(1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl acrylate | 473543-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl acrylate
• 英文别名: [(1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl] prop-2-enoate
• CAS: 473543-41-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: MWVWSZQHRRHGDP-OIISXLGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,4'S,5'R)-6-(2',2'-dimethyl-5'-phenyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Goniodiol 和 6-epi-Goniodiol 的总合成和细胞毒性。用闭环复分解法构建α,β-不饱和内酯

  摘要：

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.387
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  以萘为原料全合成苯乙烯内酯(+)-Goniodiol

  摘要：

  具有细胞毒性的天然产物 (+)-goniodiol (1) 由对映体纯的顺式二氢儿茶酚 (2) 分十二步制备而成，后者很容易通过萘的微生物氧化获得。化合物 (2) 的制备包括初始氧化裂解为二醛 (7)，然后还原为二醇 (12)。化合物(12)向乙缩醛(17)的转化尤其需要苄醇部分的选择性氧化，然后对所得醛进行金属催化的脱羰基化。在高氯酸锂的存在下，用烯丙基三丁基锡烷将化合物 (17) 烯丙基化得到大约 2.7 : 1 醇（18）和（19）的混合物，在标准条件下各自转化为相应的丙烯酸酯。这些酯衍生物与 Grubbs 进行闭环复分解 (RCM) 反应 第一代催化剂产生了预期的内酯（22）和（23）。酸催化去除化合物 (22) 中的丙酮化物保护基团，然后得到 (+)-goniodiol (1)，而同源物 (23) 的类似脱保护得到 6-epi-(+)-goniodiol (24)。

  DOI：

  10.1071/ch02242

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of the styryllactone (+)-goniodiol from naphthalene
  作者：Martin G. Banwell、Mark J. Coster、Ochitha P. Karunaratne、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b205230j

  日期：2002.7.11

  The enantiomerically pure cis-1,2-diol 2, which is obtained by microbial oxidation of naphthalene, has been converted, via a sequence of reactions including oxidative C–C bond cleavage, decarbonylation and ring-closing metathesis steps, into the natural product (+)-goniodiol (1).

  通过微生物氧化萘获得的手性纯cis-1,2-二醇2，经过一系列反应，包括氧化C-C键断裂、脱羰基化和环闭合复分解步骤，转化为天然产物(+)-戊二醇(1)。