(6R,4'S,5'R)-6-(2',2'-dimethyl-5'-phenyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-pyran-2-one | 216769-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6R,4'S,5'R)-6-(2',2'-dimethyl-5'-phenyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-pyran-2-one
• 英文别名: (R)-6-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]tetrahydropyran；(6R)-6-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxan-2-one
• CAS: 216769-26-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: JLKVBGAVQGSVFP-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,4'S,5'R)-6-(2',2'-dimethyl-5'-phenyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-pyran-2-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的高度对映选择性全合成。

  摘要：

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。

  DOI：

  10.1039/b602805e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-6-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxane-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (6R,4'S,5'R)-6-(2',2'-dimethyl-5'-phenyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的高度对映选择性全合成。

  摘要：

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。

  DOI：

  10.1039/b602805e

文献信息

• A total synthesis of (+)-Goniodiol using an anomeric oxygen-to-carbon rearrangement
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a806584e

  日期：——

  A new route to (+)-Goniodiol 1, a potent and selective cytotoxin, is described, using a diastereoselective oxygen-to-carbon rearrangement of an anomerically linked silyl enol ether as the key step.
• A highly enantioselective total synthesis of (+)-goniodiol
  作者：Edward W. Tate、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b602805e

  日期：——

  A high-yielding enantioselective total synthesis of the bioactive styryllactone (+)-goniodiol has been realised, starting from readily available (S)-glycidol. A key step is an oxygen-to-carbon rearrangement of a silyl enol ether linked via an anomeric centre, facilitating the rapid and diastereoselective construction of this functionalised system.

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。
• Syntheses of All Stereoisomers of Goniodiol from Yeast-Reduction Products and Their Antimicrobiological Activity
  作者：Takahiro YOSHIDA、Satoshi YAMAUCHI、Ryosuke TAGO、Masafumi MARUYAMA、Koichi AKIYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.80262

  日期：2008.9.23

  All stereoisomers of goniodiol were synthesized from yeast-reduction products. The C-6 chiral centers were converted from the chiral centers of the yeast-reduction products. Stereoselective conversion of the alkene, which had been prepared from the yeast-reduction product, to glycol constructed the C-7 and C-8 stereochemistry. (+)-Goniodiol and 7-epi-(+)-goniodiol showed the highest antibacterial activity (MIC, 3.1 mm) against Yersinia intermedia.

  贡碘醇的所有立体异构体都是由酵母还原产物合成的。C-6 手性中心由酵母还原产物的手性中心转化而来。由酵母还原产物制备的烯烃立体选择性地转化为乙二醇，构建了 C-7 和 C-8 立体化学结构。(+)-冈碘二醇和 7-表-(+)-冈碘二醇对中间耶尔森菌的抗菌活性最高（MIC，3.1 毫米）。