度的抗增殖作用，阿霉素可用作阳性对照。在不同的细胞系中，合成的化合物显示的IC 50值为2.74–8.17μM。化合物7d，7e与阿霉素相比，，8a，8d和8e的活性更高。具有丁基和潘基链的化合物比其低级和高级碳链以及其环对应物更具活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800312

文献信息

• Novel Solid-Phase Parallel Synthesis of <i>N</i>-Substituted-2-aminobenzo [<i>d</i>]thiazole Derivatives via Cyclization Reactions of 2-Iodophenyl Thiourea Intermediate Resin
  作者：Seul-Gi Kim、Se-Lin Jung、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/co300112b

  日期：2013.1.14

  N-sulfonyl-2-aminobenzo[d]thiazole derivatives. The key step in this procedure involves the preparation of polymer-bound 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 by cyclization reaction of 2-iodophenyl thiourea resin 3. The resin-bound 2-iodophenyl thiourea 3 is produced by addition of 2-iodophenyl isothiocyanate 2 to the amine-terminated linker amide resin 1. These core skeleton 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 undergo

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。
• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：——

  公开号：US20020049201A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Synthese von Heterocyclen mit N-Dichlormethylensulfonamiden
  作者：R. Neidlein、H. Krüll

  DOI：10.1002/ardp.19713041008

  日期：——

  Es werden die Synthesen beschrieben von 1,2‐Dihydro‐2‐sulfonyl‐amino‐3,1,4 H‐benzoxazin‐4‐onen (3), von 2‐N‐Sulfonyl‐amino‐4‐hydroxy‐chinazolonen (10) sowie das Reaktionsverhalten von 1 gegenüber o‐Aminophenolen und o‐Aminothenolen untersucht und die Strukturen der erhaltenen Substanzen aufgeklärt.

  Es werden die Synthesen beschrieben von 1,2-Dihydro-2-sulfonyl-amino-3,1,4 H-benzoxazin-4-onen (3), von 2-N-Sulfonyl-amino-4-hydroxy-chinazolonen (10 ) sowie das Reaktionsverhalten von 1 gegenüber o-Aminophenolen und o-Aminothenolen untersucht und die Strukturen der erhaltenen Substanzen aufgeklärt。
• SULFONAMIDE INHIBITORS OF ASPARTYL PROTEASE
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1086076A1

  公开（公告）日：2001-03-28
• 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP3328843A1

  公开（公告）日：2018-06-06