邻氯苯骈噻唑酮 | 39205-62-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 邻氯苯骈噻唑酮
• 中文别名: 2(3H)-4-氯苯并噻唑酮；4-氯苯并噻唑酮；4-氯-2-苯并恶唑酮
• 英文名称: 4-chlorobenzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 4-chloro-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 39205-62-4
• 化学式: C₇H₄ClNOS
• mdl: MFCD00127715
• 分子量: 185.634
• InChiKey: MBFOZAKOORJAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205°C
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  29342000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

化学性质
本品为白色针状固体，熔点为200～202℃，能溶于乙醇及二氯乙烷等有机溶剂，不溶于水。

用途
4-氯苯并噻唑酮是除草剂草除灵的中间体。

生产方法
其制备方法是在反应釜中依次加入2-氨基-4-氯苯并噻唑氢溴酸盐、二氯乙烷、盐酸及水，搅拌至温度控制在15～20℃之间，随后滴加亚硝酸钠溶液，加完后再继续搅拌3小时。预置分层后，油层常压脱溶蒸出二氯乙烷，并趁热加入乙醇。同时均匀滴加30%盐酸和硫酸，滴加完成后回流反应3小时。反应结束后，冷却、过滤、干燥得产品。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯苯并噻唑	4-chlorobenzothiazole	3048-45-1	C7H4ClNS	169.634
  2-溴-4-氯苯并噻唑	2-bromo-4-chlorobenzo[d]thiazole	3622-40-0	C7H3BrClNS	248.531
  2,4-二氯苯并噻唑	2,4-dichlorobenzo[d]thiazole	3622-30-8	C7H3Cl2NS	204.08
  4-氯-2-巯基苯并噻唑	4-chlorobenzo[d]thiazole-2-thiol	1849-65-6	C7H4ClNS2	201.7
  4-氯-2-甲氧基-1,3-苯并噻唑	4-chloro-2-methoxy-benzothiazole	73443-77-3	C8H6ClNOS	199.661

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  灭瘟唑	3-methyl-4-chlorobenzthiazol-2-one	63755-05-5	C8H6ClNOS	199.661
  4-氯-6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-醇	4-chloro-6-nitrobenzo[d]thiazol-2(3H)-one	898748-63-5	C7H3ClN2O3S	230.631
  4-氯-3-乙基-1,3-苯并噻唑-2-酮	4-chloro-N-ethyl-2(3H)-benzothiazolone	63755-06-6	C9H8ClNOS	213.688
  草除灵	benazolin-ethyl	25059-80-7	C11H10ClNO3S	271.724

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯骈噻唑酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到4-氯-6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS
  [FR] AZABENZIMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA

  摘要：

  本文件提供了公式(I)的化合物，以及药学上可接受的盐、N-氧化物或溶剂化物[此处应插入公式(I)]。此外，还提供了包含公式(I)化合物的药物组合物以及使用公式(I)化合物的方法。

  公开号：

  WO2016176460A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯基硫脲 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 邻氯苯骈噻唑酮
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑酮共轭物自组装成全色荧光纤维及其在细胞成像中的应用

  摘要：

  我们报告了由 4-氯-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( CBT )自组装成全色纤维形成的结构的合成和表征及其在细胞成像中的应用。在不同的溶剂和浓度下广泛研究了合成化合物的聚集特性，并通过各种显微技术，如原子力显微镜 (AFM)、荧光显微镜和光学显微镜，在超分子水平上检查了它们的形态。有趣的是，CBT形成的自组装结构揭示全色发射特性，并在不同激发波长下显示蓝色、绿色和红色荧光。通过不同的技术，如浓度依赖性1 H-NMR、ATR-FTIR、紫外-可见光谱和荧光光谱，研究了自组装结构的形成机制。最后，证明了CBT在细胞成像应用中的效用，可以注意到CBT被哺乳动物细胞有效吸收，细胞在蓝色、绿色和红色通道中显示全色发射。观察到的荧光强度为蓝色 > 绿色 > 红色，有趣的是染料没有表现出任何荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/d1nj03269k

文献信息

• Method for preparing 4-substituted-N-methylbenzothiazolone derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04293702A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  A process for producing N-alkylbenzothiazolone derivatives of the formula (I), ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen, chlorine, bromine, fluorine atom or a methyl group, and R.sub.2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, from 2-halogenobenzothiazole derivatives of the formula (II), ##STR2## wherein R.sub.1 is as defined above and X is a chlorine, bromine or fluorine atom, which is a starting material, through the intermediate of 2-alkoxybenzothiazole derivatives of the formula (III), ##STR3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above, or benzothiazolone derivatives of the formula (IV), ##STR4## wherein R.sub.1 is as defined above.

  一种生产公式(I)的N-烷基苯并噻唑酮衍生物的方法，其中R.sub.1是氢、氯、溴、氟原子或甲基基团，R.sub.2是具有1至5个碳原子的烷基基团，从公式(II)的2-卤代苯并噻唑衍生物作为起始原料，通过公式(III)的2-烷氧基苯并噻唑衍生物的中间体，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义，或公式(IV)的苯并噻唑酮衍生物，其中R.sub.1如上所定义。
• Benzothiazol-2-ones and phytopathogenic fungicidal use thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Ltd.

  公开号：US04353916A1

  公开（公告）日：1982-10-12

  3,4-Disubstituted benzoxa(thia)zole-2-one derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a halogen atom or methyl group, R.sub.2 is a methyl or ethyl group and X and Y are individually an oxygen or sulfur atom, and their preparation and use as a fungicide.

  该公式中的3,4-二取代苯并噁唑（硫）酮衍生物：其中R.sub.1是卤素原子或甲基基团，R.sub.2是甲基或乙基基团，X和Y分别是氧或硫原子，并且它们的制备和用作杀真菌剂。
• Analgesic and antipyretic pharmaceutical compositions containing a
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04353919A1

  公开（公告）日：1982-10-12

  Analgesic and antipyretic pharmaceutical dosage unit compositions containing as an active ingredient a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.5 is methyl or methoxy, and R.sub.4, R.sub.6 and R.sub.7 are hydrogen; or R.sub.6 is fluorine or chlorine, and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 are hydrogen; or R.sub.7 is chlorine, and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are hydrogen; or R.sub.5 and R.sub.6 are methoxy, and R.sub.4 and R.sub.7 are hydrogen; or R.sub.4 is methyl or chlorine, and R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 are hydrogen; and methods of using said compounds as analgesics and antipyretics.

  镇痛和退热药物剂量单位组合物，含有作为活性成分的化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.5为甲基或甲氧基，R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7为氢；或R.sub.6为氟或氯，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7为氢；或R.sub.7为氯，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6为氢；或R.sub.5和R.sub.6为甲氧基，R.sub.4和R.sub.7为氢；或R.sub.4为甲基或氯，R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7为氢；以及使用所述化合物作为镇痛和退热药物的方法。
• Catalyst-dependent chemoselective insertion of diazoalkanes into the N–H/C–H/O–H/C–O bonds of 2-hydroxybenzothiazoles
  作者：Lvnan Jin、Xuan Zhou、Yunbo Zhao、Jing Guo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/d2ob01048h

  日期：——

  The control of chemoselective insertions of diazoalkanes into 2-hydroxybenzothiazoles is challenging. Herein, the chemoselective N–H, O–H, C–O or C–H bond insertions of diazoalkanes into 2-hydroxybenzothiazoles are achieved using B(C6F5)3, Rh2(OAc)4 or TfOH as the catalyst. This affords routes to 54 benzothiazole derivatives. These protocols are scalable and demonstrate the complementary nature of

  重氮烷烃化学选择性插入 2-羟基苯并噻唑的控制具有挑战性。在此，使用 B(C 6 F 5 ) 3、Rh 2 (OAc) 4或 TfOH 作为催化剂，实现了重氮烷烃向 2-羟基苯并噻唑的化学选择性 N-H、O-H、C-O 或 C-H 键插入. 这提供了生成 54 种苯并噻唑衍生物的途径。这些协议是可扩展的，并展示了路易斯酸、过渡金属和布朗斯台德酸催化剂的互补性。
• Copper‐Catalyzed Stepwise Aerobic Oxidation/N‐Arylation from Benzothiazole
  作者：Li Chen、Xuezhen Li、Keliang Xu、Qi Xu、Yan Liu、Ping Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202301108

  日期：2024.1.2

  We report herein an efficient synthesis of 3‐arylbenzothiazolin‐2‐one compounds. First, substituted benzothiazoles can be smoothly oxidized to benzothiazolin‐2‐one derivatives in the presence of CuCl₂ and trifluoroacetic anhydride. Secondly, the Cu₂S‐catalyzed N‐arylation of benzothiazolin‐2‐one with arylboronic acids yields a series of novel 3‐aryl benzothiazolin‐2‐one derivatives. The method provides good yields for a variety of substrates and shows good compatibility with functional groups. The usefulness of the skeleton was further illustrated by the derivatization of 3‐aryl‐benzothiazolin‐2‐one. Mechanistic studies suggest that the oxidation of benzothiazole may undergo a free radical reaction process.

  摘要 我们在此报告一种 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮化合物的高效合成方法。首先，在 CuCl2 和三氟乙酸酐存在下，取代的苯并噻唑可以顺利氧化为苯并噻唑啉-2-酮衍生物。其次，在 Cu2S 催化下，苯并噻唑啉-2-酮与芳基硼酸发生 N-芳基化反应，生成一系列新型 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮衍生物。该方法对多种底物都有很好的产率，并显示出与官能团的良好兼容性。3- 芳基苯并噻唑啉-2-酮的衍生化进一步说明了该骨架的实用性。机理研究表明，苯并噻唑的氧化可能经历了一个自由基反应过程。