(R)-(+)-goniothalamin oxide | 122046-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-(+)-goniothalamin oxide
• 英文别名: (R)-6-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；Goniothalamin epoxide；(2R)-2-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 122046-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GMKNQTQLCWOLSD-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-goniothalamin oxide 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  受生物合成启发的生物活性苯乙烯内酯（+）-壬二醇，（6 S，7 S，8 S）-壬二醇，（-）-Parvistone D和（+）-Parvistone E的全合成

  摘要：

  （+）-goniodiol（1），（6 S，7 S，8 S）-goniodiol（2），（-）-parvistone D（4）和（+）-parvistone的无保护基的全合成E（6）从市售反式分子的五步反应中有效地获得了。-肉桂醛具有较高的总收率（72–75％）。合成策略是从拟定的苯乙烯基内酯的生物合成途径中获得启发的。该策略的关键转变包括在水性介质中一氧化碳球蛋白从一锅转化为goniodiol或9-deoxygoniopypyrone，立体选择性环氧化，闭环复分解和立体选择性Maruoka烯丙基化。该路线适合合成各种类似物以进行生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00386
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(+)-goniothalamin oxide
  参考文献：
  名称：

  无保护基的8-甲氧基goniodiol的全合成

  摘要：

  摘要 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561491

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of 8-Methoxygoniodiol
  作者：Perla Ramesh

  DOI：10.1055/s-0035-1561491

  日期：——

  epoxidation, a ring-closing metathesis, and a stereoselective epoxide ring opening as key steps. A concise stereoselective total synthesis of the naturally occurring styryl lactone 8-methoxygoniodiol in five simple steps from readily available inexpensive trans-cinnamaldehyde is described. The efficient synthesis features a successful protecting-group-free strategy, with desirable step- and atom-economy. The

  摘要 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。
• A Concise Enantioselective Strategy to (+)-(R)-Goniothalamin and (+)-(R)-Goniothalamin Oxide by Employing Hydrolytic Kinetic Resolution and Ring-Closing Metathesis as Key Steps
  作者：D. Bose、A. V. Reddy、Bingi Srikanth

  DOI：10.1055/s-2008-1067175

  日期：2008.8

  An efficient and general strategy to (R)-goniothalamin and (R)-goniothalamin oxide is described by using Jacobsen’s hydrolytic­ kinetic resolution of racemic epoxide and ring-closing metathesis (RCM) as key steps, which provided a rapid access to these natural products that display a fascinating array of biological activity. (R)-Goniothalamin oxide was prepared in high yield and diastereomeric excess under various epoxidation conditions.

  一种高效且通用的策略用于合成 (R)- goniothalamin 和 (R)- goniothalamin 氧化物，关键步骤包括 Jacobsen 的水解动力学分辨法和环闭合 метатезис（RCM），该策略提供了快速获得这些具有迷人生物活性的天然产物的途径。在不同的环氧化条件下，成功制备了高产率和对映体过量的 (R)-goniothalamin 氧化物。
• Asymmetric total synthesis and antiproliferative activity of goniothalamin oxide isomers
  作者：Cilene Marquissolo、Ângelo de Fátima、Luciana K. Kohn、Ana Lúcia T.G. Ruiz、João Ernesto de Carvalho、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.12.001

  日期：2009.4

  Goniothalamin oxide (1) is a styryl lactone which was isolated from bark and leaves of several Goniothalamus species. This natural product has some interesting biological properties such as larvicidal and tripanocidal activities. However, no studies on the antiproliferative profile of goniothalamin oxide (1) and its stereoisomers have been reported yet. Here, goniothalamin epoxide (1), isogoniothalamin

  鹅油菌素氧化物（1）是一种苯乙烯基内酯，是从几种鹅油菌属物种的树皮和叶子中分离出来的。这种天然产物具有一些有趣的生物学特性，例如杀幼虫和杀螨活性。但是，尚未报道关于鹅油胺素氧化物（1）及其立体异构体的抗增殖作用的研究。在此，通过（R）-和（S）-goniothalamin（4）的环氧化反应制备了鼠菊酯环氧化合物（1），异烟酰胺环氧化合物（2）及其对映异构体。3：2摩尔比有利于氧化鸟薄荷素（1）和ent - 1当使用3-氯过苯甲酸（m CPBA）时，分别从（R）-和（S）-4观察到，而（S，S）-Jacobsen's催化剂的摩尔比增加到了6：1 。这些环氧化物的抗增殖活性显示，ENT -isogoniothalamin氧化物（ENT - 2）是反对研究八个癌细胞系中最活跃。这些结果表明6 S，7 R和8 R的绝对构型对于这些环氧化物的活性是有益的。
• Stereochemistry of Baker's yeast mediated reduction of α,β-unsaturated δ-lactones in the goniothalamin series.
  作者：Claudio Fuganti、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Antonella Sarra、Stefano Servi

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80139-8

  日期：1994.7

  Baker's yeast reduction of racemic alpha,beta-unsaturated delta-lactones 5, 6 and 7 proceeds with kinetic preference for the (S) enantiomers. The procedure allows the obtainment of enantiomerically pure (+)-(R)-goniothalamin 5.
• De novo asymmetric syntheses of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin using asymmetric allylations
  作者：Philip Harsh、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.097

  日期：2009.6

  A highly enantio- and diastereoselective approach to either enantiomer of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin oxide has been developed from achiral cinnamyl alcohol or cinnamaldehyde. The asymmetry of the synthesis was installed by means of a Krische or Leighton allylation. The remaining stereochemistry was installed by a diastereoselective epoxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.