(6R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydropyran-2-one | 474958-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-phenylethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 474958-78-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆Si
• 分子量: 436.621
• InChiKey: UJOWOWOCHKAKGC-FCEUIQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenylethyl]-but-3-enyl 3-phenylprop-2-enoate 在 (Chx₃P)2Ru(=CHPh)Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(6R)-6-[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(methoxyethoxymethoxy)-2-phenyl-ethyl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniodiol, (−)-8-Epigoniodiol, and (+)-9-Deoxygoniopypyrone via Alkoxyallylboration and Ring-Closing Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo0259358

  日期：2002.10.1

  A convenient synthesis of (+)-goniodiol, (-)-8-epigoniodiol, and (+)-9-deoxygoniopypyrone has been developed via asymmetric alkoxyallylboration and ring-closing metathesis pathways.

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。