(1R)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-3-buten-1-ol | 473543-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 473543-39-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: WMDJWYNHTPSUHS-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-3-buten-1-ol 在 (Chx₃P)2Ru(1,3-Mes₂-tetrahydroimidazol-2-yl)Cl₂ 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基烯丙基化和闭环易位，立体选择性合成（+）-goniodiol，（-）-8-epigoniodiol和（+）-9-deoxygoniopypyrone。

  摘要：

  通过不对称烷氧基烯丙基化和闭环易位途径，已经开发了一种方便的合成（+）-goniodiol，（-）-8-表庚二醇和（+）-9-脱氧goniopypyrone的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0259358
• 作为产物：
  描述：

  (4S-cis)-5-[2'-(formyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol 在 [Rh(1,3-bis(diphenylphosphino)propane)2]BF4 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1R)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以萘为原料全合成苯乙烯内酯(+)-Goniodiol

  摘要：

  具有细胞毒性的天然产物 (+)-goniodiol (1) 由对映体纯的顺式二氢儿茶酚 (2) 分十二步制备而成，后者很容易通过萘的微生物氧化获得。化合物 (2) 的制备包括初始氧化裂解为二醛 (7)，然后还原为二醇 (12)。化合物(12)向乙缩醛(17)的转化尤其需要苄醇部分的选择性氧化，然后对所得醛进行金属催化的脱羰基化。在高氯酸锂的存在下，用烯丙基三丁基锡烷将化合物 (17) 烯丙基化得到大约 2.7 : 1 醇（18）和（19）的混合物，在标准条件下各自转化为相应的丙烯酸酯。这些酯衍生物与 Grubbs 进行闭环复分解 (RCM) 反应 第一代催化剂产生了预期的内酯（22）和（23）。酸催化去除化合物 (22) 中的丙酮化物保护基团，然后得到 (+)-goniodiol (1)，而同源物 (23) 的类似脱保护得到 6-epi-(+)-goniodiol (24)。

  DOI：

  10.1071/ch02242

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of the styryllactone (+)-goniodiol from naphthalene
  作者：Martin G. Banwell、Mark J. Coster、Ochitha P. Karunaratne、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b205230j

  日期：2002.7.11

  The enantiomerically pure cis-1,2-diol 2, which is obtained by microbial oxidation of naphthalene, has been converted, via a sequence of reactions including oxidative C–C bond cleavage, decarbonylation and ring-closing metathesis steps, into the natural product (+)-goniodiol (1).

  通过微生物氧化萘获得的手性纯cis-1,2-二醇2，经过一系列反应，包括氧化C-C键断裂、脱羰基化和环闭合复分解步骤，转化为天然产物(+)-戊二醇(1)。
• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。