麦芽酚铁 | 33725-54-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 麦芽酚铁
• 英文名称: ferric maltol
• 英文别名: ferric trimaltol；iron(3+);2-methyl-4-oxopyran-3-olate
• CAS: 33725-54-1
• 化学式: C₁₈H₁₅FeO₉
• 分子量: 431.159
• InChiKey: AHPWLYJHTFAWKI-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：16.67 mg/mL（38.66 mM）
• 熔点：
  300

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

在体外，铁麦芽醇的代谢主要是通过UGT1A6对麦芽醇进行葡萄糖醛酸化以及硫酸化。

_In vitro_, ferric maltol metabolism is predominantly glucuronidation of maltol by UGT1A6 and sulfation.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

关于高铁酸麦芽醇的蛋白结合数据并不容易获得。

Data regarding the protein binding of ferric maltol is not readily available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

铁酸麦芽酚在胃肠系统中会解离，导致铁浓度达到峰值的时间（Tmax）为1.5-3.0小时。缺铁性患者在单次给药后，平均血清铁含量会增加14±6µmol/L。60mg剂量的铁酸麦芽酚的生物利用度大约为14%。注射放射性标记的铁酸麦芽酚60分钟后，剂量的11+2%存在于骨髓中，18±1%存在于肝脏中，2.6±1%在尿液中。麦芽酚的药时曲线下面积（AUC）为0.022-0.205h*µg/mL，而麦芽酚葡萄糖苷的AUC为9.83-30.9h*µg/mL。

Ferric maltol dissociates in the gastrointestinal tract, leading to a Tmax of 1.5-3.0 hours for iron concentrations. Mean serum iron increases by 14±6µmol/L in iron deficient patients following a single dose. a 60mg dose is approximately 14% bioavailable. 60 minutes after injection of radiolabelled ferric maltol, 11+2% of the dose is present in the bone marrow, 18±1% is present in the liver, and 2.6±1% is in the urine. Maltol has an AUC of 0.022-0.205h\*µg/mL and maltol glucuronide has an AUC of 9.83-30.9h\*µg/mL.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

39.8-60%的口服剂量的麦芽酚铁以葡萄糖苷酸结合物的形式通过尿液排出。铁和麦芽酚铁不会通过尿液排出，未吸收的麦芽酚铁则通过粪便排出。

39.8-60% of an oral dose of ferric maltol is excreted in the urine as a glucuronide conjugate. Iron and ferric maltol are not excreted in the urine and unabsorbed ferric maltol is eliminated in the feces.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

关于铁酸麦芽醇的分布体积的数据并不容易获得。

Data regarding the volume of distribution of ferric maltol is not readily available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

关于铁麦芽醇的清除数据并不容易获得。

Data regarding the clearance of ferric maltol is not readily available.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2至8℃，惰性气体

制备方法与用途

用途

麦芽酚铁是麦芽酚的铁盐，商品名为Accrufer和Feraccru，用于治疗成年人低铁储量。

副作用

麦芽酚铁可能会引起一些副作用，如增加炎症性肠病发作、体内铁元素过多等。主要症状包括腹泻、便秘、粪便颜色变化、恶心、呕吐以及腹部不适、腹胀和疼痛。

生物活性

麦芽酚铁是一种单一铁离子 (Fe3+) 的具有口服活性的复合物，可用于研究炎症性肠病引起的缺铁性贫血。

体外研究

研究表明，麦芽酚铁（Ferric maltol）的给药可以增加转铁蛋白饱和度和血清铁、血清铁蛋白、网织红细胞血红蛋白以及血液中的血红蛋白水平。

体内研究

动物实验显示，未被吸收的麦芽酚铁可在小肠中保持螯合状态，从而减少自由铁对肠黏膜的损伤风险，并可能降低局部毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 麦芽酚铁 以89.9 g的产率得到ferric maltol dichloromethane solvate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/47195

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 iron(III) chloride hexahydrate 以 水 为溶剂， 生成 麦芽酚铁
  参考文献：
  名称：

  Determination of composition and instability constants of maltol complexes with iron(iii) ions

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037841.67079.2b

文献信息

• Iron compounds, compositions, methods of making the same and uses thereof
  申请人：Vitra Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US06339080B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present invention is directed to complexes comprising iron in the ferric state and a hydroxypyrone. The present invention is also directed to methods of making such complexes and to the use of the complexes in the treatment and prevention of iron deficiency disorders including iron deficiency anaemia.

  本发明涉及含有三价铁和羟基吡啶酮的络合物。本发明还涉及制备这种络合物的方法，以及将这些络合物用于治疗和预防铁缺乏症，包括铁缺乏性贫血的用途。
• NOVEL POLYMORPHIC FORM OF FERRIC MALTOL
  申请人：RK Pharma Solutions LLC

  公开号：US20210139518A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present application generally provides ferric maltol of formula I, and more particularly a crystalline form alfa of Ferric maltol, which is characterized by its PXRD pattern as illustrated herein. Corresponding methods for producing the ferric maltol disclosed herein are also provided.

  本申请通常提供公式I的麦芽酸亚铁盐，更具体地提供了一种结晶形式α的麦芽酸亚铁盐，其特征在于其在此处所示的PXRD图案。还提供了生产本文所披露的麦芽酸亚铁盐的相应方法。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING FERRIC MALTOL COMPOSITIONS FROM ELEMENTAL IRON<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSITIONS DE MALTOL FERRIQUE À PARTIR DE FER ÉLÉMENTAIRE
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2017167969A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Methods for producing ferric maltol compositions, such as ferric trimaltol, from elemental iron, andferric maltol compositions produced by these methods and their usesare described.

  本文介绍了从元素铁制备铁三甲基麦芽酚等铁麦芽酚组合物的方法，以及通过这些方法制备的铁麦芽酚组合物及其用途。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING FERRIC MALTOL COMPOSITIONS FROM LIGAND MODIFIED AND LIGAND COATED FERRIC HYDROXIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSITIONS DE MALTOL FERRIQUE À PARTIR D'UN HYDROXYDE FERRIQUE MODIFIÉ PAR UN LIGAND ET D'UN HYDROXYDE FERRIQUE RECOUVERT D'UN LIGAND
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2017167963A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Methods for producing ferric maltol compositions, such as ferric trimaltol,are described in which maltolis reacted with a ligand modified ferric hydroxide and/or a ligand coated ferric hydroxide.

  本文描述了制备铁三乙醇酸盐等铁马托尔组合物的方法，其中乙醇酸盐与修饰的配体铁羟化合物和/或涂层配体铁羟化合物反应。
• Ahmet, Mustafa T.; Frampton, Christopher S.; Silver, Jack, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 1159 - 1164
  作者：Ahmet, Mustafa T.、Frampton, Christopher S.、Silver, Jack

  DOI：——

  日期：——