[(1R,2S,3R)-1-methoxy-1-phenyl-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate | 1263407-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3R)-1-methoxy-1-phenyl-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1263407-86-8
• 化学式: C₂₉H₃₀O₄
• 分子量: 442.555
• InChiKey: YAANAKKOURWYQX-KMSLVHBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R)-1-methoxy-1-phenyl-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol via Co-catalyzed HKR of anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1, 2-epoxypropane

  摘要：

  A short, enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol, cytotoxic styryllactones, has been achieved in high optical purities (99% ee). The strategy employs Co-catalyzed HKR of racemic anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1,2-epoxypropane and Lewis acid-mediated diastereoselective allylation of aldehyde as chiral inducing key reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.085
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基环氧乙烷基)甲醇 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 [(1R,2S,3R)-1-methoxy-1-phenyl-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol via Co-catalyzed HKR of anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1, 2-epoxypropane

  摘要：

  A short, enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol, cytotoxic styryllactones, has been achieved in high optical purities (99% ee). The strategy employs Co-catalyzed HKR of racemic anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1,2-epoxypropane and Lewis acid-mediated diastereoselective allylation of aldehyde as chiral inducing key reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.085

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol via Co-catalyzed HKR of anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1, 2-epoxypropane
  作者：I.N. Chaithanya Kiran、R. Santhosh Reddy、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.085

  日期：2011.1

  A short, enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol, cytotoxic styryllactones, has been achieved in high optical purities (99% ee). The strategy employs Co-catalyzed HKR of racemic anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1,2-epoxypropane and Lewis acid-mediated diastereoselective allylation of aldehyde as chiral inducing key reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.