N,N'-bis(2-benzothiazolyl)methanediamine | 936325-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N,N'-bis(2-benzothiazolyl)methanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(1,3-benzothiazol-2-yl)methanediamine
• CAS: 936325-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄S₂
• 分子量: 312.419
• InChiKey: LQDZNPGISRFWGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-benzothiazolyl)methanediamine 、 草酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,3-bis(2-benzothiazolyl)-4,5-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  N,N'-双(杂芳基)甲二胺与草酰氯反应合成新型1,3-双(杂芳基)-4,5-咪唑烷二酮

  摘要：

  摘要 N,N'-双（2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻唑基、4-硝基苯基和 2-苯并噻唑基）甲二胺 1a-f 与草酰氯在无水二氯乙烷中在吡啶存在下的反应得到相应的 1,3-双（杂芳基）-4,5-咪唑烷二酮 3a-f，产率良好至极好。描述了吡啶在反应混合物中的基本作用，并讨论了反应细节以及产物表征。

  DOI：

  10.1080/00397910601055248
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-bis(2-benzothiazolyl)methanediamine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-双(杂芳基)甲二胺与草酰氯反应合成新型1,3-双(杂芳基)-4,5-咪唑烷二酮

  摘要：

  摘要 N,N'-双（2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻唑基、4-硝基苯基和 2-苯并噻唑基）甲二胺 1a-f 与草酰氯在无水二氯乙烷中在吡啶存在下的反应得到相应的 1,3-双（杂芳基）-4,5-咪唑烷二酮 3a-f，产率良好至极好。描述了吡啶在反应混合物中的基本作用，并讨论了反应细节以及产物表征。

  DOI：

  10.1080/00397910601055248

文献信息

• Evidences of some unusual behaviours of 2-aminothiazol and 2-aminobenzothiazol in reactions with formaldehyde and glyoxal
  作者：Mehdi Ghandi、Abolfazl Olyaei

  DOI：10.1002/jhet.5570440207

  日期：2007.3

  In contrast to the previously reported acid-catalyzed reaction of 2-aminothiazole with aqueous formaldehyde in water at 0-5 °C which afforded N,N′-bis(2-thiazolyl)methanediamine (4), 5,5′-methylenebis(2-aminothiazole) (5) is obtained as the unique product under reflux conditions. Reaction of 2-aminobenzothiazole with aqueous formaldehyde in acetonitrile at 0-5 °C or under reflux conditions produces

  与先前报道的2-氨基噻唑与甲醛水溶液在0-5°C的水中的酸催化反应相反，该反应可得到N，N'-双（2-噻唑基）甲烷二胺（4），5,5'-亚甲基双（在回流条件下获得独特的产物2-氨基噻唑）（5）。2-氨基苯并噻唑与甲醛水溶液在乙腈中于0-5°C或在回流条件下反应分别生成（2-苯并噻唑基氨基）甲醇（6）或N，N'-双（2-苯并噻唑基）甲烷二胺（7）。加热乙腈中的单胺6会明显产生对称的二胺7。当2-氨基噻唑与乙二醛水溶液在乙腈中进行环缩合时，得到3,4,8,9-四羟基-7,10-双（2-噻唑基）-2,5-二氧杂-7,10-二氮杂双环[4.4.0]癸烷（8）2-氨基苯并噻唑与乙二醛的反应未能产生相似的结果；在甲醛水溶液中，尽管前一反应导致形成4-羟基-5-（噻唑基氨基）-1,3-双（2-噻唑基）咪唑烷（9），但利用2-氨基苯并噻唑可得到4,5 -二羟基-1，3-双（2-苯并噻唑基）咪唑烷（10）。
• Synthesis of New 1,3‐bis(Heteroaryl)‐4,5‐imidazolidinediones Through Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>′‐bis(Heteroaryl)methanediamines with Oxalyl Chloride
  作者：Mehdi Ghandi、Farshid Salimi

  DOI：10.1080/00397910601055248

  日期：2007.3

  Abstract Reaction of N,N′‐bis(2‐pyridinyl, 3‐pyridinyl, 4‐pyridinyl, 2‐thiazolyl, 4‐nitrophenyl, and 2‐benzothiazolyl)methanediamines 1a–f with oxalyl chloride in dry dichloroethane in the presence of pyridine affords the corresponding 1,3‐bis (heteroaryl)‐4,5‐imidazolidinediones 3a–f in good to excellent yields. The essential role of pyridine in the reaction mixture is described, and reaction details

  摘要 N,N'-双（2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻唑基、4-硝基苯基和 2-苯并噻唑基）甲二胺 1a-f 与草酰氯在无水二氯乙烷中在吡啶存在下的反应得到相应的 1,3-双（杂芳基）-4,5-咪唑烷二酮 3a-f，产率良好至极好。描述了吡啶在反应混合物中的基本作用，并讨论了反应细节以及产物表征。