哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 | 96422-52-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
• 中文别名: (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮；哥纳香二醇;(6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: (+)-goniodiol
• 英文别名: (6R,7R,8R)-goniodiol；Goniodiol；(2R)-2-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 96422-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: RTNQVKQMVIXUPZ-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

goniodiol（化合物5）是一种天然产物，在 Goniothalamus 心脏内膜中被发现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 在 lithium hydroxide 、 四氯化钛 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-脱氧基哥纳香吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (+)-Goniotriol, (+)-8-Acetylgoniotriol, (+)-Goniodiol, (+)-9-Deoxygoniopypyrone, (+)-Altholactone, and (−)-Goniofupyrone

  摘要：

  The gamma-lactone intermediate (-)-7, derived from (+)-tricarbonyl(eta(6)-o-(trimethylsilyl)benzaldehyde)chromium (O) complex, was efficiently converted into the corresponding delta-lactone intermediate (-)-11. This second intermediate has been shown to be a versatile compound for stereoselective syntheses of natural styryllactones possessing a six-membered lactone moiety, isolated from Goniothalamus giganteus, by transforming it into (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniodiol, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-altholactone, and (-)-goniofupyrone.

  DOI：

  10.1021/jo970725u
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.6h， 生成 哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用催化杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-Goniodiol 的简明合成

  摘要：

  报道了使用催化不对称杂 Diels-Alder/烯丙基硼化序列的 (+)-goniodiol 的新的短而有效的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868518

文献信息

• Stereoselective and facile total synthesis of (+)-goniodiol, a styryllactone from carbohydrates
  作者：Jhillu Singh Yadav、Saibal Das、Anand Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.017

  日期：2010.10

  The stereoselective synthesis of (+)-goniodiol, a cytotoxic styryllactone, has been accomplished in 10 steps starting from inexpensive and readily available d-manitol and δ-gluconolactone involving the direct and straightforward reaction conditions of Grignard addition, chain elongation, and hydroboration, thus making the synthesis simple and convenient.

  从廉价易得的d-甘露糖醇和δ-葡萄糖酸内酯开始，共10个步骤完成了对细胞毒性的苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的立体选择性合成，涉及格氏试剂的直接和直接反应条件，链延长和硼氢化反应，从而使合成简单方便。
• Biosynthesis-Inspired Total Synthesis of Bioactive Styryllactones (+)-Goniodiol, (6<i>S</i>,7<i>S</i>,8<i>S</i>)-Goniodiol, (−)-Parvistone D, and (+)-Parvistone E
  作者：Perla Ramesh、Tadikamalla P. Rao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00386

  日期：2016.8.26

  A protecting-group-free total synthesis of (+)-goniodiol (1), (6S,7S,8S)-goniodiol (2), (−)-parvistone D (4), and (+)-parvistone E (6) was efficiently achieved in five steps from commercially available trans-cinnamaldehyde with high overall yields (72–75%). The synthesis strategy was inspired from the proposed biosynthesis pathway of styryllactones. Key transformations of the strategy include a one-pot

  （+）-goniodiol（1），（6 S，7 S，8 S）-goniodiol（2），（-）-parvistone D（4）和（+）-parvistone的无保护基的全合成E（6）从市售反式分子的五步反应中有效地获得了。-肉桂醛具有较高的总收率（72–75％）。合成策略是从拟定的苯乙烯基内酯的生物合成途径中获得启发的。该策略的关键转变包括在水性介质中一氧化碳球蛋白从一锅转化为goniodiol或9-deoxygoniopypyrone，立体选择性环氧化，闭环复分解和立体选择性Maruoka烯丙基化。该路线适合合成各种类似物以进行生物学评估。
• Application of deuterated THENA for assigning the absolute configuration of chiral secondary alcohols
  作者：Jakapun Soponpong、Kulvadee Dolsophon、Chawanee Thongpanchang、Anthony Linden、Tienthong Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.013

  日期：2019.2

  The structure of a constrained bicyclic chiral derivatizing agent (CDA), 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-1-carboxylic acid, THENA 1, was modified by replacing both exo-methylene protons with deuterium atoms. The modified CDA, THENA-d2 2, could be used to assign the absolute configuration of chiral secondary alcohols with good reliability. Compared with THENA, the multiplicity of the methylene

  受限的双环手性衍生剂（CDA）1,2,3,4-四氢-1,4-环氧萘-1-羧酸THENA 1的结构是通过用氘原子取代两个外亚甲基质子来进行的。改进的CDA THENA- d 2 2可用于分配具有良好可靠性的手性仲醇的绝对构型。与THENA相比，THENA - d 2衍生物的1 H NMR光谱中的亚甲基质子信号的复杂性更低，因此新的CDA为数据解释提供了更简单的NMR光谱。
• A chemoenzymatic synthesis of the styryllactone (+)-goniodiol from naphthalene
  作者：Martin G. Banwell、Mark J. Coster、Ochitha P. Karunaratne、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b205230j

  日期：2002.7.11

  The enantiomerically pure cis-1,2-diol 2, which is obtained by microbial oxidation of naphthalene, has been converted, via a sequence of reactions including oxidative C–C bond cleavage, decarbonylation and ring-closing metathesis steps, into the natural product (+)-goniodiol (1).

  通过微生物氧化萘获得的手性纯cis-1,2-二醇2，经过一系列反应，包括氧化C-C键断裂、脱羰基化和环闭合复分解步骤，转化为天然产物(+)-戊二醇(1)。
• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。