N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,1-dimethyl-λ⁴-sulfanimine | 65490-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,1-dimethyl-λ⁴-sulfanimine
• 英文别名: N-benzothiazol-2-yl-S,S-dimethyl-sulfimide；N-2-Benzothiazolyl-S,S-dimethylsulfilimin；N-Benzthiazol-2-yl-S,S-dimethylsulfilimin；1,3-Benzothiazol-2-ylimino(dimethyl)-lambda4-sulfane；1,3-benzothiazol-2-ylimino(dimethyl)-λ4-sulfane
• CAS: 65490-70-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂S₂
• 分子量: 210.324
• InChiKey: HMCRJLAQKORFRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 、 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,1-dimethyl-λ⁴-sulfanimine 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69 mg的产率得到N,4-dimethyl-N-(3-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基亚砜亚胺作为α-氨基金卡宾的来源：获得2-氨基取代的N-氨基咪唑

  摘要：

  据报道，在容易获得的N-吡啶基亚磺酰亚胺和酰胺类之间，金催化了正式的1,3-偶极环化。由相应的亚硫亚胺和乙酰胺制备各种咪唑衍生物。这些官能化的环状产物可以进行进一步的转化以提供各种咪唑骨架。此外，原位合成是可行的，并且在核苷类似物的合成中显示出良好的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00140
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 二甲基硫 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,1-dimethyl-λ⁴-sulfanimine
  参考文献：
  名称：

  Addition reactions of heterocumulenes. IV. Reactions of diketene and diphenylketene with N-aryl-S,S-dimethylsulfilimines.

  摘要：

  双烯酮与S,S-二甲基-N-2-吡啶基硫亚胺(IVa)和N-2-苯并噻唑基-S,S-二甲基硫亚胺(IVb)反应得到2-(2-二甲基亚磺基乙酰乙酰氨基)吡啶(VIa)和2分别为-(2-二甲基亚磺基乙酰乙酰氨基)苯并噻唑(VIb)。然而，双乙烯酮与S,S-二甲基-N-(4-硝基苯基)硫亚胺(IVc)和N-2-苯并恶唑基-S,S-二甲基硫亚胺(IVd)反应得到3-乙酰基-4-羟基-6-分别为甲基-1-(4-硝基苯基)-2-吡啶酮(VIIc)和3-乙酰基-1-(2-苯并恶唑基)-4-羟基-6-甲基-2-吡啶酮(VIId)。另一方面，二苯基乙烯酮与硫亚胺(IVa、IVb和IVd)的反应得到相应的1, 3-环化产物(VIII、IX和X)。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2116

文献信息

• Sakamoto,M. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 231 - 237
  作者：Sakamoto,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO M.; MIYAZAWA K.; KUWABARA K.; TOMIMATSU Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 2116-2121
  作者：SAKAMOTO M.、 MIYAZAWA K.、 KUWABARA K.、 TOMIMATSU Y.

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO M.; MIYAZAWA K.; KUWABARA K.; TOMIMATSU Y., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 2, 231-237
  作者：SAKAMOTO M.、 MIYAZAWA K.、 KUWABARA K.、 TOMIMATSU Y.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Pyridinyl Sulfilimines as a Source for α-Imino Gold Carbenes: Access to 2-Amino-Substituted <i>N</i>-Fused Imidazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Matthias Rudolph、Qian Wang、Xinlong Song、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00140

  日期：2019.3.15

  ynamides is reported. A diverse set of imidazole derivatives is prepared from the corresponding sulfilimines and ynamides. These functionalized cyclic products can undergo further transformations to afford diverse imidazole frameworks. Moreover, in situ synthesis is feasible and shows good potential in the synthesis of nucleoside analogues.

  据报道，在容易获得的N-吡啶基亚磺酰亚胺和酰胺类之间，金催化了正式的1,3-偶极环化。由相应的亚硫亚胺和乙酰胺制备各种咪唑衍生物。这些官能化的环状产物可以进行进一步的转化以提供各种咪唑骨架。此外，原位合成是可行的，并且在核苷类似物的合成中显示出良好的潜力。
• Addition reactions of heterocumulenes. IV. Reactions of diketene and diphenylketene with N-aryl-S,S-dimethylsulfilimines.
  作者：MASANORI SAKAMOTO、KYOKO MIYAZAWA、KEIKO KUWABARA、YOSHIO TOMIMATSU

  DOI：10.1248/cpb.27.2116

  日期：——

  The reactions of diketene with S, S-dimethyl-N-2-pyridinylsulfilimine (IVa) and N-2-benzothiazolyl-S, S-dimethylsulfilimine (IVb) gave 2-(2-dimethylsulfuranylideneaceto-acetamido) pyridine (VIa) and 2-(2-dimethylsulfuranylideneacetoacetamido) benzothiazole (VIb), respectively. However, the reaction of diketene with S, S-dimethyl-N-(4-nitrophenyl) sulfilimine (IVc) and N-2-benzoxazolyl-S, S-dimethylsulfilimine (IVd) gave 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-1-(4-nitrophenyl)-2-pyridone (VIIc) and 3-acetyl-1-(2-benzoxazolyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone (VIId), respectively. On the other hand, the reaction of diphenylketene with sulfilimines (IVa, IVb, and IVd) gave the corresponding 1, 3-cyclization products (VIII, IX, and X).

  双烯酮与S,S-二甲基-N-2-吡啶基硫亚胺(IVa)和N-2-苯并噻唑基-S,S-二甲基硫亚胺(IVb)反应得到2-(2-二甲基亚磺基乙酰乙酰氨基)吡啶(VIa)和2分别为-(2-二甲基亚磺基乙酰乙酰氨基)苯并噻唑(VIb)。然而，双乙烯酮与S,S-二甲基-N-(4-硝基苯基)硫亚胺(IVc)和N-2-苯并恶唑基-S,S-二甲基硫亚胺(IVd)反应得到3-乙酰基-4-羟基-6-分别为甲基-1-(4-硝基苯基)-2-吡啶酮(VIIc)和3-乙酰基-1-(2-苯并恶唑基)-4-羟基-6-甲基-2-吡啶酮(VIId)。另一方面，二苯基乙烯酮与硫亚胺(IVa、IVb和IVd)的反应得到相应的1, 3-环化产物(VIII、IX和X)。