靠曼酸乙酯; 4-吡喃酮-2-羧酸乙酯 | 1551-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 靠曼酸乙酯; 4-吡喃酮-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-吡喃酮-2-羧酸乙酯；靠曼酸乙酯;4-吡喃酮-2-羧酸乙酯；靠曼酸乙酯
• 英文名称: ethyl comanate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-4H-pyran-2-carboxylate；ethyl 4-oxopyran-2-carboxylate
• CAS: 1551-45-7
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: YMLYKYFIFFAKJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98℃
• 沸点：
  310℃
• 密度：
  1.267
• 闪点：
  139℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靠曼酸乙酯; 4-吡喃酮-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 铜 作用下， 生成 吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Traverso, Annali di Chimica, 1955, vol. 45, p. 695,704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 靠曼酸乙酯; 4-吡喃酮-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Haitinger; Lieben, Monatshefte fur Chemie, 1885, vol. 6, p. 281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of an 4-oxo-1,4-dihydropyridinomethylidene substituted 2-indolinone
  作者：Astrid Lumetzberger、Werner Löwe、Manuela Weber、Peter Luger

  DOI：10.1002/jhet.5570440124

  日期：2007.1

  The (Z)-3-substituted 2-indolinone 6 was prepared using the aldehydes 4 and 8 unknown up to now and 2-indolinone.

  （Z）-3-取代的2-吲哚满酮6是使用迄今未知的醛4和8以及2-吲哚满酮制备的。
• Reactions of 2-Mono- and 2,6-Disubstituted 4-Pyrones with Phenylhydrazine as General Method for the Synthesis of 3-(N-Phenylpyrazolyl)Indoles
  作者：D. L. Obydennov、B. I. Usachev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-014-1603-3

  日期：2015.1

  in protic and aprotic solvents, leading to phenylhydrazones of 3-(3-R-1-phenylpyrazol-5-yl)- or 3-(5-R-1-phenylpyrazol-3-yl)pyruvic acids (or esters), respectively. 6-Di(tri)fluoromethylcomanic acids (or esters) reacted analogously, forming the corresponding phenylhydrazones with RF group in the side chain. The obtained phenylhydrazones underwent Fischer reaction under acidic conditions, forming the

  苯肼在质子和非质子溶剂中与6-取代的4-吡喃-2-羧酸（或酯）发生区域选择性反应，生成3-（3-R-1-苯基吡唑-5-基）-或3-（5 -R-1-苯基吡唑-3-基）丙酮酸（或酯）。6-二（三）氟甲基甲酸酯（或酯）类似地反应，形成具有R F的相应苯hydr组在侧链中。所得的苯Fi在酸性条件下进行费歇尔反应，形成各自的3-（N-苯基吡唑基）吲哚。与马来酸及其酯相反，2-取代的4-吡喃酮的反应非选择性地发生，并给出了区域异构的吡唑与侧链上的苯基hydr基团或3-（N-苯基吡唑基）吲哚的混合物。提出了一种机制来解释溶剂对反应过程的影响。
• Synthesis and some chemical properties of 2-cyano-4-pyrone
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Aleksandra I. Suslova、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-020-02642-3

  日期：2020.2

  2-Cyano-4-pyrone obtained from comanic acid ethyl ester reacts with amines and hydrazines with the opening of the pyrone ring and substitution of the cyano group to form carbamoylated aminoenones (yields 62–87%) and pyrazolylacetic acid hydrazides. The reactions of 2-cyano-4-pyrone with hydroxylamine or sodium azide involve exclusively the cyano group, which makes it possible to obtain 2-heteroaryl-4-pyrones

  由二甲基丙烯酸乙酯制得的2-氰基-4-吡喃酮与胺和肼反应，并打开吡喃酮环并取代氰基，形成氨基甲酰化氨基烯酮（收率62-87％）和吡唑基乳酸酰肼。2-氰基-4-吡喃酮与羟胺或叠氮化钠的反应仅涉及氰基，这使得可以获得2-杂芳基-4-吡喃酮和2-杂芳基-4-羟基吡啶。
• Reactions of 4-Pyrones with Azomethine Ylides as a Chemo­selective Method for the Construction of Multisubstituted Pyrano[2,3-c]pyrrolidines
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav D. Steben’kov、Konstantin L. Obydennov、Sergey A. Usachev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0040-1706032

  日期：2021.8

  nonstabilized azomethine ylides to form pyrano[2,3-c]pyrrolidines in moderate to good yields. The reaction proceeds chemoselectively as a 1,3-dipolar cycloaddition of the azomethine ylide at the carbon–carbon double bond of the pyrone activated by the electron-withdrawing substituent. The reactivity of 4-pyrones toward azomethine ylides was rationalized by computational studies with the use of reactivity

  带有给电子和吸电子基团的4-吡喃酮与不稳定的偶氮甲亚胺基化物反应，以中等至良好的产率形成吡喃并[2,3- c ]吡咯烷。该反应作为由吸电子取代基活化的吡喃酮的碳-碳双键上的偶氮甲基内叶的1,3-偶极环加成反应而化学选择性地进行。通过使用反应性指数的计算研究，使4-吡喃酮对偶氮甲亚胺的反应性合理化。吡喃并[2，3- c ]吡咯烷部分可以被修饰，例如通过在肼的作用下的开环转化以提供吡唑基取代的吡咯烷。
• Ost, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1884, vol. <2> 29, p. 63
  作者：Ost

  DOI：——

  日期：——