N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-bromoacetamide | 121189-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-bromoacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-benzothiazolyl)acetamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-bromoacetamide
• CAS: 121189-77-3
• 化学式: C₉H₇BrN₂OS
• mdl: MFCD02767323
• 分子量: 271.137
• InChiKey: SBMXLANSMFCUQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 密度：
  1.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-bromoacetamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-azido-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1，4-二取代的1,2,3-三唑束缚生物活性苯并噻唑核的绿色超声合成，表征和抗菌评估。

  摘要：

  通过1,3-偶极环加成反应合成N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-（4-取代的-1H-1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺5a-r在存在和不存在超声辐射的情况下，进行2-叠氮基-N-（苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺衍生物3a-c与不同炔烃的反应。用叔丁醇/水（1∶1，v / v）作反应溶剂，用CuSO 3·5H 2 O /抗坏血酸钠作催化剂进行合成。实施铜催化剂以提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑5a-r。当反应在超声辐射下进行时，观察到反应时间的显着减少，并且产率更高。通过IR，NMR，MS和元素分析阐明了新合成的1,2,3-三唑的结构。还筛选了它们对三种革兰氏阳性（肺炎链球菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌），三种革兰氏阴性（绿脓杆菌，大肠埃希氏菌和肺炎克雷伯菌）的抗微生物活性，以及​​两种真菌菌株（曲霉）。白色）。大多数测试化合物在最小抑制浓度（MIC）为4-16μg/ mL时显示出有希望的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21040505
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-bromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  1，4-二取代的1,2,3-三唑束缚生物活性苯并噻唑核的绿色超声合成，表征和抗菌评估。

  摘要：

  通过1,3-偶极环加成反应合成N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-（4-取代的-1H-1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺5a-r在存在和不存在超声辐射的情况下，进行2-叠氮基-N-（苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺衍生物3a-c与不同炔烃的反应。用叔丁醇/水（1∶1，v / v）作反应溶剂，用CuSO 3·5H 2 O /抗坏血酸钠作催化剂进行合成。实施铜催化剂以提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑5a-r。当反应在超声辐射下进行时，观察到反应时间的显着减少，并且产率更高。通过IR，NMR，MS和元素分析阐明了新合成的1,2,3-三唑的结构。还筛选了它们对三种革兰氏阳性（肺炎链球菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌），三种革兰氏阴性（绿脓杆菌，大肠埃希氏菌和肺炎克雷伯菌）的抗微生物活性，以及​​两种真菌菌株（曲霉）。白色）。大多数测试化合物在最小抑制浓度（MIC）为4-16μg/ mL时显示出有希望的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21040505

文献信息

• Salicylic Acid Based Small Molecule Inhibitor for the Oncogenic Src Homology-2 Domain Containing Protein Tyrosine Phosphatase-2 (SHP2)
  作者：Xian Zhang、Yantao He、Sijiu Liu、Zhihong Yu、Zhong-Xing Jiang、Zhenyun Yang、Yuanshu Dong、Sarah C. Nabinger、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Lina Wang、Rebecca J. Chan、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm901645u

  日期：2010.3.25

  homology-2 domain containing protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) plays a pivotal role in growth factor and cytokine signaling. Gain-of-function SHP2 mutations are associated with Noonan syndrome, various kinds of leukemias, and solid tumors. Thus, there is considerable interest in SHP2 as a potential target for anticancer and antileukemia therapy. We report a salicylic acid based combinatorial library approach

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。
• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF MHC-I<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DU CMH-1
  申请人：RETROVIROX INC

  公开号：WO2019213295A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The invention disclosed herein are embodiments of compounds capable of treating a viral infection. For example, the compounds are capable of inhibiting viral downmodulation of major histocompatibility complex I (MHC-I), such as by acting as immunomodulators of the immune system to treat, cure or eradicate a viral infection (e.g., HIV infection). More particularly, the present disclosure relates to the use of a heteroaryl compound or salts or analogs thereof, in the treatment of patients infected with a virus. The disclosed compounds may be used alone or in combination with other pharmacologically active agents to treat, cure or eradicate the virus, particularly in patients with persistent, latent viral infection. In some embodiments, the disclosed compounds can be used alone or in combination with other pharmacologically active agents to promote reactivation of viral production in latent cells and eradication of such cells.

  本公开的发明是能够治疗病毒感染的化合物的实施例。例如，这些化合物能够通过作为免疫调节剂来抑制病毒对主要组织相容性复合物I（MHC-I）的降调，从而治疗、治愈或根除病毒感染（例如HIV感染）。更具体地，本公开涉及在治疗感染病毒的患者中使用杂环芳基化合物或其盐或类似物。所公开的化合物可以单独使用或与其他药理活性剂联合使用，以治疗、治愈或根除病毒，特别是在患有持续潜伏病毒感染的患者中。在某些实施例中，所公开的化合物可以单独使用或与其他药理活性剂联合使用，促进潜伏细胞中病毒产生的重新激活和这些细胞的根除。
• Novel HDAC inhibitors
  申请人：Srinivas Surya Visweswara Akella Satya

  公开号：US20070088043A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to novel compounds of the general formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts and compositions. The present invention more particularly provides novel HDAC inhibitors of the general formula (1). Also included is a method for treatment of cancer, psoriasis, proliferative conditions and conditions mediated by HDAC, in a mammal comprising administering an effective amount of a compound of formula (I) as described above.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐和组合物。本发明更具体地提供了一般式（1）的新型HDAC抑制剂。还包括一种治疗癌症、牛皮癣、增生性疾病和由HDAC介导的疾病的方法，在哺乳动物中，包括向上述描述的一般式（I）的化合物中投予有效量。
• Amino-carboxamide benzothiazoles as potential LSD1 hit inhibitors. Part I: Computational fragment-based drug design
  作者：Soraya Alnabulsi、Enas A. Al-Hurani、Nizar A. Al-shar'i、Tamam El-Elimat

  DOI：10.1016/j.jmgm.2019.107440

  日期：2019.12

  produce lead-like compounds. The final grown compounds were docked into the active site of the enzyme using flexible docking and their total binding energies were calculated in order to aid the selection of potential LSD1 inhibitors that will be synthesized and biologically evaluated. Six compounds were synthesized and biologically tested, of which two had showed a promising activity against LSD1. Compound

  赖氨酸特异性脱甲基酶LSD1通过特定赖氨酸氨基酸残基的去甲基化作用调节细胞中组蛋白的功能。LSD1在各种癌症中过表达，被认为是癌症治疗的有效靶标。在这项研究中，我们描述了使用基于计算片段的药物设计方法发现新型LSD1抑制剂的过程。Maybridge Ro3 2000多样性片段库的基于结构的筛选已鉴定出与LSD1活性位点内两个不同区域结合的两组片段。De Novo和多拷贝同时搜索（MCSS）对接，配体效率（LE）和结合能计算（BE）有助于选择最佳评分片段，这些片段生长成可产生铅样化合物。使用灵活的对接将最终生长的化合物对接至酶的活性位点，并计算其总结合能，以帮助选择可能合成和生物学评估的潜在LSD1抑制剂。合成了六种化合物并进行了生物学测试，其中两种已显示出对LSD1的有希望的活性。复合具有氨基羧酰胺苯并噻唑支架的图37显示出最佳的抑制活性，IC 50值为18.4μM。选择化合物37作为LSD1命中抑制剂，值得进一步优化。