2-甲氨基苯并噻唑 | 16954-69-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-甲氨基苯并噻唑
• 中文别名: 2-甲基氨基苯噻唑
• 英文名称: 2-methylaminobenzthiazole
• 英文别名: N-methylbenzo[d]thiazol-2-amine；2-methylaminobenzothiazole；N-methylbenzothiazol-2-amine；N-Methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 16954-69-1
• 化学式: C₈H₈N₂S
• mdl: MFCD00035877
• 分子量: 164.231
• InChiKey: QVKPPRYUGJFISN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142°
• 沸点：
  270.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  本品在乙醇中结晶析出，形成针状结晶，熔点为138℃，能溶解于盐酸和乙醇等溶剂中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934200090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

化学性质

本品在乙醇中结晶出，形成针状结晶，熔点为138℃，可溶于盐酸及乙醇等溶剂。

用途

2-甲氨基苯并噻唑是除草剂甲基苯噻隆的中间体。

生产方法

其制备方法如下：在反应器中加入氯仿，然后加入干燥的1-甲基-3-苯基硫脲，并搅拌。将温度控制在50～60℃之间，逐步加入氯化亚砜进行反应2小时后冷却。随后，将物料加入水中分层并脱溶，从而获得成品。

此外，亦可用氯化硫替代氯化亚砜作为环合剂。同时，也可通过以下方法制备：使用2-巯基苯并噻唑与Na₂S₂O₅和CH₃NH₂反应，或在存在NaHSO₃的情况下用2-氨基苯并噻唑与CH₃NH₂进行反应，同样可得2-甲氨基苯并噻唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氨基苯并噻唑 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 (9CI)-n-2-苯并噻唑-n-甲基-脲
  参考文献：
  名称：

  Identification de metabolites du dimethyl-1,3-(benzothiazolyl-2)-3-uree et etude de sa stabilite in vitro

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91141-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基硫脲 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-甲氨基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  使用三溴苄基三甲基铵将取代的芳基硫脲有效地转化为2-氨基苯并噻唑。

  摘要：

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo0349431

文献信息

• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• Reaction Discovery by Using a Sandwich Immunoassay
  作者：Julia Quinton、Sergii Kolodych、Manon Chaumonet、Valentina Bevilacqua、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Sandra Gabillet、Pierre Thuéry、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201201451

  日期：2012.6.18

  Mmm, a reaction sandwich…︁ Using an immunoassay‐based technique able to monitor any kind of cross‐coupling reaction, a systematic and rapid evaluation of a large panel of random reactions was carried out. This approach led to the discovery of two new copper‐promoted reactions: a desulfurization reaction of thioureas leading to isoureas and a cyclization reaction leading to thiazole derivatives from

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。
• Versuche zur Darstellung von Schwefel und Stickstoff enthaltenden Dreiringsystemen
  作者：R. Neidlein、J. Tauber

  DOI：10.1002/ardp.19713040909

  日期：——

  Durch thermischen Zerfall von 5‐Amino‐1,2,3,4‐thiatriazolen entstehen substituierte Cyanamide. Die Alkylierung von 5‐Arylamino‐1,2,3,4‐thiatriazolen führt mit Diazomethan zu 4‐Methyl‐5‐arylimino‐1,2,3,4‐thiatriazolen, mit Dimethylsulfat zu 5‐N‐methylamino‐1,2,3,4‐thiatriazolen. Thermisch bilden sich aus 4‐Methyl‐5‐arylimino‐1,2,3,4‐thiatriazolen substituierte N‐Methylaminobenzthiazole, wobei Isomerengemische

  5-氨基-1,2,3,4-噻三唑的热分解产生取代的氰胺。5-芳基氨基-1,2,3,4-噻三唑的烷基化导致 4-甲基-5-芳基亚氨基-1,2,3,4-噻三唑与重氮甲烷，和 5-N-甲氨基-1,2 与硫酸二甲酯，3,4-噻三唑。通过加热，由 4-甲基-5-芳基亚氨基-1,2,3,4-噻三唑形成取代的 N-甲基氨基苯并噻唑，由此分离异构体混合物并阐明其结构。
• Propynylaminothiazole derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04535088A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  New 2-(2-propynylamino)thiazole and 2-(3-iodo-2-propynylamino)thiazole derivatives having anti-microbial activity which are used as an active ingredient in anti-microbial compositions for medical and agricultural use.

  新的2-(2-丙炔基氨基)噻唑和2-(3-碘-2-丙炔基氨基)噻唑衍生物具有抗微生物活性，可用作医药和农业用途的抗微生物组合物中的活性成分。
• Process for preparing herbicidal ureas and insecticidal carbamates and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04987233A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  The present invention provides a process for preparing herbicidal ureas and insecticidal carbamates and carbamate derivatives comprising reacting an amine, alcohol, or oxime nucleophile with a urea in an inert organic solvent.

  本发明提供了一种制备除草脲类和杀虫卡巴胺及卡巴胺衍生物的方法，包括将胺、醇或肟亲核试剂与脲在惰性有机溶剂中反应。

表征谱图