(2R)-2-[(1R,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]-2H-furan-5-one | 153000-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1R,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 153000-32-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅Si
• 分子量: 454.638
• InChiKey: KSJLMBKPQLNOEC-DFXJHMEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]-2H-furan-5-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aS,7R,7aS)-3-Benzyloxy-5-methoxy-2-phenyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-goniofupyrone的第一个全合成和结构解析

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成goniofupyrone，分离自哥纳香属巨，在从（+）立体选择性方式实现-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde） -铬（0）络合物。该合成明确地建立了（-）-goniofupyrone的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01085-4
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-(benzyloxy)ethanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙氧基二氯化钛 、 Swern oxidation reagent 、 二异丁基氢化铝 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1R,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-3-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  An optically active chromium(0)-complexed benzaldehyde derivative in organic synthesis: A highly stereocontrolled total synthesis of (+)-goniofufurone

  摘要：

  An antitumor styryl-lactone, (+)-goniofufurone was synthesized in a highly diastereoselective manner from (+)-tricarbonyl(eta6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex through stereoselective aldol reactions as crucial steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61733-1

文献信息

• Studies on total syntheses of antitumor styryllactones: Stereoselective total syntheses of (+)-goniofufurone, (+)-goniobutenolide A, and (−)-goniobutenolide B
  作者：Chisato Mukai、Syuichi Hirai、In Jong Kim、Masaru Kido、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00296-7

  日期：1996.5

  A highly stereoselective aldol reaction of the aldehyde 11, derived from (+)-tricarbonyl(η6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0) complex (4), with 2-trimethysilyloxyfuran afforded the γ-lactone derivative 13. The γ-lactone 13 was subsequently converted into three antitumor styryllactones, (+)-goniofufurone, (+)-goniobutenolide A, and (−)-goniobutenolide B.

  醛的高立体选择性醛醇缩合反应11，从（+）衍生的-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用2- trimethysilyloxyfuran得到γ内酯衍生物13。γ-内酯13随后被转化为三种抗肿瘤苯乙烯基内酯，（+）-goniofufurone，（+）-goniobutenolide A和（-）-goniobutenolideB。
• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniotriol, (+)-8-Acetylgoniotriol, (+)-Goniodiol, (+)-9-Deoxygoniopypyrone, (+)-Altholactone, and (−)-Goniofupyrone
  作者：Chisato Mukai、Syuichi Hirai、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo970725u

  日期：1997.9.1

  The gamma-lactone intermediate (-)-7, derived from (+)-tricarbonyl(eta(6)-o-(trimethylsilyl)benzaldehyde)chromium (O) complex, was efficiently converted into the corresponding delta-lactone intermediate (-)-11. This second intermediate has been shown to be a versatile compound for stereoselective syntheses of natural styryllactones possessing a six-membered lactone moiety, isolated from Goniothalamus giganteus, by transforming it into (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniodiol, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-altholactone, and (-)-goniofupyrone.