N,N'-bis(2-benzothiazolyl)methanediamine | 936325-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N,N'-bis(2-benzothiazolyl)methanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(1,3-benzothiazol-2-yl)methanediamine
• CAS: 936325-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄S₂
• 分子量: 312.419
• InChiKey: LQDZNPGISRFWGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-benzothiazolyl)methanediamine 、 草酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,3-bis(2-benzothiazolyl)-4,5-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  N,N'-双(杂芳基)甲二胺与草酰氯反应合成新型1,3-双(杂芳基)-4,5-咪唑烷二酮

  摘要：

  摘要 N,N'-双（2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻唑基、4-硝基苯基和 2-苯并噻唑基）甲二胺 1a-f 与草酰氯在无水二氯乙烷中在吡啶存在下的反应得到相应的 1,3-双（杂芳基）-4,5-咪唑烷二酮 3a-f，产率良好至极好。描述了吡啶在反应混合物中的基本作用，并讨论了反应细节以及产物表征。

  DOI：

  10.1080/00397910601055248
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-bis(2-benzothiazolyl)methanediamine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-双(杂芳基)甲二胺与草酰氯反应合成新型1,3-双(杂芳基)-4,5-咪唑烷二酮

  摘要：

  摘要 N,N'-双（2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻唑基、4-硝基苯基和 2-苯并噻唑基）甲二胺 1a-f 与草酰氯在无水二氯乙烷中在吡啶存在下的反应得到相应的 1,3-双（杂芳基）-4,5-咪唑烷二酮 3a-f，产率良好至极好。描述了吡啶在反应混合物中的基本作用，并讨论了反应细节以及产物表征。

  DOI：

  10.1080/00397910601055248

文献信息

• Evidences of some unusual behaviours of 2-aminothiazol and 2-aminobenzothiazol in reactions with formaldehyde and glyoxal
  作者：Mehdi Ghandi、Abolfazl Olyaei

  DOI：10.1002/jhet.5570440207

  日期：2007.3

  In contrast to the previously reported acid-catalyzed reaction of 2-aminothiazole with aqueous formaldehyde in water at 0-5 °C which afforded N,N′-bis(2-thiazolyl)methanediamine (4), 5,5′-methylenebis(2-aminothiazole) (5) is obtained as the unique product under reflux conditions. Reaction of 2-aminobenzothiazole with aqueous formaldehyde in acetonitrile at 0-5 °C or under reflux conditions produces

  与先前报道的2-氨基噻唑与甲醛水溶液在0-5°C的水中的酸催化反应相反，该反应可得到N，N'-双（2-噻唑基）甲烷二胺（4），5,5'-亚甲基双（在回流条件下获得独特的产物2-氨基噻唑）（5）。2-氨基苯并噻唑与甲醛水溶液在乙腈中于0-5°C或在回流条件下反应分别生成（2-苯并噻唑基氨基）甲醇（6）或N，N'-双（2-苯并噻唑基）甲烷二胺（7）。加热乙腈中的单胺6会明显产生对称的二胺7。当2-氨基噻唑与乙二醛水溶液在乙腈中进行环缩合时，得到3,4,8,9-四羟基-7,10-双（2-噻唑基）-2,5-二氧杂-7,10-二氮杂双环[4.4.0]癸烷（8）2-氨基苯并噻唑与乙二醛的反应未能产生相似的结果；在甲醛水溶液中，尽管前一反应导致形成4-羟基-5-（噻唑基氨基）-1,3-双（2-噻唑基）咪唑烷（9），但利用2-氨基苯并噻唑可得到4,5 -二羟基-1，3-双（2-苯并噻唑基）咪唑烷（10）。