methyl (Z,5R,6S,7R)-5,6,7-trihydroxy-7-phenylhept-2-enoate | 473980-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,5R,6S,7R)-5,6,7-trihydroxy-7-phenylhept-2-enoate
• CAS: 473980-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: HBECFLISBCJOPT-FEEMTIEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,5R,6S,7R)-5,6,7-trihydroxy-7-phenylhept-2-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone

  摘要：

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32977
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 copper diacetate 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 methyl (Z,5R,6S,7R)-5,6,7-trihydroxy-7-phenylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于串联α-氨基木糖基化-烯丙基化反应的方法合成菊苣二醇A，树皮苷A和（+）-goniodiol

  摘要：

  据报道，采用汇聚氨氧化-烯丙基化反应作为关键步骤，从苯甲醛开始，一种短而有效的方法合成了扑鸟烯二醇A，硫果皮苷A和（+）-goniodiol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.105

文献信息

• A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-<i>epi</i>-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Guo-Qiang Lin、Jian Chen、Zhi-Min Wang、Han-Quan Liu

  DOI：10.1055/s-2002-32977

  日期：——

  (+)-Goniodiol, its acetates and β-trifluoromethyl derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-deoxygoniopypyrone, the representatives of styryllactones have been synthesized in a short and general way. The key steps involve the regioselective asymmetric dihydroxylation and the palladium-catalyzed cross-coupling of cyclic allylic carbonate with vinyltributylstannane.

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。
• Tandem α-aminoxylation–allylation reaction based approach for the synthesis of goniothalesdiol A, leiocarpin A and (+)-goniodiol
  作者：Gowravaram Sabitha、T. Rammohan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.105

  日期：2011.12

  A short and efficient syntheses of goniothalesdiol A, leiocarpin A, and (+)-goniodiol are reported by a convergent strategy using tandem aminoxylation–allylation reaction as a key step starting from benzaldehyde.

  据报道，采用汇聚氨氧化-烯丙基化反应作为关键步骤，从苯甲醛开始，一种短而有效的方法合成了扑鸟烯二醇A，硫果皮苷A和（+）-goniodiol。