螺[3H-1,3-苯并噻唑-2,1'-环己烷] | 182-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 螺[3H-1,3-苯并噻唑-2,1'-环己烷]
• 中文别名: 2,2-戊二烯苯并噻唑啉
• 英文名称: 3H-spiro{benzothiazole-2,1'-cyclohexane}
• 英文别名: 2,2-Pentamethylen-benzthiazolin；3H-spiro[1,3-benzothiazole-2,1'-cyclohexane]；spiro[3H-1,3-benzothiazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 182-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• mdl: MFCD00022809
• 分子量: 205.324
• InChiKey: KFQBMGYBVHJESL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  345.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934200090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[3H-1,3-苯并噻唑-2,1'-环己烷] 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,3-二(2-氯苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Sauter, Fritz; Stanetty, Peter; Blaschke, Alfred, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 4, p. 1027 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氨基苯硫醇 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到螺[3H-1,3-苯并噻唑-2,1'-环己烷]
  参考文献：
  名称：

  在氧化铝存在下无溶剂合成苯并噻唑啉

  摘要：

  摘要 在温和无溶剂条件下，邻氨基苯硫酚与酮和β-酮​​酯在氧化铝存在下反应，以高产率得到相应的苯并噻唑啉。氧化铝可以重新用于后续反应而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1080/00397910701490048

文献信息

• Solvent-Free Synthesis and Safener Activity of Sulfonylurea Benzothiazolines
  作者：Ying Fu、Jing-Yi Wang、Dong Zhang、Yu-Feng Chen、Shuang Gao、Li-Xia Zhao、Fei Ye

  DOI：10.3390/molecules22101601

  日期：——

  A series of novel sulfonylurea benzothiazolines was designed by splicing active groups and bioisosterism. A solvent-free synthetic route was developed for the sulfonylurea benzothiazoline derivatives via the cyclization and carbamylation. All compounds were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS. The biological activity tests indicated the compounds could protect maize against the injury caused

  通过剪接活性基团和生物等排结构设计了一系列新型磺酰脲类苯并噻唑啉。开发了磺酰脲类苯并噻唑啉衍生物通过环化和氨基甲酰化的无溶剂合成路线。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 进行表征。生物活性试验表明，这些化合物在一定程度上可以保护玉米免受氯磺隆的伤害。分子对接结果表明，新化合物与氯磺隆竞争结合除草剂靶酶活性位点，达到解毒作用。
• Umpolung Strategy for α,α’‐Functionalization of Ketones with 2‐Aminothiophenols: Stereoselective Access to Spirobis(1,4‐benzothiazines)
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.202000725

  日期：2020.9.21

  In the presence of TFA as a strong acid catalyst in DMSO, α,α’‐enolizable ketones were found to be stereoselectively α,α’‐functionalized with 2‐aminothiophenols to provide spirobis(1,4‐benzothiazine) derivatives.

  在TFA作为DMSO中的强酸催化剂存在下，发现α，α'可烯化的酮被2-氨基苯硫酚立体选择性地进行α，α'-官能化，以提供螺双（1,4-苯并噻嗪）衍生物。
• Evaluation of benzthiazolidine-based formamidinium salts for the synthesis of penem-type <i>β</i>-lactams by uncatalysed carbonylation of acyclic diaminocarbenes
  作者：Markus Jonek、Hannes Buhl、Michael Leibold、Clemens Bruhn、Ulrich Siemeling

  DOI：10.1515/znb-2019-0017

  日期：2019.4.24

  Abstract The reaction of [iPr2N=CHCl]Cl with 2-phenylbenzthiazolidine (Ph-BtzH) and subsequent anion metathesis afforded the formamidinium salt [(Ph-Btz)CH(NiPr2)][PF6] ([1aH][PF6]). The reaction of [1aH][PF6] with (Me3Si)2NNa in the presence of grey selenium furnished the selenourea derivative 1aSe as trapping product of the acyclic diaminocarbene 1a. In the absence of selenium, a 2H-1,4-benzothiazine

  摘要 [iPr2N=CHCl]Cl 与 2-苯基苯并噻唑烷 (Ph-BtzH) 和随后的阴离子复分解反应得到甲脒盐 [(Ph-Btz)CH(NiPr2)][PF6] ([1aH][PF6])。[1aH][PF6] 与 (Me3Si)2NNa 在灰色硒存在下的反应提供了硒脲衍生物 1aSe 作为无环二氨基卡宾 1a 的捕获产物。在没有硒的情况下，获得了 2H-1,4-苯并噻嗪衍生物 (2)，它是 1a 的异构体，其形成似乎是由 [1aH]+ 的去质子化引发的，不是在阳离子 N2CH 单元，而是在相邻的 PhCH 位置。CO 作为 1a 的捕集剂无效。[1aH][PF6]、1aSe 和 2 已通过 X 射线衍射进行了结构表征。
• <i>N</i>-1-Alkenyl-<i>N,S</i>-Diacyl-2-Aminobenzenethiols (Enamides) by Ring-Opening of 2,3-Dihydro-1,3-benzothiazoles with Aliphatic Carboxylic Anhydrides
  作者：Giuseppe Trapani、Antonia Reho、Andrea Latrofa、Gaetano Liso

  DOI：10.1055/s-1988-27475

  日期：——

  The enamides 3 and 4 are obtained in good yields by treatment of 2,3-dihydro-1, 3-benzothiazoles 1 or N-acylderivatives 2 with aliphatic acid anhydrides.

  通过用脂肪族酸酐处理 2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 1 或 N-酰基桤木衍生物 2，可以很好地获得酰胺 3 和 4。
• Rearrangement of N-acylspirocycloalkylbenzothiazolines. A new example of nitrogen→carbon acyl migration.
  作者：Gaetano Liso、Giuseppe Trapani、Antonia Reho、Andrea Latrofa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90399-5

  日期：1981.1

  In boiling dimethyl sulfoxide (DMSO) the title compounds 1 rearrange to ω(benzothiazolyl)alkyl,aryl(or alkyl)ketones 3.

  在沸腾的二甲基亚砜（DMSO）中，标题化合物1重排为ω（苯并噻唑基）烷基，芳基（或烷基）酮3。

表征谱图