(6R)-6-<(1'R)-1',2'-dihydroxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 146173-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-<(1'R)-1',2'-dihydroxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 146173-60-6
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: CVUMZYNJZVWOJS-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-<(1'R)-1',2'-dihydroxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-脱氧基哥纳香吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone: syntheses and absolute configurations

  摘要：

  以 (2S,3R)-1,2-O-异亚丙基-3-(2-呋喃基)甘油 6 为起点，通过对映体选择性合成，确认天然贡碘醇和 9-脱氧贡碘吡喃酮的绝对构型分别为 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/c39920001640
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (6R)-6-<(1'R)-1',2'-dihydroxyethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone: syntheses and absolute configurations

  摘要：

  以 (2S,3R)-1,2-O-异亚丙基-3-(2-呋喃基)甘油 6 为起点，通过对映体选择性合成，确认天然贡碘醇和 9-脱氧贡碘吡喃酮的绝对构型分别为 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/c39920001640

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Anamarine and 8-epi-(–)-Anamarine from d-Mannitol
  作者：Rajender Karnekanti、Marumamula Hanumaiah、Gangavaram Sharma

  DOI：10.1055/s-0034-1380864

  日期：——

  products. Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine and the first synthesis of 8-epi-(–)-anamarine, its nonnatural diastereomer, were achieved from readily available d-mannitol. The key reactions involved were asymmetric dihydroxylation, cross-metathesis and ring-closing metathesis reactions. The approach is adoptable advantageously for the diversity-oriented synthesis of several related classes

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。
• First total synthesis of cryptomoscatone F1
  作者：Atla Raju、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1039/c5ra03693c

  日期：——

  synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished for the first time. The strategy involves chelation-controlled allylation, the addition of alkylzinc to an aldehyde and olefin cross-metathesis reactions as key steps. a new route to a vinyl lactone was explored.

  隐莫司卡酮F1的全合成是第一次完成。该策略涉及螯合控制的烯丙基化，将烷基锌添加到醛和烯烃的交叉复分解反应中是关键步骤。探索了乙烯基内酯的新途径。
• Tsubuki, Masayoshi; Kanai, Kazuo; Honda, Toshio, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 281 - 288
  作者：Tsubuki, Masayoshi、Kanai, Kazuo、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone: syntheses and absolute configurations
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazuo Kanai、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39920001640

  日期：——

  The absolute configurations of natural goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone are confirmed as 1 and 2 respectively by enantioselective syntheses starting from (2S,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-(2-furyl)glycerol 6.

  以 (2S,3R)-1,2-O-异亚丙基-3-(2-呋喃基)甘油 6 为起点，通过对映体选择性合成，确认天然贡碘醇和 9-脱氧贡碘吡喃酮的绝对构型分别为 1 和 2。
• Stereocontrolled syntheses of novel styryl lactones, (+)-goniodiol, (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniofufurone, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-goniopypyrone, and (+)-altholactone from common intermediates and cytotoxicity of their congeners
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazuo Kanai、Hiromasa Nagase、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00023-x

  日期：1999.2

  Concise syntheses of (+)-goniodiol, (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniofufurone, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-goniopypyrone, and (+)-altholactone and their congeners from chiral lactonic aldehydes 27 and 36 as common intermediates are described. The key features in the syntheses are based on the in situ generation of unstable aldehydes 27 and 36 followed by their chemoselective reaction

  简捷合成（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-脱氧goniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+）-邻甲内酯描述了它们来自手性内酯醛27和36的同类物，作为常见的中间体。合成中的关键特征是基于原位生成不稳定的醛27和36，然后它们与三异丙氧基苯基钛发生化学选择性反应，从而在C-8位提供非对映异构体28、29和37、38。检查了苯乙烯基内酯同源物对P388鼠白血病细胞的细胞毒性。