(1R)-1-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenylethyl]-but-3-enyl 3-phenylprop-2-enoate | 474958-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenylethyl]-but-3-enyl 3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: [(1R,2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-phenylhex-5-en-3-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 474958-77-5
• 化学式: C₃₁H₄₄O₆Si
• 分子量: 540.772
• InChiKey: TXNPLALEZMFESJ-BPRCCCEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenylethyl]-but-3-enyl 3-phenylprop-2-enoate 在 (Chx₃P)2Ru(=CHPh)Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(6R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenyl-but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1R)-1-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenylethyl]-but-3-enyl 3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniodiol, (−)-8-Epigoniodiol, and (+)-9-Deoxygoniopypyrone via Alkoxyallylboration and Ring-Closing Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo0259358

  日期：2002.10.1

  A convenient synthesis of (+)-goniodiol, (-)-8-epigoniodiol, and (+)-9-deoxygoniopypyrone has been developed via asymmetric alkoxyallylboration and ring-closing metathesis pathways.

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。